1,3-bis(4-chlorophenoxy)propan-2-ol | 57641-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1,3-bis(4-chlorophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1,3-di(4-chlorophenoxy)-2-propanol；1,3-bis-(4-chloro-phenoxy)-propan-2-ol；1,3-Bis-(4-chlor-phenoxy)-propan-2-ol；1,3-Bis-<4-chlor-phenoxy>-propanol-(2)；1,3-Di-(p-chlorphenoxy)-2-hydroxypropan
• CAS: 57641-48-2
• 化学式: C₁₅H₁₄Cl₂O₃
• 分子量: 313.18
• InChiKey: UZKMXACRVHXSAQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-79 °C
• 沸点：
  454.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.323±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(4-chlorophenoxy)propan-2-ol 在 吡啶 、 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 1,3-Bis(4-chlorophenoxy)propan-2-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的合成及抗衰老活性

  摘要：

  我们在这里描述了从表氯醇四个简单步骤制备的1,3-双（芳氧基）丙-2-胺的抗衰老活性。在所评估的化合物中，三个（4o，4q和4r）显示出对亚马逊利什曼原虫前鞭毛体形式的相当大的活​​性，IC 50值低于10 µM。我们还分析了环取代基的性质和位置对活性的影响。两种胺（4m和4o）在处理被亚马逊菌感染的巨噬细胞时表现出出色的特性，在测试浓度下将寄生虫负担降低了95％以上。

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1805-1
• 作为产物：
  描述：

  对氯苯酚 在 1,4-二氧六环 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 1,3-bis(4-chlorophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Glycerol Ethers. I. Alkaminoalkyl Ethers of 1,3-Bis-(aryloxy)-2-propanols and Related Compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01640a039

文献信息

• Hypocholesterolemic activity of 1,3-bis(substituted phenoxy)-2-propanones
  作者：Claude Piantadosi、Iris H. Hall、Steven D. Wyrick、Khalid S. Ishaq

  DOI：10.1021/jm00224a006

  日期：1976.2

  phenoxy)-2-propanones was found to be active hypocholesterolemic agents at 10 mg/kg/day. The p-chloro- and p-methyl-substituted phenoxy compounds possess the highest activity. These compounds did not possess the estrogenic and antifertility activities of the related previously reported derivatives of the bis(beta-phenylethyl) ketone series. The 1,3-bis(p-methylphenoxy)-2-propanone (7) also lowered serum triglycerides

  发现一系列的1,3-双（取代的苯氧基）-2-丙烷是有效的降胆固醇药，剂量为10 mg / kg / day。对氯-和对甲基取代的苯氧基化合物具有最高的活性。这些化合物不具有以前报道过的双（β-苯乙基）酮系列相关衍生物的雌激素和抗生育活性。1,3-双（对甲基苯氧基）-2-丙酮（7）也会降低血清甘油三酸酯和甘油，这似乎是由于血清脂肪酶水平升高和肝脂肪酶活性降低所致。肝脏减少了游离脂肪酸向复杂脂质中的掺入。胆固醇在治疗的动物中排泄更快。
• Highly Regioselective Ring Opening of Oxiranes with Phenoxides in the Presence of β-Cyclodextrin in Water
  作者：K. Surendra、N. Srilakshmi Krishnaveni、Y. V. D. Nageswar、K. Rama Rao

  DOI：10.1021/jo034194n

  日期：2003.6.1

  Highly regioselective ring opening of oxiranes to beta-hydroxy ethers with phenoxides has been achieved in impressive yields in the presence of beta-cyclodextrin as catalyst and water as solvent.

  在以β-环糊精为催化剂和以水为溶剂的情况下，已以令人印象深刻的收率实现了氧杂环戊烷对苯酚类化合物对β-羟基醚的高区域选择性开环。
• An efficient catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides using polyethylene glycol as the reaction medium
  作者：Biswanath Das、Maddeboina Krishnaiah、Ponnaboina Thirupathi、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.04.062

  日期：2007.6

  A catalyst-free regio- and stereoselective ring-opening of epoxides with phenoxides has been carried out efficiently using polyethylene glycol as the reaction medium to form the corresponding β-aryloxyalcohols in high yields at room temperature.

  使用聚乙二醇作为反应介质，可以在室温下高收率地高效地进行环氧化物与酚盐的无催化剂的区域和立体选择性开环反应。
• 1,3-Bis(aryloxy)propan-2-ols as potential antileishmanial agents
  作者：Stefânia N. Lavorato、Mariana C. Duarte、Daniela P. Lage、Carlos A. P. Tavares、Eduardo A. F. Coelho、Ricardo J. Alves

  DOI：10.1111/cbdd.13024

  日期：2017.11

  We describe herein the synthesis and antileishmanial activity of 1,3-bis(aryloxy)propan-2-ols. Five compounds (2, 3, 13, 17, and 18) exhibited an effective antileishmanial activity against stationary promastigote forms of Leishmania amazonensis (IC50 < 15.0 μm), and an influence of compound lipophilicity on activity was suggested. Most of the compounds were poorly selective, as they showed toxicity

  我们在本文中描述了1，3-双（芳氧基）丙-2-醇的合成和抗衰老活性。五个化合物（2、3、13、17和18）对亚马逊利什曼原虫的固定前鞭毛体形式（IC50 <15.0μm）表现出有效的抗前鞭毛虫活性，并提出了化合物亲脂性对活性的影响。大多数化合物的选择性较差，因为它们对鼠类巨噬细胞显示毒性，只有17和18具有良好的选择指数（SI≥10.0）。选择了另外五种活性化合物（2、3、13、17和18）来治疗被感染的巨噬细胞，所有这些化合物都能够减少80％以上的内在寄生虫以及数量的减少。在至少一种测试浓度下，被感染的巨噬细胞数量增加了70％以上。共，
• Bradley et al., Journal of the Chemical Society, 1951, p. 1589,1594
  作者：Bradley et al.

  DOI：——

  日期：——