1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene | 167688-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
• 英文别名: 1-phenyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-propyne；1-methoxy-4-(3'-phenylprop-2'-ynyl)benzene；1-Methoxy-4-(3-phenylprop-2-ynyl)benzene
• CAS: 167688-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: PNYXWHHGOFKYSV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  364.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.08h， 以62%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylallene
  参考文献：
  名称：

  转子-定子均质器加速固液相转移催化速率

  摘要：

  发现转子-定子均质器是一种有效的混合工具，可加速固液相转移反应。在使用均化器的相转移条件下的不对称烷基化中，观察到相当高的周转频率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600425
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-methoxy-4-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  裂解C–C和C–O键以形成C–C键：乙炔醇与苯甲酸碳酸酯之间的直接交叉偶联

  摘要：

  C（sp）和C（sp 3）中心之间的钯催化交叉偶联反应通过C–C键断裂和C–O键断裂以优异的产率实现。该方法使用碳酸苄基酯，并且避免了苄基卤化物的参与，使其在有机合成中更加实用。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800861

文献信息

• Highly Chemoselective Calcium-Catalyzed Propargylic Deoxygenation
  作者：Vera J. Meyer、Meike Niggemann

  DOI：10.1002/chem.201103691

  日期：2012.4.10

  calcium‐catalyzed direct reduction of propargylic alcohols and ethers has been accomplished by using triethylsilane as a nucleophilic hydride source. At room temperature a variety of secondary propargylic alcohols was deoxygenated to the corresponding hydrocarbons in excellent yields. Furthermore, for the first time, a catalytic deoxygenation of tertiary propargylic alcohols was generally applicable. The

  通过使用三乙基硅烷作为亲核氢化物源，可以实现钙催化的炔丙醇和醚的直接还原。在室温下，各种仲炔丙醇以优异的产率脱氧为相应的烃。此外，首次普遍使用叔炔丙醇的催化脱氧。相同的方案适用于有效还原仲炔丙基和叔炔丙基甲基，苄基和烯丙基醚。含有额外的酮基，酯基或仲羟基官能团的底物在炔丙基位置具有出色的化学选择性而被还原。
• Facile coupling of propargylic, allylic and benzylic alcohols with allylsilane and alkynylsilane, and their deoxygenation with Et3SiH, catalyzed by Bi(OTf)3 in [BMIM][BF4] ionic liquid (IL), with recycling and reuse of the IL
  作者：G. G. K. S. Narayana Kumar、Kenneth K. Laali

  DOI：10.1039/c2ob26046h

  日期：——

  substituted propargylic alcohol 1e with allyl-TMS gave the skeletally intact 1,5-enyne and a ring opened derivative as a mixture. Coupling of propargylic/allylic alcohol 1f with allyl-TMS resulted in allylation at both benzylic (2 isomers) and propargylic positions, as major and minor products respectively. The scope of this methodology for allylation of a series of allylic and benzylic alcohols was explored

  烯丙基三甲基硅烷（allyl-TMS）在[BMIM] [BF 4 ]溶剂中存在10％Bi（OTf）3的条件下与炔丙醇1a-1d反应，以可观的分离产率提供相应的1,5-烯炔（87-93％ ） 在室温下。Bi（OTf）3作为高级催化剂的实用性在一项调查研究中得到了证实，该研究利用多种金属三氟甲磺酸酯（Bi，Ln，Al，Yb）以及B（C 6 F 5）与烯丙基-TMS与1a偶联。3，锌（NTF 2）2和Bi（NO 3）3 ·5H 2 O.环丙基耦合取代的炔丙醇1E用烯丙基-TMS得到骨架完整的1，5-烯炔和开环衍生物的混合物。炔丙基/烯丙基醇1f与烯丙基-TMS的偶联导致分别作为主要和次要产物的苄基（2个异构体）和炔丙基位置上的烯丙基化。探索了该方法用于一系列烯丙基和苄基醇的烯丙基化的范围。用Et 3 SiH可以实现高选择性的大量炔丙基，炔丙基/烯丙基，双烯丙基，烯丙基和苄基醇的化学选择性还原，反
• Regioselective Iron‐Catalysed Cross‐Coupling Reaction of Aryl Propargylic Bromides and Aryl Grignard Reagents
  作者：Inés Manjón‐Mata、M. Teresa Quirós、Elena Buñuel、Diego J. Cárdenas

  DOI：10.1002/adsc.201901203

  日期：2020.1.7

  An iron‐catalysed Kumada‐type cross‐coupling reaction between aryl substituted propargylic bromides and arylmagnesium reagents has been developed. Propargylic coupling products were the main or only outcome, and propargyl/allene regioselectivity was shown to depend on the electronic nature of the substituents on the triple bond of the substrate and on the arylmagnesium halide. Best selectivities were

  芳基取代的炔丙基溴化物与芳基镁试剂之间的铁催化的Kumada型交叉偶联反应已得到开发。炔丙基偶联产物是主要或唯一的产物，炔丙基/丙二烯的区域选择性显示出取决于底物三键和芳基卤化镁上取代基的电子性质。当两种试剂中都存在供电子取代基时，观察到最佳选择性。该过程是立体的，发生构型反转，并且似乎没有碳基自由基参与该机理。
• Sulfoximidations of Benzylic C−H bonds by Photocatalysis
  作者：Han Wang、Duo Zhang、Carsten Bolm

  DOI：10.1002/anie.201801660

  日期：2018.5.14

  An efficient photocatalytic functionalization of compounds with benzylic C−H bonds by sulfoximidation in visible light is described. The mild reaction conditions allow the use of a broad array of substrates, including diarylmethane, alkyl arenes, arylacetonitrile, 2‐arylacetate, and alkynyl aryl methanes. The sulfoximidation process is highly chemoselective and leads to the corresponding sulfoximines

  描述了在可见光下通过亚磺酰亚胺化对具有苄基CH键的化合物进行的有效光催化功能化。温和的反应条件允许使用多种底物，包括二芳基甲烷，烷基芳烃，芳基乙腈，2-芳基乙酸酯和炔基芳基甲烷。亚磺酰亚胺化过程具有高度的化学选择性，并以通常良好的收率产生了相应的亚磺酰亚胺。机理研究表明，磺酰亚氨基自由基是中间的。
• Propargylation of 1,3-dicarbonyl compounds catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone and sodium nitrite in the presence of molecular oxygen and formic acid
  作者：Dongping Cheng、Xiayi Zhou、Xiaoliang Xu、Jizhong Yan

  DOI：10.1039/c6ra06704b

  日期：——

  Catalyzed by 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone (DDQ) and sodium nitrite, the coupling reaction of 1,3-diarylpropynes and 1,3-dicarbonyl compounds using molecular oxygen as a terminal oxidation was developed. The reaction was promoted dramatically in...

  由2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌（DDQ）和亚硝酸钠催化，以分子氧为末端氧化的1,3-二芳基丙炔与1,3-二羰基化合物的偶联反应为发达。该反应在...中得到了极大的促进。