methyl 5-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylate | 79433-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylate
• 英文别名: 5-(carbomethoxy)-2-cyclohexen-1-ol；1-methoxycarbonyl-4-cyclohexen-3-ol；5-carbomethoxy-2-cyclohexenol；methyl 5-hydroxycyclohex-3-enecarboxylate；(Z)-3-hydroxy-5-methoxycarbonyl-1-cyclohexene；methyl 5-hydroxycyclohex-3-ene-1-carboxylate
• CAS: 79433-96-8
• 化学式: C₈H₁₂O₃
• 分子量: 156.181
• InChiKey: UQSMDPAVFOFIGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylate 在 吡啶 、 sodium methylate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 cis-methyl 5-acetoxycyclohex-3-enecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allylic alkylation. Palladium-catalyzed substitutions of allylic carboxylates. Stereo- and regiochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a029
• 作为产物：
  描述：

  6-氧杂双环[3.2.1]辛-3-烯-7-酮 在 高氯酸 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 methyl 5-hydroxy-3-cyclohexenecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Allylic alkylation. Palladium-catalyzed substitutions of allylic carboxylates. Stereo- and regiochemistry

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00534a029

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Palladium-Catalyzed Synthesis of Allylic Silanes and Boronates from Allylic Alcohols
  作者：Johanna M. Larsson、Kálmán J. Szabó

  DOI：10.1021/ja309860h

  日期：2013.1.9

  The mechanism of the palladium-catalyzed synthesis of allylic silanes and boronates from allylic alcohols was investigated. (1)H, (29)Si, (19)F, and (11)B NMR spectroscopy was used to reveal key intermediates and byproducts of the silylation reaction. The tetrafluoroborate counterion of the palladium catalyst is proposed to play an important role in both catalyst activation as well as the transmetalation

  研究了钯催化烯丙醇合成烯丙硅烷和硼酸酯的机理。(1)H、(29)Si、(19)F 和 (11)B NMR 光谱用于揭示硅烷化反应的关键中间体和副产物。钯催化剂的四氟硼酸盐反离子被认为在催化剂活化和金属转移步骤中都起着重要作用。我们建议 BF(3) 在这两个过程中生成，并负责底物羟基的激活。(η(3)-烯丙基) 钯配合物已被确定为催化剂静止状态，并且已经研究了直接从烯丙醇形成 (η(3)-烯丙基) 钯配合物。动力学分析提供了证据表明周转限制步骤是金属转移，
• [EN] E-SELECTIN ANTAGONIST COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS ANTAGONISTES DE LA SÉLECTINE E, COMPOSITIONS ET MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：GLYCOMIMETICS INC

  公开号：WO2013096926A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  Methods and compositions using E-selectin antagonists are provided for the treatment and prevention of diseases and disorders treatable by inhibiting binding of E-selectin to an E-selectin ligand. Described herein are E-selectin antagonists including, for example, glycomimetic compounds, antibodies, aptamers and peptides that are useful in methods for treatment of cancers, and treatment and prevention of metastasis, inhibiting infiltration of the cancer cells into bone marrow, reducing or inhibiting adhesion of the cancer cells to endothelial cells including cells in bone marrow, and inhibiting thrombus formation. These E-selection antagonists have the general formula (Ia) below.

  提供了使用E-selectin拮抗剂的方法和组合物，用于治疗和预防通过抑制E-selectin与E-selectin配体结合可治疗的疾病和疾病。本文描述了包括类似糖类化合物、抗体、适配体和肽在内的E-selectin拮抗剂，这些拮抗剂在治疗癌症、治疗和预防转移、抑制癌细胞浸润骨髓、减少或抑制癌细胞与内皮细胞（包括骨髓中的细胞）的粘附以及抑制血栓形成的方法中是有用的。这些E-selectin拮抗剂具有下面的一般公式（Ia）。
• Palladium-catalyzed cross coupling of allyl halides with organotin reagents: a method of joining highly functionalized partners regioselectively and stereospecifically
  作者：Forrest K. Sheffy、J. P. Godschalx、J. K. Stille

  DOI：10.1021/ja00329a032

  日期：1984.8

  La reaction catalysee par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- et vinylstannanes donne des produits de copulation croisee. En presence de monoxyde de carbone, des cetones sont obtenues, resultant d'une copulation croisee accompagnee d'une insertion de CO. La reaction est douce et s'effectue meme en presence de diverses fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R, CHO) soit sur le chlorure

  La 反应催化剂 par le palladium d'halogenures allyliques avec des reactifs aryl- etvinylstannanes donne des produits de copulation croisee。En存在 de monooxyde de carbone, des cetones sont obtenues, result d'une copulation croisee accompagnee d'une insert de CO. La反应 est douce et s'effectue meme en 存在 de differents fonctions (OH, OR, CN, CO 2 R , CHO) soit sur le le chlorure allylique soit sur le stannane
• Palladium-Catalyzed Asymmetric Synthesis of Allylic Fluorides
  作者：Matthew H. Katcher、Abigail G. Doyle

  DOI：10.1021/ja109120n

  日期：2010.12.15

  The enantioselective fluorination of readily available cyclic allylic chlorides with AgF has been accomplished using a Pd(0) catalyst and Trost bisphosphine ligand. The reactions proceed with unprecedented ease of operation for Pd-mediated nucleophilic fluorination, allowing access to highly enantioenriched cyclic allylic fluorides that bear diverse functional groups. Evidence that supports a mechanism

  已经使用 Pd(0) 催化剂和 Trost 双膦配体完成了容易获得的环状烯丙基氯化物与 AgF 的对映选择性氟化。该反应以 Pd 介导的亲核氟化前所未有的简便操作进行，允许获得具有不同官能团的高度对映体富集的环状烯丙基氟化物。提供了支持通过 S(N)2 型氟化物攻击 Pd(II)-烯丙基中间体而形成 CF 键的机制的证据。
• Process for the preparation of azide derivatives
  申请人：Eisai Co., Ltd.

  公开号：US05986088A1

  公开（公告）日：1999-11-16

  A process for the preparation of azide derivatives useful as drugs, perfumes or intermediates of dyes by reacting an alcohol derivative with di-p-nitrophenyl phosphorazidate in the presence of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]-7-undecene.

  一种制备偶氮衍生物的方法，可用作药物、香料或染料中间体，通过在1,8-二氮杂双环[5.4.0]-7-十一烯存在下，将醇衍生物与二对硝基苯磷酰叠氮酸酯反应。