1,4-bis(N^α-Boc-Phe-amino)butane | 81649-48-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(N^α-Boc-Phe-amino)butane
• 英文别名: tert-butyl N-[(1S)-1-benzyl-2-[4-[[(2S)-2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenyl-propanoyl]amino]butylamino]-2-oxo-ethyl]carbamate；tert-butyl N-[(2S)-1-[4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]butylamino]-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 81649-48-1
• 化学式: C₃₂H₄₆N₄O₆
• 分子量: 582.74
• InChiKey: LQCRERRUKDSGRP-UIOOFZCWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(N^α-Boc-Phe-amino)butane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1,4-bis(Phe-amino)butane
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric Selective Effects for Growth Inhibition of Synthesized Mini Parallel Double-Stranded Peptides on Escherichia coli and Staphylococcus aureus

  摘要：

  描述了一系列含有手性-x-Phe-y-Phe-肽残基的迷你双链肽的合成，以及这些化合物对大肠杆菌NIHJ JC-2和金黄色葡萄球菌FDA 209P生长的非对映选择性效应。以双(y-Phe-x-Phe)-N,N-乙烷-1,2-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-丁烷-1,4-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-己烷-1,6-二胺和双(y-Phe-x-Phe)-N,N-十二烷-1,12-二胺等为例，使用了四种构型(L-,L-)、(D-,L-)、(L-,D-)和(D-,D-)（其中符号x-和y-表示具有L-和D-形式的光学异构体），以研究手性与抗菌活性之间的关系。活性水平按以下顺序增加：(L-,L-)<(D-,D-)<(L-,D-)<(D-,L-)。数据显示，(D-,L-)手性比(L-,L-)手性更有效。这些结果表明，双链肽中的-y-Phe-x-Phe Phe-序列具有抗菌活性，而-y-Phe-x-Phe的手性影响抗菌活性。我们的结果表明，通过膜渗透摄取双(y-Phe-x-Phe)2-间隔物是表达抗菌活性的第一步。本研究为一系列迷你双链肽的手性-抗菌活性关系提供了新的见解。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.204
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 四亚甲基二胺 在 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以75%的产率得到1,4-bis(N^α-Boc-Phe-amino)butane
  参考文献：
  名称：

  Diastereomeric Selective Effects for Growth Inhibition of Synthesized Mini Parallel Double-Stranded Peptides on Escherichia coli and Staphylococcus aureus

  摘要：

  描述了一系列含有手性-x-Phe-y-Phe-肽残基的迷你双链肽的合成，以及这些化合物对大肠杆菌NIHJ JC-2和金黄色葡萄球菌FDA 209P生长的非对映选择性效应。以双(y-Phe-x-Phe)-N,N-乙烷-1,2-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-丁烷-1,4-二胺、双(y-Phe-x-Phe)-N,N-己烷-1,6-二胺和双(y-Phe-x-Phe)-N,N-十二烷-1,12-二胺等为例，使用了四种构型(L-,L-)、(D-,L-)、(L-,D-)和(D-,D-)（其中符号x-和y-表示具有L-和D-形式的光学异构体），以研究手性与抗菌活性之间的关系。活性水平按以下顺序增加：(L-,L-)<(D-,D-)<(L-,D-)<(D-,L-)。数据显示，(D-,L-)手性比(L-,L-)手性更有效。这些结果表明，双链肽中的-y-Phe-x-Phe Phe-序列具有抗菌活性，而-y-Phe-x-Phe的手性影响抗菌活性。我们的结果表明，通过膜渗透摄取双(y-Phe-x-Phe)2-间隔物是表达抗菌活性的第一步。本研究为一系列迷你双链肽的手性-抗菌活性关系提供了新的见解。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.204

文献信息

• Di-amido gelaant for use in consumer product compositions
  申请人：The Procter & Gamble Company

  公开号：EP2365050A1

  公开（公告）日：2011-09-14

  The invention is to di-amido gellant that are suitable for use in consumer product compositions.

  本发明涉及适用于消费品组合物的二氨基胶凝剂。
• Opioid derivative
  申请人：——

  公开号：US20030171302A1

  公开（公告）日：2003-09-11

  1. A peptide derivative represented by the following formula (1) or a salt thereof; 1 , wherein R 1 is hydrogen atom or methyl group, R 2 is hydrogen atom or hydroxy group and n is an integer of 1-8, provided that R 1 is hydrogen atom when R 2 is hydrogen atom, which has specific and high binding affinity with the &mgr;-opioid receptor.

  1.下式（1）所代表的多肽衍生物或其盐； 1 其中 R 1 是氢原子或甲基，R 2 是氢原子或羟基，n 是 1-8 的整数，条件是 R 1 为氢原子时，R 2 为氢原子时，R 1 为氢原子，它与 &mgr;-阿片受体具有特异性和高结合亲和力。
• Unique High-Affinity Synthetic μ-Opioid Receptor Agonists with Central- and Systemic-Mediated Analgesia
  作者：Yoshio Okada、Yuko Tsuda、Yoshio Fujita、Toshio Yokoi、Yusuke Sasaki、Akihiro Ambo、Ryoji Konishi、Mitsuhiro Nagata、Severo Salvadori、Yunden Jinsmaa、Sharon D. Bryant、Lawrence H. Lazarus

  DOI：10.1021/jm020459z

  日期：2003.7.1

  Unique opioid mimetic substances containing identical N-terminal aromatic residues separated by an unbranched alkyl chain containing two to eight methylene groups were developed. Regardless of the length of interposing alkyl chain, the bis-Tyr and bis-Phe compounds were inactive; however, replacement by a single Dint (2',6'-dimethyl-L-tyrosine) residue enhanced activity by orders of magnitude. Moreover, the bis-Dmt compounds were another 10-fold more potent with an optimum intra-aromatic ring distance of about four to six methylene units. 1,4-Bis(Dmt-NH)butane (7) had high mu-opioid receptor affinity (K-i = 0.041 nM) and functional mu-opioid agonist bioactivity (IC50 = 5.3 nM) with in vivo central (intracerebroventricular) and systemic (subcutaneous) analgesia in mice (1.5- to 2.5-fold greater than and 10-12% relative to morphine, respectively); these activities were reversed by naloxone to the same degree. It appears that the bis-Dmt compounds indiscriminately act as both message and address domains.
• Synthesis of Symmetric Bis(imidazole-4,5-dicarboxamides) Substituted with Amino Acids
  作者：Alexander V. Wiznycia、Jeremy R. Rush、Paul W. Baures

  DOI：10.1021/jo049045z

  日期：2004.11.1

  A series of symmetric bis(imidazole-4,5-dicarboxamides) (bis-I45DCs) were prepared with amino acid esters and a variety of linker groups. The critical pyrazine intermediates, substituted with amino acid esters, were synthesized by stoichiometric control of the amino acid ester, even though primary alkanamines, in comparison, generally offer less selectivity for this reaction. Diamines are added to subsequently react with and open the remaining acyl imidazole bonds in the pyrazine intermediates and thereby yield the bis-I45DCs.
• GESELLCHEN, P. D.
  作者：GESELLCHEN, P. D.

  DOI：——

  日期：——