N-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid | 478068-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid
• 英文别名: 2-((2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)amino)benzoic acid；N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid；2-{[2-(Trifluoromethyl)-4-pyridinyl]amino}benzenecarboxylic acid；2-[[2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl]amino]benzoic acid
• CAS: 478068-00-7
• 化学式: C₁₃H₉F₃N₂O₂
• 分子量: 282.222
• InChiKey: HBIPTBWKXDEDEJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-224 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  385.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.449±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  >42.3 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  62.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  木榴油 、 N-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 以64%的产率得到N-(2-(trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid 2-methoxyphenyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于邻氨基苯甲酸支架的新型潜在抗癌药：合成和生物活性评估。

  摘要：

  报道了在邻氨基苯甲酸支架上设计的新化合物的合成和抗癌活性。抗增殖活性由美国国家癌症研究所在已建立的体外和体内抗癌实验模型中进行了测定。基于氟芬那酸基序的结构变化提供了一系列N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸的（杂）芳基酯，其在体外以纳摩尔浓度对人肿瘤细胞系显示出抑制生长的特性。低摩尔浓度。吡啶酯25表现出非常有效的体外抗增殖功效，其化学敏感性特征显示，在整个人类肿瘤细胞系中，低于10（-7）M的浓度下，许多GI（50）值。还在中空纤维测定和人肿瘤异种移植物中对化合物25作为潜在的抗癌剂进行了体内测试，显示出中等的抑制特性。生物活性分析和COMPARE程序用于支持与抗增殖活性有关的假定生化机制。

  DOI：

  10.1021/jm050711d
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酰基乙烯基醚 在 乙酸铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-(2-(1,1,1-trifluoromethyl)pyridin-4-yl)anthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  新的N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸衍生物的合成及其作为抗癌剂的评价。

  摘要：

  合成了N-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基）邻氨基苯甲酸6及其一系列酯和酰胺衍生物，并评估了其对人癌细胞的体外细胞毒性活性。酯衍生物13和18在纳摩尔浓度下显示出有效的生长抑制活性，GI（50）值。在酰胺衍生物中，N-蒽酰胺基甘氨酸盐19在全组癌细胞系筛选中显示出中等的抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.09.045

文献信息

• Synthesis and Evaluation of Paracetamol Esters As Novel Fatty Acid Amide Hydrolase Inhibitors
  作者：Valentina Onnis、Cenzo Congiu、Emmelie Björklund、Franziska Hempel、Emma Söderström、Christopher J. Fowler

  DOI：10.1021/jm901891p

  日期：2010.3.11

  able to inhibit the FAAH activity in rat basophilic leukemia cells as assessed by measuring either the hydrolysis of anandamide, the FAAH-dependent cellular accumulation of anandamide, or the FAAH-dependent recycling of tritium to the cell membranes. The compound also inhibited the activity of monoacylglycerol lipase (MGL), the enzyme responsible for the hydrolysis of the endogenous cannabinoid receptor

  脂肪酸酰胺水解酶（FAAH）是内源性大麻素受体配体anandamide的关键水解酶。描述了一系列18种对乙酰氨基酚酯的FAAH抑制活性的合成和评估。构效关系研究表明，具有2-（4-（2-（三氟甲基）吡啶-4-基氨基）苯基）乙酸取代基的酯（33）是该系列中最有效的类似物。该化合物与K i以竞争性方式抑制FAAH活性。值为0.16μM。该化合物还能够抑制大鼠嗜碱性白血病细胞中的FAAH活性，方法是通过测量anandamide的水解，依赖于FAAH的anandamide的细胞蓄积或依赖于FAAH的recycling向细胞膜的再循环来评估。该化合物还抑制了单酰基甘油脂肪酶（MGL）的活性，该酶负责内源性大麻素受体配体2-花生四烯酸甘油的水解，IC 50值为1.9μM。结论是该化合物可能是设计有效的FAAH新型抑制剂的有用模板。
• Novel Anthranilic Acid Derivative as Potential Anticancer Agent and a Process for the Preparation Thereof
  申请人：Kamal Ahmed

  公开号：US20100016589A1

  公开（公告）日：2010-01-21

  The present invention provides novel anthranilic acid derivative useful as potential anticancer agent. More particularly, the present invention relates novel anthranilic acid derivative of general formula (8), R′=alkyl-2-methoxyphenyl piperazine (or) benzyl, R=2 methoxy phenyl, piperazine, 2-pyridyl piperazine, 2-pyrimidyl piperazine, 4-quinazolinyl piperazine, 9H-9-fluorenylamine, 4-(2amino-5-(methoxy)-4-[(phenylmethyl)oxy]phenyl}carbonyl)hexahydro-1-pyrazinyl], and [(4[2 amino-4-(benzyloxy)-5-methoxybenzoyl]aminophenyl)sulfonyl]-4-benzamine; X═H (or) pyrazine-2-carbonyl. The present invention also provides a process for the preparation of novel anthranilic acid derivative of general formula (8), which is useful as potential anticancer agent.

  本发明提供了一种新型蒽酸衍生物，可作为潜在的抗癌剂。更具体地说，本发明涉及一般式（8）的新型蒽酸衍生物，其中R′=烷基-2-甲氧基苯基哌嗪（或）苄基，R=2-甲氧基苯基，哌嗪，2-吡啶基哌嗪，2-嘧啶基哌嗪，4-喹唑啉基哌嗪，9H-9-芴胺，4-（2-氨基-5-（甲氧基）-4-[(苯甲基)氧基]苯基}羰基）六氢-1-吡嗪基}，以及[(4-[2-氨基-4-(苄氧基)-5-甲氧基苯甲酰]氨基苯基）磺酰基]-4-苯胺；X=H（或）吡嗪-2-羰基。本发明还提供了一种制备一般式（8）的新型蒽酸衍生物的方法，该方法可作为潜在的抗癌剂。
• Discovery of 2-Aminopyrimidines as Potent Agonists for the Bitter Taste Receptor TAS2R14
  作者：Lukas Waterloo、Harald Hübner、Fabrizio Fierro、Tara Pfeiffer、Regine Brox、Stefan Löber、Dorothee Weikert、Masha Y. Niv、Peter Gmeiner

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c01997

  日期：2023.3.9
• ANTHRANILIC ACID DERIVATIVE AS ANTICANCER AGENT AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：EP2150527B1

  公开（公告）日：2011-01-19
• US8309726B2
  申请人：——

  公开号：US8309726B2

  公开（公告）日：2012-11-13