N-methyl-C-phenylglycine hydrochloride | 28544-42-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-C-phenylglycine hydrochloride
• 英文别名: [carboxy(phenyl)methyl]-methylazanium;chloride
• CAS: 28544-42-5
• 化学式: C₉H₁₁NO₂*ClH
• mdl: MFCD06795795
• 分子量: 201.653
• InChiKey: FUUXTVBJBBSPAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231-233 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.25
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2922499990

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-C-phenylglycine hydrochloride 在 二硫化碳 、 sodium hydroxide 、 乙酸酐 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-phenyl-2-(p-tolyl)-thiazolium-5-thiolat
  参考文献：
  名称：

  Huisgen,R.; Schmidt,T., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1978, p. 29 - 40

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Methylamino)-2-phenylacetonitrile hydrochloride 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 23.0h， 以96%的产率得到N-methyl-C-phenylglycine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  苯并氮杂-杂的异二氢吲哚通过三甲亚胺叶立德与二硝基芳烃的分子内（3 + 2）-环加成反应

  摘要：

  带有3,5-二硝基苯基侧基的氨基苯甲醛与N-取代的α-氨基酸发生热反应，形成前所未有的苯并氮杂稠合的异二氢吲哚。反应通过脱芳香化/再芳香化顺序进行，该顺序涉及原位形成的甲亚胺基立德和二硝基芳烃之间的分子内（3 + 2）-环加成。基于环状，α-单-和α，α-二取代的氨基酸，可以耐受各种甘氨酸衍生物以及支链的底物，在许多情况下可得到单一的非对映异构体。该方法是可扩展的，并提供具有硝基基团的产品以备进一步处理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01580

文献信息

• Isothiazoles. Part IV. Cycloaddition reactions of diaryl-oxazolones and münchnones to 3-diethylamino-4-(4-methoxyphenyl)-isothiazole 1,1-dioxide: a new synthesis of triarylpyrroles
  作者：Paola Baggi、Francesca Clerici、Maria L Gelmi、Sabrina Mottadelli

  DOI：10.1016/0040-4020(94)01110-l

  日期：1995.2

  with oxazolones 2 and münchnones 7 affording with satisfactory yield 3-diethylamino-4,6-diaryl-3a,4-dihydro-3a-(4-methoxyphenyl)-6aH-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 4 and 3-diethylamino-4,6-diaryl-5-alkyl-3a-(4-methoxyphenyl)-pyrrolo[3,4-d]isothiazole 1,1-dioxides 8, respectively. The behaviour of the cycloadducts towards elevated temperatures and/or basic conditions was investigated. Under these

  3-二乙氨基-4-（4-甲氧基苯基）-异噻唑1,1-二氧化物（3）易于与恶唑酮2和苯甲酸酯7反应，得到令人满意的收率3-二乙氨基-4,6-二芳基-3a，4-二氢-3a -（4-甲氧基苯基）-6aH-吡咯并[3,4-d]异噻唑1,1-二氧化物4和3-二乙氨基-4,6-二芳基-5-烷基-3a-（4-甲氧基苯基）-吡咯并[3 ，4-d]异噻唑1，1-二氧化物8。研究了环加合物对高温和/或碱性条件的行为。在这些条件下，初级产物损失了SO 2和二乙基氰胺，得到了1-烷基-2,3,5-三芳基吡咯9和1H-2,3,5-三芳基吡咯10。发现后者可以通过N-保护的环加合物8的热分解并随后将最终的吡咯脱保护而更好地获得。
• Photoreaktionen des 3-Methyl-4-phenylsydnons
  作者：Karl-Heinz Pfoertner、Joseph Foricher

  DOI：10.1002/hlca.19800630312

  日期：1980.4.23

  Photoreactions of 3-Methyl-4-phenylsydnone

  3-甲基-4-苯基亚砜的光反应
• VO(OEt)Cl2-induced oxidative deamination
  作者：Toshikazu Hirao、Yoshiki Ohshiro

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97505-1

  日期：1990.1

  VO(OEt)Cl2 oxidized 2-phenylglycine derivatives via oxidative deamination and/or decarboxylation giving ethyl benzoate and ethyl phenylglyoxylate.

  VO（OEt）Cl 2通过氧化脱氨和/或脱羧反应氧化2-苯基甘氨酸衍生物，得到苯甲酸乙酯和苯乙醛酸乙酯。
• On the problem of regioselectivity in the 1,3-dipolar cycloaddition reaction of munchnones and sydnones with acetylenic dipolarophiles
  作者：Albert Padwa、Edward M. Burgess、Henry L. Gingrich、David M. Roush

  DOI：10.1021/jo00344a008

  日期：1982.2
• Kato, Hiroshi; Kobayashi, Tomoshige; Horie, Kayo, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 9, p. 1055 - 1060
  作者：Kato, Hiroshi、Kobayashi, Tomoshige、Horie, Kayo、Oguri, Kotomi、Moriwaki, Masayuki

  DOI：——

  日期：——