(3R,5R,6R,2'E,4'E)-methyl 3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-(methoxycarbonyloxy)-6-(N-hexa-2',4'-dienoyl)heptanoate | 785790-31-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (3R,5R,6R,2'E,4'E)-methyl 3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-(methoxycarbonyloxy)-6-(N-hexa-2',4'-dienoyl)heptanoate
• 英文别名: methyl (3R,5R,6R)-6-[[(2E,4E)-hexa-2,4-dienoyl]amino]-5-methoxycarbonyloxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]heptanoate
• CAS: 785790-31-0
• 化学式: C₂₁H₃₄N₂O₈
• 分子量: 442.51
• InChiKey: HNTXUZBKXNCMEI-HTQQZGAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5R,6R,2'E,4'E)-methyl 3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-(methoxycarbonyloxy)-6-(N-hexa-2',4'-dienoyl)heptanoate 在 caesium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以21 mg的产率得到(3R,5R,6R,2'E,4'E)-methyl 3-(N-tert-butoxycarbonyl)amino-5-hydroxy-6-(N-hexa-2',4'-dienoyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d
• 作为产物：
  描述：

  (4R,6R,1'R,2''E,4''E)-4-(methoxycarbonylmethyl)-6-[N-(hexa-2'',4''-dienoyl)-1'-aminoethyl]-1,3-oxazin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 (3R,5R,6R,2'E,4'E)-methyl 3-(N-tert-butoxycarbonylamino)-5-(methoxycarbonyloxy)-6-(N-hexa-2',4'-dienoyl)heptanoate
  参考文献：
  名称：

  通过酰胺化锂共轭物的加成合成不对称的sperapbillins B和D。

  摘要：

  将非手性锂（R）-N-烯丙基-N-α-甲基苄基酰胺的非对映选择性共轭加成到（2E，5E）-庚二烯酸甲酯中，然后进行保护基团处理，然后进行碘代环氨基甲酸酯化，可以得到通往核心片段甲基（3R，脂蛋白B和D的5R，6R）-3,6-二氨基-5-羟基庚酸酯。通过用丙酮处理，很容易实现该核心氨基酸的C-3和C-6伯氨基之间的区分。 ，6-异亚丙基和C-3-亚胺保护的二胺，随后C-6-氮的区域选择性酰化促进了总产率为10.8％的斯培比林D的总合成，以及首次总产率为5.8％的斯培比林B的不对称合成。 。

  DOI：

  10.1039/b404962d