3-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine | 87949-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
• 英文别名: 1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-3-amine；1H-Pyrazol-3-amine, 1-(3-pyridinyl)-；1-pyridin-3-ylpyrazol-3-amine
• CAS: 87949-17-5
• 化学式: C₈H₈N₄
• 分子量: 160.178
• InChiKey: NZUJZWKCHPWMTF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.8±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine 在 盐酸 、 硫酸 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 硝酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.25h， 生成 3-chloro-1-(pyridin-3-yl)-1H-pyrazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂噻氯吡唑的可扩展方法的开发。第1部分。[3 + 2]环化策略对3-（3-氯-1H-吡唑-1-基）吡啶的评估

  摘要：

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00127
• 作为产物：
  描述：

  1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 18.0h， 以69%的产率得到3-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  杀虫剂噻氯吡唑的可扩展方法的开发。第1部分。[3 + 2]环化策略对3-（3-氯-1H-吡唑-1-基）吡啶的评估

  摘要：

  描述了对[3 + 2]环化策略的评估，以制备用于杀虫候选菌typypyrazoflor（1）的关键中间体3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶。在经过验证的策略中，选择了涉及用丙烯酸甲酯对[3-肼基吡啶·2HCl]进行[3 + 2]环化的途径，以进行进一步优化。该途径提供了通过环化，氯化和氧化三个步骤容易地获得3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶的途径。通过3-（（3,3,3-三氟丙基）硫代）丙酸的硝化，还原和酰胺形成反应进一步使3-（3-氯-1 H-吡唑-1-基）吡啶官能化，然后进行乙基化反应，得到1总共七个步骤。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00127

文献信息

• Copper(I)/Copper(II)-Assisted Tandem Catalysis: The Case Study of Ullmann/Chan-Evans-Lam N¹,N³-Diarylation of 3-Aminopyrazole
  作者：Astrid Beyer、Thomas Castanheiro、Patricia Busca、Guillaume Prestat

  DOI：10.1002/cctc.201500510

  日期：2015.8.17

  Unprecedented CuI/CuII‐assisted tandem catalysis allowing an Ullmann/Chan–Evans–Lam sequence was achieved. This three‐component, one‐pot reaction triggered by a change in the oxidation state of the metal leads to the selective N1,N3‐diarylation of 3‐aminopyrazole. This new method should be a valuable tool for small‐molecule drug discovery that requires suitable regio‐ and/or chemoselective strategies

  前所未有的Cu I / Cu II辅助串联催化，实现了Ullmann / Chan–Evans–Lam序列。这种由金属的氧化态变化引发的三组分一锅法反应导致3-氨基吡唑的选择性N 1，N 3-二芳基化。这种新方法应该是发现小分子药物的有价值的工具，它需要适当的区域和/或化学选择策略来使含氮杂环的N-芳基化。
• [EN] 1,3-SUBSTITUED PYRAZOLE COMPOUNDS USEFUL FOR REDUCTION OF VERY LONG CHAIN FATTY ACIC LEVELS<br/>[FR] COMPOSÉS PYRAZOLE 1,3-SUBSTITUÉS UTILES POUR LA RÉDUCTION DE NIVEAUX D'ACIDES GRAS À CHAÎNE TRÈS LONGUE
  申请人：VERTEX PHARMA

  公开号：WO2018107056A1

  公开（公告）日：2018-06-14

  Disclosed are chemical entities which are compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein Formula (I) has the structure: R1a, R1b, R2, R3, R4a, R4b and Y are as defined herein. These chemical entities are useful for reduction of very long chain fatty acid levels. These chemical entities and pharmaceutically acceptable compositions comprising such chemical entities can be useful for treating various diseases, disorders and conditions, such as adrenoleukodystrophy (ALD).

  揭示了化学实体，它们是具有式（I）的化合物及其药学上可接受的盐，其中式（I）具有结构：R1a，R1b，R2，R3，R4a，R4b和Y如本文所定义。这些化学实体对于降低非常长链脂肪酸水平是有用的。这些化学实体和包括这些化学实体的药学上可接受的组合物可用于治疗各种疾病、疾病和症状，如肾上腺白质脑白质营养不良（ALD）。
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PESTICIDAL COMPOUNDS
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US20150112078A1

  公开（公告）日：2015-04-23

  The present application provides processes for making pesticidal compounds and compounds useful both as pesticides and in the making of pesticidal compounds.

  本申请提供了用于制造杀虫化合物的过程，以及既可用作杀虫剂又可用于制造杀虫化合物的化合物。
• Process for the preparation of 3-(3-chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine
  申请人：Dow AgroSciences LLC

  公开号：US09199964B1

  公开（公告）日：2015-12-01

  3-(3-Chloro-1H-pyrazol-1-yl)pyridine is prepared by cyclizing 3-hydrazinopyridine.dihydrochloride with acrylonitrile to provide 1-(pyridin-3-yl)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-3-amine, by oxidizing to provide 3-(3-amino-1H-pyrazol-1-yl)pyridine, and by converting the amino group to a chloro group by a Sandmeyer reaction.

  3-(3-氯-1H-吡唑-1-基)吡啶 是通过将3-氢吡啶二盐与丙烯腈环化制备1-(吡啶-3-基)-4,5-二氢-1H-吡唑-3-胺，氧化制备3-(3-氨基-1H-吡唑-1-基)吡啶，然后通过Sandmeyer反应将氨基转化为氯基而制备的。
• BICYCLIC COMPOUNDS AS PEST CONTROL AGENTS
  申请人：BAYER CROPSCIENCE AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：US20170260183A1

  公开（公告）日：2017-09-14

  The present application relates to novel bicyclic compounds, to compositions comprising these compounds, to their use for controlling animal pests and to processes and intermediates for their preparation.

  本申请涉及新型双环化合物，包括这些化合物的组成物、它们用于控制动物害虫的用途以及它们的制备过程和中间体。