1-(4-bromobenzyloxy)-3-phenylpropane | 871733-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromobenzyloxy)-3-phenylpropane
• 英文别名: 1-bromo-4-((3-phenylpropoxy)methyl)benzene；1-Bromo-4-(3-phenylpropoxymethyl)benzene
• CAS: 871733-36-7
• 化学式: C₁₆H₁₇BrO
• 分子量: 305.214
• InChiKey: IMEMWXFQXFUHDY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.4±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.279±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromobenzyloxy)-3-phenylpropane 、 乙酸乙酯 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到乙酸-3-苯基丙酯
  参考文献：
  名称：

  通过O-α-SP可见光推荐烷基苄基醚转化成烷基酯或醇3 C-H裂解

  摘要：

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00663
• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-(3-苯基丙氧基甲基)苯 在 三氯溴甲烷 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-(4-bromobenzyloxy)-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  通过O-α-SP可见光推荐烷基苄基醚转化成烷基酯或醇3 C-H裂解

  摘要：

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00663

文献信息

• New Strategies for Protecting Group Chemistry: Synthesis, Reactivity, and Indirect Oxidative Cleavage of <i>para</i>-Siletanylbenzyl Ethers
  作者：Sami F. Tlais、Hubert Lam、Sarah E. House、Gregory B. Dudley

  DOI：10.1021/jo802229p

  日期：2009.3.6

  of arylmethyl ether protecting groups. The para-siletanylbenzyl (PSB) ether is electronically similar to the benzyl ether. Cleavage of the PSB ether is accomplished under mild conditions—involving alkaline hydrogen peroxide—that are unique among cleavage protocols for arylmethyl ethers. Furthermore, the PSB group affords the user new flexibility in the implementation of protecting group strategies that

  本文报道的是芳基甲基醚保护基的不断增长的军火库中的一个新条目。的对位-siletanylbenzyl（PSB）醚是电子地类似于苄基醚。PSB醚的裂解是在温和的条件下完成的（涉及碱性过氧化氢），这在芳基甲基醚的裂解方案中是独一无二的。此外，PSB基团在实施围绕多个芳基甲基醚保护基团的保护基团策略方面为用户提供了新的灵活性。除了基于过氧化氢的裂解方案外，还可以将PSB醚转化为对甲氧基苄基（PMB）醚，并从预先存在的对位中组装PSB醚描述了-溴苄基（PBB）醚。最后，报道了一种用于在中性“混合和加热”条件下安装PSB醚的新试剂。
• Cosolvent-Promoted O-Benzylation with Silver(I) Oxide: Synthesis of 1′-Benzylated Sucrose Derivatives, Mechanistic Studies, and Scope Investigation
  作者：Lei Wang、Yasuyuki Hashidoko、Makoto Hashimoto

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00144

  日期：2016.6.3

  simple, mild, and highly effective, and numerous 1′-benzylated sucrose derivatives were prepared including a photoreactive (trifluoromethyl)phenyldiazirine-based sucrose. The mechanisms of benzylation with primary and secondary benzyl bromides were also elaborated. Furthermore, the application scope with alcohols, glucose, and ribose derivatives was investigated.

  开发了一种助溶剂与Ag 2 O促进的O-苄基化策略。由CH的共溶剂2氯2和Ñ己烷，不仅可以提高碳水化合物反应的溶解性，但也增加了苄基化效率。在开发的方法中大大抑制了副产物的形成。该方法简单，温和且高效，并且制备了包括基于光反应性（三氟甲基）苯基二叠氮基的蔗糖在内的多种1'-苄基蔗糖衍生物。还详细说明了伯和仲苄基溴的苄基化机理。此外，研究了醇，葡萄糖和核糖衍生物的应用范围。
• An Efficient and Convenient Method for the Direct Conversion of Alkyl Silyl Ethers into the Corresponding Alkyl Ethers Catalyzed by Iron(III) Chloride
  作者：Takeshi Oriyama、Katsuyuki Iwanami、Kentaro Yano

  DOI：10.1055/s-2005-872120

  日期：——

  Various alcohol silyl ethers were readily and efficiently transformed into the corresponding alkyl ethers in high yields by the use of aldehydes combined with triethylsilane in the presence of a catalytic amount of iron(III) chloride.

  在催化量的氯化铁 (III) 存在下，通过使用醛与三乙基硅烷结合，各种醇甲硅烷基醚容易且高效地转化为相应的烷基醚，产率很高。
• Iron(III) Chloride-catalyzed Reductive Etherification of Carbonyl Compounds with Alcohols
  作者：Katsuyuki Iwanami、Kentaro Yano、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1246/cl.2007.38

  日期：2007.1

  A facile reductive etherification of carbonyl compounds can be performed by the reaction with alcohols and triethylsilane catalyzed by iron(III) chloride. The corresponding alkyl ethers are obtaine...

  羰基化合物的简单还原醚化可以通过在氯化铁 (III) 的催化下与醇和三乙基硅烷反应来进行。得到相应的烷基醚...
• Visible-Light-Promoted Conversion of Alkyl Benzyl Ether to Alkyl Ester or Alcohol via O-α-sp³ C–H Cleavage
  作者：Ping Lu、Tianyuan Hou、Xiangyong Gu、Pixu Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00663

  日期：2015.4.17

  A mild and high-yielding visible-light-promoted conversion of alkyl benzyl ethers to the alkyl esters or alkyl alcohols was developed. Mechanistic studies provided evidence for a radical chain reaction involving the homolytic cleavage of O-α-sp3 C–H bonds in the substrate as one of the propagation steps. We propose that α-bromoethers are key intermediates in the transformation.

  开发了一种温和且高产的可见光促进的烷基苄基醚向烷基酯或烷基醇的转化。机制研究涉及的均裂自由基链反应提供了证据ö -α-SP 3 C-H键在基板的传播的步骤之一。我们建议α-溴醚是转化的关键中间体。