2-(4-Isothiocyanato-butyl)-thiophene | 288323-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: 2-(4-Isothiocyanato-butyl)-thiophene
• 英文别名: Thienylbutyl isothiocyanate；2-(4-isothiocyanatobutyl)thiophene
• CAS: 288323-36-4
• 化学式: C₉H₁₁NS₂
• mdl: MFCD02093281
• 分子量: 197.325
• InChiKey: IMUIYFULAHNWKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Isothiocyanato-butyl)-thiophene 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-(4-Thiophen-2-yl-butyl)-1,3-dihydro-imidazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  1-（噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮是多巴胺β-羟化酶的有效竞争性抑制剂。

  摘要：

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00169a006
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-thienyl)-butylamine 、 N,N'-硫羰基二咪唑 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(4-Isothiocyanato-butyl)-thiophene
  参考文献：
  名称：

  1-（噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮是多巴胺β-羟化酶的有效竞争性抑制剂。

  摘要：

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。

  DOI：

  10.1021/jm00169a006

文献信息

• MCCARTHY, JAMES R.;MATTHEWS, DONALD P.;BROERSMA, ROBERT J.;MCDERMOTT, ROG+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 1866-1873
  作者：MCCARTHY, JAMES R.、MATTHEWS, DONALD P.、BROERSMA, ROBERT J.、MCDERMOTT, ROG+

  DOI：——

  日期：——
• US6166003A
  申请人：——

  公开号：US6166003A

  公开（公告）日：2000-12-26
• [EN] ISOTHIO CYANATO ALKYLTHIOPHENES AS CANCER CHEMOPROTECTIVE AGENTS<br/>[FR] ISOTHIO CYANATO ALKYLTHIOPHENES UTILISES COMME AGENTS CHIMIOPROTECTEURS CONTRE LE CANCER
  申请人：LKT LAB INC

  公开号：WO2000049013A1

  公开（公告）日：2000-08-24

  A compound comprising a heterocyclic moiety, such as a thiophene, covalently attached to an alkylene isothiocyanate moiety. The compound is effective to prevent the occurrence or progression of cancer or a precancerous condition, and can be used for therapeutic or prophylactic purposes. The compound can be provided and administered in the form of a pharmaceutical composition, a cosmetic, a food additive, supplement, or the like. Methods for synthesis and use of the chemopreventive compound of the invention are also provided.
• 1-(Thienylalkyl)imidazole-2(3H)-thiones as potent competitive inhibitors of dopamine .beta.-hydroxylase
  作者：James R. McCarthy、Donald P. Matthews、Robert J. Broersma、Roger D. McDermott、Philip R. Kastner、Jean Marie Hornsperger、David A. Demeter、Herschel J. R. Weintraub、Jeffrey P. Whitten

  DOI：10.1021/jm00169a006

  日期：1990.7

  1-(2-Thienylalkyl)imidazole-2(3H)-thiones (5a-k) are competitive inhibitors of dopamine beta-hydroxylase (DBH) and demonstrate the utility of thiophene in the design of potent competitive inhibitors of this enzyme. The structure-activity relationships for these compounds are discussed and compared with those of 1-phenylalkyl-imidazole-2(3H)-thiones (1). With the aid of molecular modeling, an idealized

  1-（2-噻吩基烷基）咪唑-2（3H）-硫酮（5a-k）是多巴胺β-羟化酶（DBH）的竞争性抑制剂，证明噻吩在该酶有效竞争性抑制剂的设计中具有实用性。讨论了这些化合物的结构活性关系，并将其与1-苯基烷基-咪唑-2（3H）-硫酮（1）进行了比较。借助于分子建模，提出了理想的活性部位构象异构体，并提出了对苯基（1）和噻吩基（5）DBH抑制剂之间活性差异的解释。活性上的差异与我们的建议一致，即噻吩可能并不总是苯基的生物等排体。选择最感兴趣的抑制剂1- [2-（2-噻吩基）乙基]咪唑-2（3H）-硫酮（5g）在自发性高血压大鼠中进行研究。