(2E,4E)-benzyl-2,4-hexadienamide | 142039-54-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-benzyl-2,4-hexadienamide
• 英文别名: 5-hexa-2,4-dienoic acid benzyl amide；(2E,4E)-N-benzylhexa-2,4-dienamide；Sorbinsaeure-benzylamid；N-benzyl-hexa-2t,4t-dienamide；N-Benzyl-hexa-2t,4t-dienamid
• CAS: 142039-54-1
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: QWSSMPHTIFIUBL-XPQLPGEHSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-113 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  403.3±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.016±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-benzyl-2,4-hexadienamide 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-benzylhexanamide
  参考文献：
  名称：

  Lukes,R. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1963, vol. 28, p. 2182 - 2198

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  山梨酸 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (2E,4E)-benzyl-2,4-hexadienamide
  参考文献：
  名称：

  山梨酸某些衍生物的合成及其抗真菌性能

  摘要：

  制备了七种山梨酸酰胺和三种胺盐，并筛选了它们对四种病原真菌的抗真菌活性。在所测试的10种化合物中，N-（2-甲基哌啶基）山梨糖酰胺，正己基山梨糖酰胺，山梨酸环己胺，山梨酸苯乙胺和山梨酸正己胺均表现出抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jps.2600510805

文献信息

• Asymmetric Synthesis of a<i>β</i>-Lactam Framework via the Conjugate Addition of Amidocuprates(I) to Chiral Enoates
  作者：Naoki Asao、Tadao Uyehara、Naofumi Tsukada、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.2103

  日期：1995.8

  Amidocuprate(I) reagents Li[Cu(NR2)2]} and higher order cyanocuprates(I) Li2[Cu(CN)(NR2)2]} have been developed as a new class of nitrogen nucleophiles. These reagents underwent regioselective 1,4-additions to α,β : γ,δ-dienoates, whereas NHR2 gave a 1,6-addition product and the lithium reagent LiNR2 afforded a mixture of 1,4- and 1,2-addition products. The amidocuprates(I) were added to chiral α

  酰胺铜酸盐(I)试剂Li[Cu(NR2)2]}和更高阶氰铜酸盐(I)Li2[Cu(CN)(NR2)2]}已被开发为一类新的氮亲核试剂。这些试剂对 α,β: γ,δ-二烯酸酯进行区域选择性 1,4-加成，而 NHR2 产生 1,6-加成产物，锂试剂 LiNR2 产生 1,4- 和 1,2-加成产物的混合物. 将酰氨基铜酸盐 (I) 添加到手性 α,β : γ,δ-二烯酮中，该二烯酮具有 8-苯基-p-薄荷-3-基或 10,2-冰片磺胺手性助剂，以在其中产生 1,4-加合物良好到高的非对映选择性。将 Li[CuN(Bn)(TMS)}2] 和 Li2[Cu(CN)N(Bn)(TMS)}2] 添加到 8-phenyl-p-menth-3-yl 5-phenyl -2,4-戊二烯酸酯或 N-(5-苯基-2,4-戊二烯酰基)-10,2-冰片磺舒坦在 β-位产生 (R)-手性。Li2[Cu(CN)N(Bn)(TMS)}2]
• Quantitative structure–activity relationship studies for prediction of antimicrobial activity of synthesized 2,4-hexadienoic acid derivatives
  作者：Balasubramanian Narasimhan、Vikramjeet Judge、Rakesh Narang、Ruchita Ohlan、Sucheta Ohlan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.037

  日期：2007.11

  series of 2,4-hexadienoic acid derivatives (S(1)-S(42)) has been synthesized and evaluated as antimicrobial agents against Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis, Escherichia coli, Candida albicans, and Aspergillus niger. Quantitative structure-activity relationship (QSAR) investigation using Hansch analysis was applied to find out correlation between antimicrobial activities with physicochemical properties

  合成了一系列新的2,4-己二酸衍生物（S（1）-S（42）），并将其作为抗金黄色葡萄球菌，枯草芽孢杆菌，大肠杆菌，白色念珠菌和黑曲霉的抗菌剂进行评估。应用Hansch分析法进行定量构效关系（QSAR）研究，以发现抗菌活性与合成化合物的理化性质之间的相关性。各种理化指标和实验确定的不同微生物的最低抑菌浓度值分别用作自变量和因变量。QSAR结果表明，拓扑参数，尤其是分子连接性指数（chi（2），（0）chi（v），（2）chi（v））与抗菌活性2具有总体显着相关性，4-己二酸衍生物。训练集，交叉验证的r（2）和常规r值的统计结果为使用QSAR模型预测具有活性的分子提供了可靠性。
• Synthesis of conjugated dienes <i>via</i> palladium-catalysed aerobic dehydrogenation of unsaturated acids and amides
  作者：Meledath Sudhakaran Keerthana、Masilamani Jeganmohan

  DOI：10.1039/d2cc02896d

  日期：——

  A Pd(II)-catalyzed direct aerobic dehydrogenation of γ,δ-olefinic acids and amides has been demonstrated. The present protocol dehydrogenates the least acidic amides and acids, thus replacing the traditional enolate strategy for dehydrogenation. A broad spectrum of conjugated dienamides and dienoic acids were produced in good to excellent yields. A possible reaction mechanism was proposed and supported

  已经证明了 Pd( II ) 催化的 γ,δ-烯酸和酰胺的直接需氧脱氢。本协议脱氢最少的酸性酰胺和酸，从而取代了传统的烯醇脱氢策略。以良好至优异的产率生产了广谱的共轭二酰胺和二烯酸。氘标记研究提出并支持了一种可能的反应机制。
• Efficient Synthesis of Chiralα- andβ-Hydroxy Amides: Application to the Synthesis of (R)-Fluoxetine
  作者：Hiroyuki Kakei、Tetsuhiro Nemoto、Takashi Ohshima、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1002/anie.200352431

  日期：2004.1.5
• Eisner et al., Journal of the Chemical Society, 1953, p. 1372,1377
  作者：Eisner et al.

  DOI：——

  日期：——