N-((R)-1-cyclohexylethyl)acetamide | 933065-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-((R)-1-cyclohexylethyl)acetamide
• 英文别名: (R)-N-(1-cyclohexylethyl)acetamide；(R)-1-acetylamino-1-cyclohexyl-ethane；(R)-1-Acetamino-1-cyclohexyl-aethan；N-[(1R)-1-cyclohexylethyl]acetamide
• CAS: 933065-34-0
• 化学式: C₁₀H₁₉NO
• 分子量: 169.267
• InChiKey: CYUMDWDPXFJSBG-MRVPVSSYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C
• 沸点：
  310.2±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.935±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((R)-1-cyclohexylethyl)acetamide 在 水 、 氢溴酸 作用下， 反应 50.0h， 以70%的产率得到(R)-(-)-1-环己基乙胺
  参考文献：
  名称：

  一种光学活性的1-环己基乙胺的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种光学活性的1‑环己基乙胺的制备方法。本发明的制备方法，其包括如下步骤：水中，HBr作用下，将如式4或式4’所示的N‑乙酰氨基‑1‑环己基乙胺进行水解反应，相应制得如式5或式5’所示的光学活性的1‑环己基乙胺。本发明的制备方法还可进一步包括如式1所示的化合物经过肟化反应、还原酰化反应和不对称催化反应来制备得到如式4或式4’所示的N‑乙酰氨基‑1‑环己基乙胺。本发明的制备方法操作简单、生产成本低、产物化学纯度及光学纯度均较高、产物收率较高、绿色环保。

  公开号：

  CN105330550B
• 作为产物：
  描述：

  α-苯乙胺 在 盐酸 、 D(+)-10-樟脑磺酸 、 铂 作用下， 生成 N-((R)-1-cyclohexylethyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Reihlen; Knoepfle; Sapper, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1938, vol. 534, p. 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enzymatic Racemization of Amines Catalyzed by Enantiocomplementary ω-Transaminases
  作者：Dominik Koszelewski、Barbara Grischek、Silvia M. Glueck、Wolfgang Kroutil、Kurt Faber

  DOI：10.1002/chem.201001602

  日期：2011.1.3

  A strategy for the biocatalytic racemization of primary α‐chiral amines was developed by employing a pair of stereocomplementary PLP‐dependent ω‐transaminases. The interconversion of amine enantiomers proceeded through reversible transamination by a prochiral ketone intermediate, either catalyzed by a pair of stereocomplementary ω‐transaminases or by a single enzyme possessing low stereoselectivity

  通过使用一对立体互补的PLP依赖性ω-转氨酶，开发了伯α-手性胺生物催化消旋的策略。胺对映异构体的相互转化是通过前手性酮中间体的可逆转氨作用进行的，该中间体是由一对立体互补的ω-转氨酶或具有低立体选择性的单一酶催化的。为了调节系统，非手性氨基受体的类型和浓度被证明是至关重要的。最后，外消旋可通过两种不同胺的交叉转氨来实现，而无需外部氨基受体。在温和的反应条件下，可以将几种在工业上和工业上很重要的胺酶消旋化。
• [EN] SUBSTITUTED 1,3-PHENYL HETEROARYL DERIVATIVES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF DISEASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 1,3-PHÉNYL HÉTÉROARYLE SUBSTITUÉS ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT D'UNE MALADIE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2021038426A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  The invention relates to heterocyclic compounds of the formula (I) in which all of the variables are as defined in the specification; capable of modulating the ctivity of TMEM16a. The invention further provides a method for manufacturing compounds of the invention, and its therapeutic uses. The invention further provides methods to their preparation, to their medical use, in particular to their use in the treatment and management of diseases or disorders including COPD, bronchiectasis, asthma, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, chronic bronchitis, cystic fibrosis, primary ciliary dyskinesia, respiratory tract infections (acute and chronic; viral and bacterial), lung carcinoma.

  该发明涉及公式（I）中的杂环化合物，其中所有变量均如规范中定义；能够调节TMEM16a的活性。该发明进一步提供了一种制造该发明化合物的方法及其治疗用途。该发明还提供了它们的制备方法，医学用途，特别是在治疗和管理包括COPD、支气管扩张、哮喘、囊性纤维化、原发性纤毛运动障碍、慢性支气管炎、肺部感染（急性和慢性；病毒和细菌性）、肺癌等疾病或疾病的用途。
• A Chemoenzymatic Approach to Enantiomerically Pure Amines Using Dynamic Kinetic Resolution: Application to the Synthesis of Norsertraline
  作者：Lisa K. Thalén、Dongbo Zhao、Jean-Baptiste Sortais、Jens Paetzold、Christine Hoben、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1002/chem.200802303

  日期：2009.3.23

  Dynamic transformation: A racemization catalyst and the enzyme Candida antarctica lipase B (CALB) were combined in a one‐pot dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines, which were transformed to their corresponding amides in up to 95 % yield and >99 % ee. This chemoenzymatic DKR was also applied to the synthesis of norsertraline (see scheme).

  动态转化：将消旋化催化剂和南极假丝酵母脂肪酶B（CALB）结合在一起，形成伯胺的一锅动力学动力学拆分（DKR），并以高达95％的收率和> 99％的转化率转化为相应的酰胺。ee。该化学酶DKR也被用于去甲茶碱的合成（参见方案）。
• Dynamic Kinetic Resolution of Primary Amines with a Recyclable Pd Nanocatalyst for Racemization
  作者：Mahn-Joo Kim、Won-Hee Kim、Kiwon Han、Yoon Kyung Choi、Jaiwook Park

  DOI：10.1021/ol070130d

  日期：2007.3.1

  A practical procedure for the dynamic kinetic resolution (DKR) of primary amines has been developed. This procedure employs a palladium nanocatalyst as the racemization catalyst, a commercial lipase (Novozym-435) as the resolution catalyst, and ethyl acetate or ethyl methoxyacetate as the acyl donor. Eleven primary amines and one amino acid amide have been efficiently resolved with good yields (85-99%)

  已经开发了伯胺动态动力学拆分（DKR）的实用程序。该方法采用钯纳米催化剂作为消旋催化剂，商业脂肪酶（Novozym-435）作为拆分催化剂，乙酸乙酯或甲氧基乙酸乙酯作为酰基供体。11种伯胺和一种氨基酸酰胺已得到有效拆分，收率良好（85-99％），对映体过量也很高（97-99％）。[反应：看文字]
• Enantioselective Hydrogenation of N−H Imines
  作者：Guohua Hou、Francis Gosselin、Wei Li、J. Christopher McWilliams、Yongkui Sun、Mark Weisel、Paul D. O’Shea、Cheng-yi Chen、Ian W. Davies、Xumu Zhang

  DOI：10.1021/ja903319r

  日期：2009.7.29

  N-H ketoimines 3a-3v are readily prepared in high yield via organometallic addition to nitrites and isolated as corresponding bench-stable hydrochloride salts. Homogeneous asymmetric hydrogenation of unprotected N-H ketoimines 3a-3v using Ir-(S,S)-f binaphane as catalyst provides chiral amines 4a-4v in 90-95% yield with enantioselectivities up to 95% ee.