(R)-(+)-2-(3-methyl-4-nitropyridin-2-ylmethansulfinyl)-1H-benzimidazole | 853950-77-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (R)-(+)-2-(3-methyl-4-nitropyridin-2-ylmethansulfinyl)-1H-benzimidazole
• 英文别名: 2-[(R)-[(4-nitro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole；2-[(R)-(3-methyl-4-nitropyridin-2-yl)methylsulfinyl]-1H-benzimidazole
• CAS: 853950-77-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 316.34
• InChiKey: PSPWSLJRXBXEMQ-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(+)-2-(3-methyl-4-nitropyridin-2-ylmethansulfinyl)-1H-benzimidazole 、 2,2,2-三氟乙醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-兰索拉唑
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEXLANSOPRAZOLE PROCESS AND POLYMORPHS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU DEXLANSOPRAZOLE ET AUTRES FORMES POLYMORPHES

  摘要：

  制备右旋雷贝拉唑、右旋雷贝拉唑非晶形态、非晶态右旋雷贝拉唑与药物可接受载体的固体分散体的工艺，并提供了晶体化合物2-[(R)-[(4-氯-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑和2-[(R)-[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚砜基]-1H-苯并咪唑以及它们的制备方法。

  公开号：

  WO2009117489A1
• 作为产物：
  描述：

  2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶)-2-甲基]硫代]-1H-苯并咪唑 以97.3的产率得到(R)-(+)-2-(3-methyl-4-nitropyridin-2-ylmethansulfinyl)-1H-benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  一种右兰索拉唑的制备方法

  摘要：

  本发明涉及右兰索拉唑的制备方法。尤其是由R-2-[[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑在碱性条件下，与2,2,2,-三氟乙醇反应得到右旋兰索拉唑。采用本法能够得到高光学纯度的右旋兰索拉唑，而且操作过程简单，反应收率高，适用于工业化生产。

  公开号：

  CN103613581A

文献信息

• PROCESS FOR THE PREPARATION OF DEXLANSOPRAZOLE
  申请人：ATTOLINO Emanuele

  公开号：US20100125143A1

  公开（公告）日：2010-05-20

  Process for the preparation of (R)-2-[[[3-methyl-4(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-piridyl]methyl]sulfinyl]benzimidazole (Dexlansoprazole) and new intermediates useful in its preparation.

  制备(R)-2-[[[3-甲基-4(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]苯并咪唑（Dexlansoprazole）及其制备中有用的新中间体的过程。
• Process for the preparation of dexlansoprazole
  申请人：Dipharma Francis S.r.l.

  公开号：US08198455B2

  公开（公告）日：2012-06-12

  Process for the preparation of (R)-2-[[[3-methyl-4(2,2,2-trifluoroethoxy)-2-piridyl]methyl]sulfinyl]benzimidazole (Dexlansoprazole) and new intermediates useful in its preparation.

  (R)-2-[[[3-甲基-4(2,2,2-三氟乙氧基)-2-吡啶基]甲基]亚磺酰基]苯并咪唑（Dexlansoprazole）的制备过程及其制备中有用的新中间体。
• DEXLANSOPRAZOLE PROCESS AND POLYMORPHS
  申请人：Kolla Naveen Kumar

  公开号：US20110028518A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Processes for the preparation of dexlansoprazole, an amorphous form of dexlansoprazole, a solid dispersion of amorphous dexlansoprazole and a pharmaceutically acceptable carrier, and processes for their preparation. Also provided are crystalline compounds 2-[(R)-[(4-chloro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole and 2-[(R)-[(4-nitro-3-methyl-2-pyridinyl)methyl]sulfinyl]-1H-benzimidazole, and methods for their preparation.

  制备左旋埃索美拉唑、无定形左旋埃索美拉唑、无定形左旋埃索美拉唑固体分散体和药用可接受载体的制备方法。同时还提供了结晶化合物2-[(R)-[(4-氯-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑和2-[(R)-[(4-硝基-3-甲基-2-吡啶基)甲基]亚磺酰基]-1H-苯并咪唑，以及它们的制备方法。
• An efficient synthesis of dexlansoprazole employing asymmetric oxidation strategy
  作者：Manne Naga Raju、Neelam Uday Kumar、Baddam Sudhakar Reddy、Naredla Anitha、Gangula Srinivas、Apurba Bhattacharya、Kagga Mukkanti、Naveenkumar Kolla、Rakeshwar Bandichhor

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.08.033

  日期：2011.10

  An alternative and scalable synthesis of dexlansoprazole ((R)-(+)-1); the (R)-enantiomer of Lansoprazole with an enantiomeric excess of >99.8% is presented. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tetrahedron Lett. 2011, 52, 5464-5466
  作者：

  DOI：——

  日期：——