(4S,5R,1'R,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one | 178976-44-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,5R,1'R,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R,5R,αR)-3-[N-Benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxyhexano-4-lactone；(3S,4R,5R,αR)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-hydroxy-4-hexanolactone；(4S,5R)-4-[benzyl-[(1R)-1-phenylethyl]amino]-5-[(1R)-1-hydroxyethyl]oxolan-2-one
• CAS: 178976-44-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₃
• 分子量: 339.434
• InChiKey: FFXJOFAHZNBZDB-IIZJSDIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R,1'R,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one 在 palladium on activated charcoal 二碳酸二叔丁酯 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 Methyl (3S,4R,5R)-3-[N-(tert-butoxycarbonyl)amino]-4,5-(isopropylidenedioxy)hexanoate
  参考文献：
  名称：

  L-柔红胺及其C-3差向异构体衍生物的合成，其中关键步骤是将同手性锂酰胺不对称共轭加成到叔丁基（E，E）-hexa-2,4-dienoate

  摘要：

  锂（R）-N-苄基-α-甲基苄基酰胺的高度非对映选择性不对称共轭加成至（E，E）-己二酸-6,2-二烯酸叔丁酯或叔丁基，然后四氧化os催化所得加合物的二羟基化，提供了获得甲基L-柔红酰胺盐酸盐和甲基3- epi - D的简洁途径-达柔诺胺盐酸盐，该策略适用于这些化合物的任一对映异构体的合成。关键的二羟基化反应的选择性可以通过采用Sharpless不对称二羟基化方案来显着提高。由于低选择性或需要过多的步骤，使用碘代内酯化或碘代环氨基甲酸酯化反应作为关键步骤的可能替代策略被发现不太令人满意。

  DOI：

  10.1039/a907017f
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸甲酯 在 四氧化锇 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 sodium sulfite 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 生成 (4S,5R,1'R,αR)-4-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]-5-(1-hydroxyethyl)dihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of methyl α-L-daunosaminide hydrochloride

  摘要：

  Methyl alpha-L-daunosaminide hydrochloride was synthesised in five steps from methyl (E,E)-hexa-2,4-dienoate, via the conjugate addition of (R)-lithium N-benzyl-alpha-methylbenzylamide, and osmium tetroxide catalysed dihydroxylation of the resulting adduct. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00141-3

文献信息

• Highly Diastereoselective and Stereodivergent Dihydroxylations of Acyclic Allylic Amines: Application to the Asymmetric Synthesis of 3,6-Dideoxy-3-amino-<scp>l</scp>-talose
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、James A. Lee、Paul M. Roberts、Angela J. Russell、James E. Thomson、David L. Wilson

  DOI：10.1021/ol200717n

  日期：2011.5.20

  diastereofacial selectivity to give the (R,R,R,R,R)-diastereoisomer (in 95:5 dr). The amino triols resulting from these dihydroxylation reactions are useful for further elaboration, as demonstrated by the asymmetric synthesis of 3,6-dideoxy-3-amino-l-talose.

  的氨羟化叔丁基山梨酸[叔丁基（ê，ê） -六-2,4-二烯酸酯]使用对映体纯锂（[R - ）ñ苄基ñ - （α -甲基苄基）酰胺和（ - ） - camphorsulfonyloxaziridine给出叔丁基（R，R，R，E）-2-羟基-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯> 99：1 dr。随后在Upjohn条件下进行二羟基化（OSO 4 / NMO），得到叔丁基（2 R，3 R，4 S，5小号，α - [R）-2,4,5-三羟基-3- [ Ñ苄基Ñ - （α -甲基苄基）氨基]己酸（95：5，DR）而多诺霍条件下二羟基化（OSO 4 / TMEDA ）进行对映体非对映体选择性生成（R，R，R，R，R，R）-非对映异构体（95：5 dr）。由这些二羟基化反应产生的氨基三醇可用于进一步的修饰，如3，6-二脱氧-3-氨基-1-塔洛糖的不对称合成所证明的。
• Asymmetric Syntheses of Methyl <i>N</i>,<i>O</i>-Diacetyl-<scp>d</scp>-3-<i>epi</i>-daunosaminide and Methyl <i>N</i>,<i>O</i>-Diacetyl-<scp>d</scp>-ristosaminide
  作者：Kristína Csatayová、Stephen G. Davies、J. Gair Ford、James A. Lee、Paul M. Roberts、James E. Thomson

  DOI：10.1021/jo4020563

  日期：2013.12.20

  Ab initio asymmetric syntheses of methyl N,O-diacetyl-d-3-epi-daunosaminide and methyl N,O-diacetyl-d-ristosaminide, employing diastereoselective epoxidation and dihydroxylation, respectively, of alkyl (3S,αR,Z)-3-[N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amino]hex-4-enoates as the key steps, are reported. The requisite substrates were readily prepared using the conjugate additions of lithium (R)-N-benzyl-N-(α-methylbenzyl)amide

  从头甲基的不对称合成Ñ，ö -diacetyl- d -3-外延-daunosaminide和甲基Ñ，ö -diacetyl- d -ristosaminide，采用非对映选择性环氧化和二羟基化，分别，烷基的（3小号，α - [R ，Ž）报道了作为关键步骤的-3- [ N-苄基-N-（α-甲基苄基）氨基]己-4-烯酸酯。使用锂（R）-N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺共轭加成到甲基和叔酸上即可轻松制备必要的底物（E）-六-2-烯-4-壬酸丁酯，然后进行非对映选择性炔烃还原。使用OsO 4进行的顺式-二羟基化在空间控制下在烯烃的4 Re，5 Re面上进行，得到相应的二醇，随后对其进行内酯化。同时，在原位形成的铵离子的氢键控制下，在烯烃的相反的4 Si，5 Si面上进行了使用F 3 CCO 3 H和F 3 CCO 2 H的环氧化。用浓H 2 SO 4处理中间环氧化物促进高度区域选择性的开环（与