3-phenylprop-2-ynyl acetate | 37559-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylprop-2-ynyl acetate
• 英文别名: 3-phenylpropargyl acetate；3-phenylprop-2-yn-1-yl acetate；3-phenyl-2-propynyl acetate
• CAS: 37559-18-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: COAMNQXIYTUGMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  268.4±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylprop-2-ynyl acetate 在 水 、 mercuric triflate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以53%的产率得到1-苯基-2-丙烯基-1-酮
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸汞催化乙酸炔丙酯与水领先的乙烯基酮的反应。

  摘要：

  [反应：请参见文字]。乙酸炔丙酯与Hg（OTf）2催化的水反应，得到乙烯基酮作为主要产物，以及少量的二聚乙烯基汞汞产物和普通水合产物。该反应是适用于伯醇的Meyer-Schuster和Rupe重排的替代方法，尽管机理完全不同。

  DOI：

  10.1021/ol0527431
• 作为产物：
  描述：

  1-bromo-3-phenylprop-2-yne 在 silver(I) acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-phenylprop-2-ynyl acetate
  参考文献：
  名称：

  乙酸银介导的卤代烷的乙酰氧基化

  摘要：

  摘要 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。 乙酸银在中性反应条件下促进卤代烷的乙酰氧基化。该反应适用于伯和活化的仲烷基卤化物和2，2-二溴苯乙酮，以高收率制备相应的乙酸酯。可以耐受底物上酯，酰胺，腈，羟基和OTBDMS功能的存在。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338551

文献信息

• Cascade Ring-Opening Dual Halogenation of Cyclopropenones with Saturated Oxygen Heterocycles
  作者：Wei-Hang Miao、Wen-Xia Gao、Xiao-Bo Huang、Miao-Chang Liu、Yun-Bing Zhou、Hua-Yue Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03566

  日期：2021.12.17

  saturated oxygen heterocycles, providing an efficient method for the synthesis of 3-haloacrylates. The ring-opening reaction enables the construction of two C–X (X = Cl, Br, or I) bonds and a C–O bond as well as the cleavage of two C–O bonds and a C–C bond in a single step. This protocol is highly atom economical, has an excellent substrate scope, and exhibits the ability for gram-scale reaction.

  代表的是 CuX 2 - 或 I 2促进的环丙烯酮与饱和氧杂环的开环双卤化，为合成 3-卤代丙烯酸酯提供了一种有效的方法。开环反应能够构建两个 C-X（X = Cl、Br 或 I）键和一个 C-O 键，以及在一个单一的过程中裂解两个 C-O 键和一个 C-C 键。步。该协议具有高度的原子经济性，具有出色的底物范围，并具有进行克级反应的能力。
• P(RNCH₂CH₂)₃N:  Efficient Catalysts for Transesterifications, Acylations, and Deacylations
  作者：Palanichamy Ilankumaran、J. G. Verkade

  DOI：10.1021/jo981819m

  日期：1999.4.1

  Extremely strong nonionic superbases of the type P(RNCH(2)CH(2))(3)N catalyze the transesterification of carboxylic acid esters with high selectivity and yields at 25 degrees C. These bases also catalyze the deacetylation of alcohols under mild conditions in quantitative yields. Using enol acetates as acylating agents, primary and secondary alcohols are efficiently protected as acetates through the

  P（RNCH（2）CH（2））（3）N类型的极强非离子超强碱催化羧酸酯的酯交换反应具有很高的选择性，并在25°C时产率较高。这些碱还催化在温和条件下醇的脱乙酰以定量的产量。使用烯醇乙酸酯作为酰化剂，伯和仲醇通过这些催化剂的作用被有效地保护为乙酸酯。在反应条件下可以耐受诸如环氧化物，氨基甲酸酯，乙缩醛，恶唑啉，硝基和炔基官能团的取代基。N保护的肽无需明显消旋就可以进行干净的酯交换反应，这使得该方法可能非常有用。
• Selective acetylation of primary alcohols by ethyl acetate
  作者：Raju Singha、Jayanta K. Ray

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.10.088

  日期：2016.11

  A KOtBu and ethyl acetate mediated efficient methodology has been developed for the acetylation of primary and secondary alcohols where ethyl acetate is the source of acetyl group. The reaction is fast, mild, efficient, and highly selective towards the primary alcohols.

  已经开发了用于叔和仲醇的乙酰化的KO t Bu和乙酸乙酯介导的有效方法，其中乙酸乙酯是乙酰基的来源。该反应对伯醇快速，温和，有效且高度选择性。
• Synthesis of α-Acyloxyketone Derivatives <i>via</i> the Platinum-Catalyzed Migration of Propargylic Esters
  作者：Chihiro Tsukano、Sho Yamamoto、Yoshiji Takemoto

  DOI：10.1248/cpb.c15-00417

  日期：——

  The synthesis of α-acyloxyketones via the migration of a propargylic ester followed by the intramolecular nucleophilic addition of the resulting allene was achieved using a cationic platinum catalyst. The optimized conditions for this transformation were determined to be 3 mol% of Pt(cod)Cl2, 3 mol% of AgNTf2, and 3 eq of water in toluene at 100°C, and these conditions were successfully applied to the synthesis of a wide variety of α-aryl-α-acyloxyketones. The mechanism of this reaction was evaluated in detail based on the results of isotope labeling experiments using H218O.

  通过使用阳离子铂催化剂，实现了通过丙炔酯迁移随后进行所得丙二烯的分子内亲核加成来合成α-酰氧基酮的方法。确定这种转化的最佳条件为：3 mol%的Pt(cod)Cl2、3 mol%的AgNTf2和3 eq的水在100°C的甲苯中，这些条件成功应用于合成多种α-芳基-α-酰氧基酮。通过使用H218O的同位素标记实验结果，详细评估了该反应的机理。
• A Nickel‐Containing Model System of Acireductone Dioxygenases that Utilizes a C(1)‐H Acireductone Substrate
  作者：Caleb J. Allpress、Lisa M. Berreau

  DOI：10.1002/ejic.201402254

  日期：2014.9

  (6) that contains a coordinated dianionic C(1)-H acireductone. Exposure of 6 to O2 led to regioselective oxidative cleavage reactivity akin to that found for the NiII-containing acireductone dioxygenase enzyme. The strategy outlined herein is the first synthetic approach that enables examination of the oxidative reactivity of a synthetic NiII species containing a dianionic C(1)-H acireductone ligand

  已经制备了带有 1-乙酰氧基-3-苯基丙烷-2,3-二酮 (4) 单阴离子作为配体的单核 NiIII 配合物 [(6-Ph2TPA)NiPhC(O)C(O)CHOC(O )CH3)]ClO4, 5; 6-Ph2TPA = N,N-双[(6-苯基-2-吡啶基)甲基]-N-(2-吡啶基甲基)胺}。该复合物的特征在于 1H NMR、UV/Vis 和 IR 光谱、质谱和元素分析。将 5 溶液暴露于 O2 在数小时内没有导致任何反应。通过在甲醇中添加 NaOCH3 对 5 的脱保护生成 NiIII 物种 (6)，其中包含协调的双离子 C(1)-H 乙酰还原酮。6 暴露于 O2 导致区域选择性氧化裂解反应性类似于含 NiII 的乙酰还原酮双加氧酶。