(E)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene | 440646-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene
• 英文别名: 4-[(E,Z)-1-(4-benzyloxy-phenyl)-2-phenyl-but-1-enyl]-phenol；4-[(E)-2-phenyl-1-(4-phenylmethoxyphenyl)but-1-enyl]phenol
• CAS: 440646-09-3
• 化学式: C₂₉H₂₆O₂
• 分子量: 406.524
• InChiKey: ZHPMFFQRSXYRKC-ZQHSETAFSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-129 °C
• 沸点：
  552.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.133±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene 在 10percent palladium on carbon 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 4-羟基三苯氧胺
  参考文献：
  名称：

  （Z）-4-羟基他莫昔芬和（Z）-2- [4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基] -1丁烯基]苯氧基乙酸的合成。

  摘要：

  以McMurry反应为关键步骤完成了（Z）-4-羟基他莫昔芬和（Z）-2- [4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基]苯氧乙酸的合成。McMurry产品的全氟甲苯衍生物能够分离出次要的不良几何异构体。该方法无需E，Z异构化即可继续进行，采用了非常温和的最终脱苄基步骤，可与大量官能团兼容，并且可用于生成多种4-羟基他莫昔芬类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0255328
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-二羟基二苯甲酮 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 四氯化钛 、 potassium carbonate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 (E)-1-[4-(benzyloxy)phenyl]-1-(4-hydroxyphenyl)-2-phenylbut-1-ene
  参考文献：
  名称：

  （Z）-4-羟基他莫昔芬和（Z）-2- [4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基] -1丁烯基]苯氧基乙酸的合成。

  摘要：

  以McMurry反应为关键步骤完成了（Z）-4-羟基他莫昔芬和（Z）-2- [4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基]苯氧乙酸的合成。McMurry产品的全氟甲苯衍生物能够分离出次要的不良几何异构体。该方法无需E，Z异构化即可继续进行，采用了非常温和的最终脱苄基步骤，可与大量官能团兼容，并且可用于生成多种4-羟基他莫昔芬类似物。

  DOI：

  10.1021/jo0255328

文献信息

• [EN] TETRASUBSTITUTED ALKENE COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] COMPOSÉS ALCÉNIQUES TÉTRASUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION
  申请人：EISAI R&D MAN CO LTD

  公开号：WO2016196342A1

  公开（公告）日：2016-12-08

  Disclosed herein are compounds, or pharmaceutically acceptable salts thereof, and methods of using the compounds for treating breast cancer by administration to a subject in need thereof a therapeutically effective amount of the compounds or pharmaceutically acceptable salts thereof. The breast cancer may be an ER-positive breast cancer and/or the subject in need of treatment may express a mutant ER-α protein.

  本文披露了化合物或其药用可接受盐，并使用这些化合物治疗乳腺癌的方法，通过向需要治疗的受试者施用这些化合物或其药用可接受盐的治疗有效量。乳腺癌可能是ER阳性乳腺癌，需要治疗的受试者可能表达突变的ER-α蛋白。
• [EN] NOVEL METHOD OF PREPARING ENDOXIFEN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ENDOXIFEN
  申请人：CJ CHEILJEDANG CORP

  公开号：WO2012050263A1

  公开（公告）日：2012-04-19

  Provided is a method of preparing endoxifen by coupling 4,4-hydroxybenzophenone as a starting material with propiophenone. The method can be used to obtain an E/Z-form endoxifen mixture with a high yield compared to the conventional methodsof preparing endoxifen, and provide Z-form endoxifen of at least 99% purity in the mixture to have a therapeutic effect.

  提供了一种通过将4,4-羟基苯基酮与丙苯酮偶联来制备恩多西芬的方法。该方法可用于获得E/Z形式的恩多西芬混合物，其产率比传统的制备恩多西芬方法高，并且在混合物中至少提供99%纯度的Z形恩多西芬以产生治疗效果。
• Triphenylethylenes, process for their production, pharmaceutical
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05807899A1

  公开（公告）日：1998-09-15

  This invention describes the new triphenylethylenes of general formula I ##STR1## in which n means an integer from 1 to 10, R' means a sulfur-containing organic radical, R" means a hydrogen atom, an iodine atom or a hydroxy groups, E means a hydrogen atom, G means a hydrogen atom or E and G together mean a methylene bridge. The new compounds have strong antiestrogenic properties and are suitable for the production of pharmaceutical agents, for example for treating breast cancer.

  这项发明描述了一般式I的新三苯乙烯类化合物##STR1##，其中n表示1到10之间的整数，R'表示含硫的有机基团，R"表示氢原子、碘原子或羟基，E表示氢原子，G表示氢原子或E和G一起表示亚甲基桥。这些新化合物具有强抗雌激素作用，适用于生产药物，例如用于治疗乳腺癌。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-4-Hydroxytamoxifen and (<i>Z</i>)-2-[4-[1-(<i>p</i>-Hydroxyphenyl)-2-phenyl]-1butenyl]phenoxyacetic Acid
  作者：Anastasia Detsi、Maria Koufaki、Theodora Calogeropoulou

  DOI：10.1021/jo0255328

  日期：2002.6.1

  The synthesis of (Z)-4-hydroxytamoxifen and (Z)-2-[4-[1-(p-hydroxyphenyl)-2-phenyl]-1-butenyl]phenoxyacetic acid was accomplished using a McMurry reaction as the key step. The perfluorotolyl derivatives of the McMurry products enabled the separation of the minor undesirable geometrical isomer. The methodology proceeds without E,Z isomerization, employs a very mild final debenzylation step compatible

  以McMurry反应为关键步骤完成了（Z）-4-羟基他莫昔芬和（Z）-2- [4- [1-（对羟基苯基）-2-苯基] -1-丁烯基]苯氧乙酸的合成。McMurry产品的全氟甲苯衍生物能够分离出次要的不良几何异构体。该方法无需E，Z异构化即可继续进行，采用了非常温和的最终脱苄基步骤，可与大量官能团兼容，并且可用于生成多种4-羟基他莫昔芬类似物。