N-phenylacetyl-4-nitro-L-phenylalanine | 1339029-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-phenylacetyl-4-nitro-L-phenylalanine
• 英文别名: (2S)-3-(4-nitrophenyl)-2-[(2-phenylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 1339029-10-5
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₅
• 分子量: 328.324
• InChiKey: SYBHNDJIUNJBKU-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-DL-苯丙氨酸 、 2-苯乙酰胺 在 recombinant Alcaligenes faecalis penicillin G acylase immobilized on oxirane acrylic carrier 、 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.67h， 生成 苯乙酸 、 N-phenylacetyl-4-nitro-L-phenylalanine 、 4-硝基-D-苯丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  产碱杆菌粪便青霉素G酰基转移酶催化水性介质中dl-苯丙氨酸及其衍生物的对映选择性酰化

  摘要：

  已经开发了基于相对未知的粪便产青霉素的青霉素G酰基转移酶的对映选择性酰化性质的新策略，用于生产药理学上有趣的对映体纯的d-苯丙氨酸。为了获得高反应速率和对映选择性，对两个关键因素（pH和温度）和八个不同的酰基供体进行了优化，并使用苯乙酰胺作为酰基供体，在pH 10、35°C下进行了最佳的酰化反应。该对映选择性酰化方法还通过在对映纯中有效产生五种不同的对位取代的苯丙氨酸衍生物来说明。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.08.056

文献信息

• Alcaligenes faecalis penicillin G acylase-catalyzed enantioselective acylation of dl-phenylalanine and derivatives in aqueous medium
  作者：Xiangyu Gong、Erzheng Su、Pixiang Wang、Dongzhi Wei

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.056

  日期：2011.10

  A new strategy based on enantioselective acylation properties of relatively unknown penicillin G acylase from Alcaligenes faecalis has been developed for the production of pharmacologically interesting enantiomerically pure d-phenylalanine. In order to get high reaction rate and enantioselectivity, two key factors (pH and temperature) and eight different acyl donors were optimized, and the optimal

  已经开发了基于相对未知的粪便产青霉素的青霉素G酰基转移酶的对映选择性酰化性质的新策略，用于生产药理学上有趣的对映体纯的d-苯丙氨酸。为了获得高反应速率和对映选择性，对两个关键因素（pH和温度）和八个不同的酰基供体进行了优化，并使用苯乙酰胺作为酰基供体，在pH 10、35°C下进行了最佳的酰化反应。该对映选择性酰化方法还通过在对映纯中有效产生五种不同的对位取代的苯丙氨酸衍生物来说明。