1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,5-dihexylbenzene | 1238156-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,5-dihexylbenzene
• 英文别名: 2-(3,5-Dihexylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane；2-(3,5-dihexylphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 1238156-38-1
• 化学式: C₂₄H₄₁BO₂
• 分子量: 372.399
• InChiKey: HUKKVFYOTJQXCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.23
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,5-dihexylbenzene 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 potassium phosphate 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 2,4-双(对甲苯基硫代)-1,3-二硫杂-2,4-二磷杂环丁烷-2,4-二硫化物 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭异噻吩醌：一种控制电子结构的通用策略

  摘要：

  由于它们在有机电子应用中的应用以及它们作为掺杂导电聚合物模型的传统同化作用，因此阐明带有醌式部分的 π 共轭分子中的新结构-性质关系具有相关性。Quinoidal 低聚噻吩是闭壳 Kekulé quinoidal 和开壳芳族双自由基形式之间的基态电子杂化物。双自由基特征在噻吩 4 聚体之外的较长低聚物中的突出贡献导致稳定性低，从而限制了调整其性质的能力。因此，控制这些醌型/芳香族贡献是开发长醌型低聚噻吩的重要先决条件。为了解决这个问题，设计并成功合成了一系列具有苯环化的异噻吩单元的醌式五噻吩，并成功合成为稳定的结构。结合分子光谱和理论模型表明，交叉共轭是在引入多个苯联结单元时出现的，苯联结单元的数量和位置对醌/芳基/交叉共轭电子结构有显着影响。新开发的醌式五噻吩在晶体管和近红外光电晶体管器件中用作有机半导体材料。该研究表明，交叉共轭醌式结构的修饰是微调 π 扩展醌式系统中电子结构的有前途的策略，

  DOI：

  10.1039/d1tc05794d
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-3,5-二(己基)苯 、 联硼酸频那醇酯 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以95%的产率得到1-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-3,5-dihexylbenzene
  参考文献：
  名称：

  交叉共轭异噻吩醌：一种控制电子结构的通用策略

  摘要：

  由于它们在有机电子应用中的应用以及它们作为掺杂导电聚合物模型的传统同化作用，因此阐明带有醌式部分的 π 共轭分子中的新结构-性质关系具有相关性。Quinoidal 低聚噻吩是闭壳 Kekulé quinoidal 和开壳芳族双自由基形式之间的基态电子杂化物。双自由基特征在噻吩 4 聚体之外的较长低聚物中的突出贡献导致稳定性低，从而限制了调整其性质的能力。因此，控制这些醌型/芳香族贡献是开发长醌型低聚噻吩的重要先决条件。为了解决这个问题，设计并成功合成了一系列具有苯环化的异噻吩单元的醌式五噻吩，并成功合成为稳定的结构。结合分子光谱和理论模型表明，交叉共轭是在引入多个苯联结单元时出现的，苯联结单元的数量和位置对醌/芳基/交叉共轭电子结构有显着影响。新开发的醌式五噻吩在晶体管和近红外光电晶体管器件中用作有机半导体材料。该研究表明，交叉共轭醌式结构的修饰是微调 π 扩展醌式系统中电子结构的有前途的策略，

  DOI：

  10.1039/d1tc05794d

文献信息

• 高分子化合物及びそれを用いる発光素子
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP5691177B2

  公开（公告）日：2010-09-09
• Cross-conjugated isothianaphthene quinoids: a versatile strategy for controlling electronic structures
  作者：Keitaro Yamamoto、Sergio Moles Quintero、Seihou Jinnai、Eunjeong Jeong、Kyohei Matsuo、Mitsuharu Suzuki、Hiroko Yamada、Juan Casado、Yutaka Ie

  DOI：10.1039/d1tc05794d

  日期：——

  successfully synthesized as stable structures. Combined molecular spectroscopies and theoretical modelling indicated that cross-conjugation appears upon the introduction of multiple benzene-annelated units, and that the number and position of the benzene-annelated units have a significant influence on the quinoidal/aromatic/cross-conjugated electronic structures. The newly developed quinoidal pentathiophenes

  由于它们在有机电子应用中的应用以及它们作为掺杂导电聚合物模型的传统同化作用，因此阐明带有醌式部分的 π 共轭分子中的新结构-性质关系具有相关性。Quinoidal 低聚噻吩是闭壳 Kekulé quinoidal 和开壳芳族双自由基形式之间的基态电子杂化物。双自由基特征在噻吩 4 聚体之外的较长低聚物中的突出贡献导致稳定性低，从而限制了调整其性质的能力。因此，控制这些醌型/芳香族贡献是开发长醌型低聚噻吩的重要先决条件。为了解决这个问题，设计并成功合成了一系列具有苯环化的异噻吩单元的醌式五噻吩，并成功合成为稳定的结构。结合分子光谱和理论模型表明，交叉共轭是在引入多个苯联结单元时出现的，苯联结单元的数量和位置对醌/芳基/交叉共轭电子结构有显着影响。新开发的醌式五噻吩在晶体管和近红外光电晶体管器件中用作有机半导体材料。该研究表明，交叉共轭醌式结构的修饰是微调 π 扩展醌式系统中电子结构的有前途的策略，