(S)-(-)-2-(methylsulfonyloxy)propionyl chloride | 85277-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-2-(methylsulfonyloxy)propionyl chloride
• 英文别名: (S)-2-methanesulfonyloxypropanoyl chloride；(S)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride；(S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl methanesulfonate；(S)-lactic acid chloride mesylate；(2S)-1-Chloro-1-oxopropan-2-yl methanesulfonate；[(2S)-1-chloro-1-oxopropan-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 85277-55-0
• 化学式: C₄H₇ClO₄S
• 分子量: 186.616
• InChiKey: MMYDBHAAEBBZCF-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  110 °C(Press: 1.5 Torr)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异丁基苯 、 (S)-(-)-2-(methylsulfonyloxy)propionyl chloride 在 三氯化铁 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以52.9%的产率得到(S)-(-)-1-(4-isobutylphenyl)-2-methylsulfonyloxy-1-propanone
  参考文献：
  名称：

  在酰胺或弱碱存在下通过 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛与氯化硫反应制备 2-芳基丙酸甲酯

  摘要：

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4015
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-((甲基磺酰基)氧基)丙酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 4.0h， 以86.4%的产率得到(S)-(-)-2-(methylsulfonyloxy)propionyl chloride
  参考文献：
  名称：

  在酰胺或弱碱存在下通过 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛与氯化硫反应制备 2-芳基丙酸甲酯

  摘要：

  在酰胺或弱碱存在下用磺酰氯处理 2-羟基苯丙酮二甲基缩醛 [p-RC6H4C(OMe)2CH(OH)Me] (1; R=H, i-Bu, OMe, Ph, Br)通过 1 的 1,2-芳基迁移以良好至优异的产率提供 2-芳基丙酸甲酯 (2)。 2 的水解产生相应的酸，其中一些是具有非甾体抗炎和镇痛活性的药学上重要的化合物。芳基迁移立体定向地进行，β-碳原子的构型完全反转。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4015

文献信息

• SYNTHESIS OF CHIRAL 2-METHYL-3-ALKENOIC ESTERS<i>VIA</i>1,2-REARRANGEMENT OF ALKENYL GROUP
  作者：Yutaka Honda、Aiichiro Ori、Gen-ichi Tsuchihashi

  DOI：10.1246/cl.1986.13

  日期：1986.1.5

  Hydrolysis of optically pure 1-alkenyl-2-sulfonyloxy-1-propanone acetals afforded optically and geometrically pure title compounds via stereospecific 1,2-rearrangement of alkenyl group.

  水解光学纯的1-烯基-2-磺酸氧基-1-丙酮缩醛通过烯基的立体特异性1,2重排反应，得到光学和几何上纯的标题化合物。
• Anion-Binding Properties of a Cyclic Pseudohexapeptide Containing 1,5-Disubstituted 1,2,3-Triazole Subunits
  作者：Martin R. Krause、Richard Goddard、Stefan Kubik

  DOI：10.1021/jo201024r

  日期：2011.9.2

  cyclic peptide and the cyclic pseudopeptide are structurally closely related. Most importantly, both exhibit a converging arrangement of the NH groups, hence a good preorganization for anion binding. As a consequence, the pseudopeptide also very efficiently interacts with halide and sulfate ions, and this is the case even in competitive aqueous solvent mixtures. However, there are clear differences in the

  引入含有3-氨基吡啶啉衍生的亚基和1，5-二取代的1,2,3-三唑环的C 3对称环状伪六肽作为有效的阴离子受体。这种大环化合物被设计为模拟的构象和含有交替先前描述的环六肽的受体性质都升-脯氨酸和6-氨基吡啶甲酸亚基。构象分析表明，环肽和环假肽在结构上密切相关。最重要的是，两者均显示出NH基团的收敛排列，因此阴离子结合的良好预组织。结果，假肽也非常有效地与卤离子和硫酸根离子相互作用，即使在竞争性水性溶剂混合物中也是如此。但是，两种化合物的结构都有明显的差异，这会转化为受体特性的特征差异。具体来说，（i）伪肽的阴离子亲和力本质上高于环肽，（ii）伪肽的预组织性很好，可与非质子性至质子性的更广泛的溶剂中的阴离子结合，（iii）在非质子传递溶剂中的阴离子亲和力很高，并且络合平衡在NMR时间尺度上很慢；（iv）假肽倾向于与两个围绕一个阴离子的受体分子形成夹心型2：1络合物显着低于环肽。两种化合物的结
• Formation of a cyclic tetrapeptide mimic by thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Martin R. Krause、Richard Goddard、Stefan Kubik

  DOI：10.1039/c0cc01154a

  日期：——

  Cyclodimerisation of an appropriate α,ω-difunctionalised precursor via thermal azide–alkyne 1,3-dipolar cycloaddition affords a cyclic pseudotetrapeptide whose conformation closely resembles that of a previously prepared analogue containing L-proline and 6-aminopicolinic acid subunits.

  通过热叠氮烷基 1,3-二极环加成法对适当的δ,Ï-二官能化前体进行环二聚化，可得到一种环状假四肽，其构象与之前制备的含有 L-脯氨酸和 6-氨基吡啶羧酸亚基的类似物非常相似。
• Preparation of .alpha.-arylalkanoic acids
  申请人：Syntex Pharmaceuticals International Ltd.

  公开号：US04605758A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  Pharmaceutically useful optically active .alpha.-arylalkanoic acids or esters, ortho esters, or amides thereof are stereoselectively prepared by contacting an aryl magnesium Grignard reagent with an optically active .alpha.-substituted acyl halide to form the optically active aryl .alpha.-substituted alkyl ketone, which is ketalized and rearranged to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid or the corresponding ester, ortho ester or amide. In an alternate embodiment, the aryl .alpha.-substituted alkyl ketone is reduced to the corresponding alkanol, which is rearranged to the .alpha.-arylalkanal. The alkanal so produced is converted to the desired optically active .alpha.-arylalkanoic acid by conventional methods.

  药用的手性α-芳基烷基酸或酯、正酯或酰胺可通过将芳基镁格氏试剂与手性α-取代酰卤反应，形成手性芳基α-取代烷基酮，然后进行缩酮反应和重排反应，制备所需的手性α-芳基烷基酸或相应的酯、正酯或酰胺。在另一种实施方式中，芳基α-取代烷基酮被还原为相应的烷醇，然后重排为α-芳基烷醛。最终产生的烷醛通过传统方法转化为所需的手性α-芳基烷基酸。
• Stereoselective Halogenation in Friedel-Crafts Acylation of 1-Acetylindoline with Chiral 2-(Methanesulfonyloxy)propionyl Chlorides.
  作者：Masaaki BAN、Kosuke OKAZAKI、Motoyasu OZAWA、Makio KITAZAWA、Akikazu KAKEHI、Suketaka ITO

  DOI：10.1248/cpb.45.765

  日期：——

  The Friedel-Crafts acylation of 1-acetylindoline with (S)-2- or (R)-2-(methanesulfonyloxy)propionyl chloride, and aluminum chloride in dichloromethane at room temperature did not afford the expected (S)- or (R)-1-acetyl-5-[2-(methanesulfonyloxy)propionyl]indoline, but gave optically pure (R)- or (S)-1-acetyl-5-(2-chloropropionyl)indoline, whose stereochemistry at the asymmetric carbon was inverted during the reaction. Similar reaction of 1-acetylindoline with the same chiral acylating agents in the presence of aluminum bromide gave mainly the corresponding 2-bromopropionyl derivatives, but as stereo mixtures.

  室温下，1-乙酰基吲哚啉与(S)-2-或(R)-2-(甲磺酰氧基)丙酰氯和氯化铝在二氯甲烷中进行弗里德尔-卡夫酰化反应，没有得到预期的(S)-或(R)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉、但却得到了光学纯度为(R)-或(S)-1-乙酰基-5-[2-(甲磺酰氧基)丙酰基]吲哚啉，其不对称碳的立体化学结构在反应过程中发生了颠倒。1- 乙酰基吲哚啉与相同的手性酰化剂在溴化铝存在下发生类似反应，主要得到相应的 2-溴丙酰基衍生物，但为立体混合物。