Sorbylazid | 65899-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Sorbylazid
• 英文别名: Hexa-2,4-dienoyl azide；hexa-2,4-dienoyl azide
• CAS: 65899-52-7
• 化学式: C₆H₇N₃O
• 分子量: 137.141
• InChiKey: QCZRRHZEWZQYIL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙硫醇 、 Sorbylazid 在 吡啶 、 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以79%的产率得到S-allyl ((1E,3E)-penta-1,3-dien-1-yl)carbamothioate
  参考文献：
  名称：

  对映选择性氧化还原-发散性手性磷酸催化醌Diels-Alder反应。

  摘要：

  据报道，通过手性磷酸催化的二烯氨基甲酸酯的醌Diels-Alder反应，可以有效地对四氢萘-1,4-二酮和二氢萘-1,4-二醇进行对映选择性构建。二烯上保护基的性质是成功实现高对映选择性的关键。通过使用足够量的醌来控制发散的“氧化还原”选择性。单个氧化还原异构体可以在不破坏对映选择性的情况下进行可逆的氧化还原转换。

  DOI：

  10.1002/anie.202000838
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 氯甲酸乙酯 、 sodium azide 作用下， 以 丙酮 、 水 为溶剂， 反应 1.51h， 生成 Sorbylazid
  参考文献：
  名称：

  手性磷酸催化 1,3-Diene-1-carbamates 的区域选择性、非对映选择性和对映选择性亚硝基 Diels-Alder 反应

  摘要：

  手性磷酸催化亚硝基芳烃与氨基甲酸酯-二烯的不对称亚硝基-Diels-Alder 反应以高产率得到顺式-3,6-二取代二氢-1,2-恶嗪，并具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。有趣的是，我们观察到该催化剂不仅能够控制对映选择性，而且能够逆转非催化亚硝基-狄尔斯-阿尔德反应的区域选择性。DFT 计算证实了区域化学逆转和异步协调机制。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b08515

文献信息

• Visible-Light, Photoredox-Mediated Oxidative Tandem Nitroso-Diels-Alder Reaction of Arylhydroxylamines with Conjugated Dienes
  作者：Veronica Santacroce、Raphael Duboc、Max Malacria、Giovanni Maestri、Geraldine Masson

  DOI：10.1002/ejoc.201601492

  日期：2017.4.18

  Arylhydroxylamines were used in the nitroso Diels-Alder reaction to generate in-situ nitrosoarens under visible light catalytic aerobic conditions. Mixing a solution of aryl- or heteroaryl-hydroxylamines with conjuguated dienes in the presence of a catalytic amount of Ru(bpy)3Cl2 afforded, under an oxygen atmosphere, the 3,6-dihydro-1,2-oxazines in good yields.

  芳基羟胺用于亚硝基 Diels-Alder 反应，在可见光催化有氧条件下原位生成亚硝基芳烃。在催化量的 Ru(bpy)3Cl2 存在下将芳基-或杂芳基-羟胺溶液与共轭二烯混合，在氧气氛下以良好的产率得到 3,6-二氢-1,2-恶嗪。
• Molecular Design of a Chiral Brønsted Acid with Two Different Acidic Sites: Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Hetero-Diels–Alder Reaction of Azopyridinecarboxylate with Amidodienes Catalyzed by Chiral Carboxylic Acid–Monophosphoric Acid
  作者：Norie Momiyama、Hideaki Tabuse、Hirofumi Noda、Masahiro Yamanaka、Takeshi Fujinami、Katsunori Yamanishi、Atsuto Izumiseki、Kosuke Funayama、Fuyuki Egawa、Shino Okada、Hiroaki Adachi、Masahiro Terada

  DOI：10.1021/jacs.6b07150

  日期：2016.9.7

  A chiral Brønsted acid containing two different acidic sites, chiral carboxylic acid-monophosphoric acid 1a, was designed to be a new and effective concept in catalytic asymmetric hetero-Diels-Alder reactions of azopyridinecarboxylate with amidodienes. The multipoint hydrogen-bonding interactions among the carboxylic acid, monophosphoric acid, azopyridinecarboxylate, and amidodiene achieved high catalytic

  含有两个不同酸性位点的手性布朗斯台德酸，手性羧酸 - 单磷酸 1a，被设计为在偶氮吡啶羧酸盐与脒二烯的催化不对称杂狄尔斯 - 阿德耳反应中的一个新的和有效的概念。羧酸、单磷酸、偶氮吡啶羧酸盐和脒二烯之间的多点氢键相互作用实现了高催化和手性效率，一步制备具有优异立体控制的取代的 1,2,3,6-四氢哒嗪。这构成了手性布朗斯台德酸催化的区域选择性、非对映选择性和对映选择性偶氮-杂-Diels-Alder 反应的第一个例子。
• Enantioselective Redox‐Divergent Chiral Phosphoric Acid Catalyzed Quinone Diels–Alder Reactions
  作者：Thomas Varlet、Coralie Gelis、Pascal Retailleau、Guillaume Bernadat、Luc Neuville、Géraldine Masson

  DOI：10.1002/anie.202000838

  日期：2020.5.25

  An efficient enantioselective construction of tetrahydronaphthalene-1,4-diones as well as dihydronaphthalene-1,4-diols by a chiral phosphoric acid catalyzed quinone Diels-Alder reaction with dienecarbamates is reported. The nature of the protecting group on the diene is key to the success of achieving high enantioselectivity. The divergent "redox" selectivity is controlled by using an adequate amount

  据报道，通过手性磷酸催化的二烯氨基甲酸酯的醌Diels-Alder反应，可以有效地对四氢萘-1,4-二酮和二氢萘-1,4-二醇进行对映选择性构建。二烯上保护基的性质是成功实现高对映选择性的关键。通过使用足够量的醌来控制发散的“氧化还原”选择性。单个氧化还原异构体可以在不破坏对映选择性的情况下进行可逆的氧化还原转换。
• Regio-, Diastereo-, and Enantioselective Nitroso-Diels–Alder Reaction of 1,3-Diene-1-carbamates Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Jonathan Pous、Thibaut Courant、Guillaume Bernadat、Bogdan I. Iorga、Florent Blanchard、Géraldine Masson

  DOI：10.1021/jacs.5b08515

  日期：2015.9.23

  nitroso-Diels-Alder reaction of nitrosoarenes with carbamate-dienes afforded cis-3,6-disubstituted dihydro-1,2-oxazines in high yields with excellent regio-, diastereo-, and enantioselectivities. Interestingly, we observed that the catalyst is able not only to control the enantioselectivity but also to reverse the regioselectivity of the noncatalyzed nitroso-Diels-Alder reaction. The regiochemistry reversal and asynchronous

  手性磷酸催化亚硝基芳烃与氨基甲酸酯-二烯的不对称亚硝基-Diels-Alder 反应以高产率得到顺式-3,6-二取代二氢-1,2-恶嗪，并具有优异的区域选择性、非对映选择性和对映选择性。有趣的是，我们观察到该催化剂不仅能够控制对映选择性，而且能够逆转非催化亚硝基-狄尔斯-阿尔德反应的区域选择性。DFT 计算证实了区域化学逆转和异步协调机制。