2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 4-chlorophenyl ester | 1333435-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 4-chlorophenyl ester
• 英文别名: (4-chlorophenyl) (2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1333435-21-4
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₄
• 分子量: 375.852
• InChiKey: INMAHLKAEXPPEQ-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  521.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.206±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 4-chlorophenyl ester 、 L-半胱氨酸甲酯盐酸盐 在 [Bu₄N][Fe(CO)₃(NO)] 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以88%的产率得到methyl (tert-butoxycarbonyl)-L-phenylalanyl-L-cysteinate
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073
• 作为产物：
  描述：

  BOC-L-苯丙氨酸 、 对氯苯酚 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以78%的产率得到2-tert-butoxycarbonylamino-3-phenylpropionic acid 4-chlorophenyl ester
  参考文献：
  名称：

  铁催化的羧酸酯硫酯化反应

  摘要：

  第二性质：从稳定的芳基酯和硫醇开始，各种羧酸酯被转化为相应的硫酯，而没有外消旋的立体中心（见方案）。该方法已成功地用于天然化学连接型肽的形成，这表明硫醇可能会作为亲核试剂将来向羧酸酯中添加1,2的助催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201101073

文献信息

• Selective Esterifications of Primary Alcohols in a Water-Containing Solvent
  作者：Yong Wang、Bilal A. Aleiwi、Qinghui Wang、Michio Kurosu

  DOI：10.1021/ol3022337

  日期：2012.9.21

  Oxyma and an oxyma derivative, (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl 2-cyano-2-(hydroxyimino)acetate (5b), displayed a remarkable effect on selective esterifications of primary alcohols. A wide range of carboxylic acids could be esterified with primary alcohols by using EDCI, NaHCO3, and Oxyma or Oxyma derivative 5b in 5% H2O-CH3CN. Oxyma derivative 5b is particularly useful, since it could be removed after the reaction via a simple basic or an acidic aqueous workup procedure.