(2E,4E)-N-isobutylhexa-2,4-dienamide | 65937-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4E)-N-isobutylhexa-2,4-dienamide
• 英文别名: hexa-2t,4t-dienoic acid isobutylamide；Hexa-2t,4t-diensaeure-isobutylamid；N-Isobutyl-sorbamid；Sorbinsaeure-isobutylamid；N-Isobutylsorbamide；(2E,4E)-N-(2-methylpropyl)hexa-2,4-dienamide
• CAS: 65937-49-7
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: DHXYPSWRPDLKGG-YTXTXJHMSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  310.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.893±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  2557

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马来酸酐 、 (2E,4E)-N-isobutylhexa-2,4-dienamide 在 苯 作用下， 生成 2-isobutyl-5-methyl-1,3-dioxo-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-isoindole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  534.植物来源的酰胺。第九部分 阿那环素及相关三烯二炔酰胺的全合成

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570002767
• 作为产物：
  描述：

  C₁₀H₁₉NO 在 1,2-二苯亚磺酰基乙烷 、 palladium diacetate 、 copper(II) acetate monohydrate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到(2E,4E)-N-isobutylhexa-2,4-dienamide
  参考文献：
  名称：

  钯催化不饱和酸和酰胺有氧脱氢合成共轭二烯

  摘要：

  已经证明了 Pd( II ) 催化的 γ,δ-烯酸和酰胺的直接需氧脱氢。本协议脱氢最少的酸性酰胺和酸，从而取代了传统的烯醇脱氢策略。以良好至优异的产率生产了广谱的共轭二酰胺和二烯酸。氘标记研究提出并支持了一种可能的反应机制。

  DOI：

  10.1039/d2cc02896d

文献信息

• A general and highly stereoselective approach to unsaturatedisobylamides via arsonium salt. New synthesis of pellitorine
  作者：Lilan Shi、Jianhua Yang、Xueqing Wen、Yao-Zeng Huang

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80390-1

  日期：1988.1

  The highly stereoselective synthesis of conjugated unsaturated isobutylamides in good yields via the arsonium salt is described, and the new synthesis of pellitorine is also reported.

  描述了通过son盐以高收率高立体选择性地合成共轭不饱和异丁酰胺的方法，并且还报道了新的拼花碱合成方法。
• New Lead Discovery of Herbicide Safener for Metolachlor Based on a Scaffold-Hopping Strategy
  作者：Xile Deng、Wenna Zheng、Qingcai Zhan、Yanan Deng、Yong Zhou、Lianyang Bai

  DOI：10.3390/molecules25214986

  日期：——

  potential safeners for the herbicide metolachlor. In total, 33 N-alkyl amide derivatives (2a–k, 3a–k, and 4a–k) were synthesized using amines and saturated and unsaturated fatty acids as starting materials through acylation and condensation. The identity of all the target compounds was well confirmed by 1H-NMR, 13C-NMR, and high-resolution mass spectrometry (HRMS). The primary evaluation of safener activities

  除草剂安全剂的使用可以显着减轻除草剂的药害，保护农作物，扩大现有除草剂在田间的应用范围。Sanshools 是众所周知的香料，是从花椒属植物中提取的 N-烷基取代化合物，具有多种基本的生理和药理功能。Sanshools 对水稻幼苗中的除草剂异丙甲草胺显示出优异的安全活性。然而，山楂提取成本高、化学结构复杂难以合成，限制了其在农业领域的应用。因此，本研究通过支架跳跃策略设计和合成了各种 N-烷基酰胺衍生物，以解决复杂结构的挑战，并为除草剂异丙甲草胺寻找新的潜在安全剂。总共使用胺和饱和和不饱和脂肪酸作为起始材料，通过酰化和缩合合成了 33 种 N-烷基酰胺衍生物（2a-k、3a-k 和 4a-k）。所有目标化合物的身份都通过 1H-NMR、13C-NMR 和高分辨率质谱 (HRMS) 得到了很好的确认。琼脂法对化合物安全活性的初步评价表明，大多数目标化合物可以保护水稻幼苗免受异丙甲草胺的伤害。值得注意的是，化合物
• Discovery of novel amide derivatives as potent quorum sensing inhibitors of Pseudomonas aeruginosa
  作者：Zhe He、Ming-Ming Guan、Lan-Tu Xiong、Xuan Li、Yan Zeng、Xile Deng、Alastair N. Herron、Zi-Ning Cui

  DOI：10.1016/j.ejmech.2024.116410

  日期：2024.5

  health. Bacterial quorum sensing (QS) systems are potentially broad and versatile targets for developing new antimicrobial compounds. While previous reports have demonstrated that certain amide compounds can inhibit bacterial growth, there are few reports on the specific inhibitory effects of these compounds on bacterial quorum sensing systems. In this study, thirty-one amide derivatives were synthesized

  随着关于该物种抗生素耐药性的报道越来越多，它是一种常见的人类病原体，对公共卫生具有重要影响。细菌群体感应（QS）系统是开发新型抗菌化合物的潜在广泛且多功能的目标。虽然之前的报道已经证明某些酰胺化合物可以抑制细菌生长，但关于这些化合物对细菌群体感应系统的具体抑制作用的报道却很少。在这项研究中，合成了三十一种酰胺衍生物。生物活性评估结果表明， 和 能够显着抑制 、 、 和 的表达，有效降低PAO1 QS系统调控的多种毒力因子。此外，化合物还减弱了 PAO1 对幼虫的致病性。同时，通过RT-qPCR、SPR和分子对接研究来探讨这些化合物的作用机制，表明该化合物通过与LasR和PqsR，特别是PqsR结合来抑制QS系统。总之，酰胺衍生物作为新型 QS 抑制剂表现出进一步开发的巨大潜力。
• Crombie et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1025
  作者：Crombie et al.

  DOI：——

  日期：——
• Le Baut; Sparfel; Clairc, European Journal of Medicinal Chemistry, 1983, vol. 18, # 5, p. 441 - 445
  作者：Le Baut、Sparfel、Clairc、et al.

  DOI：——

  日期：——