4-(2-thienyl)-butylamine | 28424-67-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-(2-thienyl)-butylamine
• 英文别名: 4-(thien-2-yl)-butylamine；4-(Thiophen-2-yl)butan-1-amine；4-thiophen-2-ylbutan-1-amine
• CAS: 28424-67-1
• 化学式: C₈H₁₃NS
• mdl: MFCD09805356
• 分子量: 155.264
• InChiKey: XSAIZKZMMQOHRS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  250.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.046±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-thienyl)-butylamine 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 N,N',N''-Tris-<4-(2-thienyl)-butyl>-1,3,5-benzoltriethanamin-trihydrochlorid
  参考文献：
  名称：

  低聚胺的抗聚集和抗凝特性，第 7 版：Benzol-1,3,5-trialkanamine

  摘要：

  制备了 17 种苯-1,3,5-三烷胺，其中 9 种在 2-4 μmol/L 的浓度范围内最大程度地抑制了胶原蛋白诱导的血小板聚集。血浆的凝固性 - 表现为凝血活酶时间的延长 - 以 50 μmol/L 的浓度降低了 7 种物质，低于标准值的 25%。物质4-(2-噻吩基丁基)-1,3,5-苯-三甲胺(15)在25 μmol/L的相同浓度下表现出上述抗凝集和抗凝作用。

  DOI：

  10.1002/ardp.198700039
• 作为产物：
  描述：

  4-(thiophen-2-yl)butan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 一水合肼 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-(2-thienyl)-butylamine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of a Highly Potent and Selective MYOF Inhibitor with Improved Water Solubility for the Treatment of Gastric Cancer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c01639

文献信息

• [EN] BENZOXAZOLONE DERIVATIVES AS ACID CERAMIDASE INHIBITORS, AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE BENZOXAZOLONE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CÉRAMIDASE ACIDE, ET LEUR UTILISATION COMME MÉDICAMENTS
  申请人：FOND ISTITUTO ITALIANO DI TECNOLOGIA

  公开号：WO2015173168A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  The present invention relates to benzoxazolone derivatives as acid ceramidase inhibitors, pharmaceutical compositions containing these inhibitors and methods of inhibiting acid ceramidase for the treatment of disorders in which modulation of the levels of ceramide is clinically relevant. The invention also provides benzoxazolone derivatives for use as a medicament in the treatment of cancer, inflammation, pain, inflammatory pain or pulmonary diseases.

  本发明涉及苯并噁唑酮衍生物作为酸酶抑制剂，含有这些抑制剂的药物组合物以及用于抑制酸酶治疗临床相关的调节神经酰胺水平的疾病的方法。该发明还提供苯并噁唑酮衍生物作为药物在治疗癌症、炎症、疼痛、炎症性疼痛或肺部疾病中的用途。
• 1-(Thienylalkyl)imidazole-2(3H)-thiones as potent competitive inhibitors of dopamine .beta.-hydroxylase
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、Robert J. Broersma、Roger D. McDermott、Philip R. Kastner、Jean Marie Hornsperger、David A. Demeter、Herschel J. R. Weintraub、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1021/jm00169a006

  日期：1990.7

  1-(2-Thienylalkyl)imidazole-2(3H)-thiones (5a-k) are competitive inhibitors of dopamine beta-hydroxylase (DBH) and demonstrate the utility of thiophene in the design of potent competitive inhibitors of this enzyme. The structure-activity relationships for these compounds are discussed and compared with those of 1-phenylalkyl-imidazole-2(3H)-thiones (1). With the aid of molecular modeling, an idealized

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。
• 一种低聚噻吩衍生物及其应用
  申请人：南方医科大学

  公开号：CN104496962B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明属于有机化学领域，具体涉及一种低聚噻吩衍生物，其分子结构如下式(Ⅰ)所示，式中R1是氢，3‑溴丙基，4‑溴丁基，3‑氨基丙基，4‑氨基丁基，3‑叠氮基丙基，4‑叠氮基丁基，3‑(3‑氟‑5‑(三氟甲基)苯甲酰胺基)丙基和4‑(3‑氟‑5‑(三氟甲基)苯甲酰胺基)丁基其中一种；R2是氢，3‑溴丙基，4‑溴丁基，3‑氨基丙基，4‑氨基丁基，3‑叠氮基丙基和4‑叠氮基丁基其中一种；n＝1,2,3或者4。本发明所述的低聚噻吩衍生物具有抑制流感病毒的效果。
• A process to produce N-ethenyl-N-alkyl-alkylamides
  申请人：S.P.C.M. SA

  公开号：EP2835365A1

  公开（公告）日：2015-02-11

  A process to produce N-ethenyl-N-alkyl-alkylamide including the steps of reacting at least a N-monoalkyl-alkylamide with a reactant including 1,3-dioxolan-2-one in the presence of at least a catalyst to form an intermediate, and of decarboxylating said intermediate to synthesize N-ethenyl-N-alkyl-alkylamide.

  一种制备N-乙烯基-N-烷基-烷基酰胺的方法，包括以下步骤：在至少一个催化剂的存在下，将至少一个N-单烷基-烷基酰胺与包含1,3-二氧杂环戊酮的反应物反应，形成中间体，并且脱羧化该中间体以合成N-乙烯基-N-烷基-烷基酰胺。
• Enantioselective Copper-Catalyzed Remote C(sp³)–H Alkynylation of Linear Primary Sulfonamides
  作者：Cheng-Yu Wang、Zi-Yang Qin、Yu-Ling Huang、Yi-Ming Hou、Ruo-Xing Jin、Chao Li、Xi-Sheng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01325

  日期：2020.5.15

  The highly efficient copper-catalyzed enantioselective alkynylation of the remote C(sp3)-H bond on linear primary sulfonamides is presented here using a radical relay strategy. The chiral box-copper complex, which is used to recapture the in-situ-generated alkyl radical via a 1,5-HAT strategy, is the key to success, affording the chiral alkynes after a following reductive elimination. A general substrate

  此处使用自由基中继策略介绍了高效的铜催化线性伯磺酰胺上远程C（sp3）-H键的铜对映体选择性炔基化反应。手性盒铜配合物是成功的关键，该手性盒铜配合物可通过1，5-HAT策略重新捕获原位生成的烷基，在还原反应消除后得到手性炔烃。该方法证明了一般的底物范围，温和的条件以及出色的区域和对映选择性控制。