2-benzyl butanol | 3968-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzyl butanol
• 英文别名: 2-benzylbutan-1-ol；I(2)-Ethylbenzenepropanol
• CAS: 3968-87-4
• 化学式: C₁₁H₁₆O
• 分子量: 164.247
• InChiKey: HDWHPQGCZQJPCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl butanol 在 potassium carbonate 作用下， 生成 苄基丁酸
  参考文献：
  名称：

  Guerbet, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1908, vol. <4> 3, p. 945

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-1,3-丙二醇 在 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 rhodium(III) chloride hydrate 、 硫酸 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 2-benzyl butanol
  参考文献：
  名称：

  镍催化对称环状硫酸盐的不对称熊田交叉偶联

  摘要：

  描述了对称环状硫酸盐和芳香格氏试剂之间的镍催化的对映选择性交叉偶联。这些反应对广泛的取代环硫酸盐有效，并提供具有不对称叔碳中心的产物。机理实验表明，镍络合物在亲电子底物上发生了立体反转的 SN2 样氧化加成反应。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b03384

文献信息

• Highly pH-Dependent Chemoselective Transfer Hydrogenation of α,β-Unsaturated Aldehydes in Water
  作者：Nianhua Luo、Jianhua Liao、Lu Ouyang、Huiling Wen、Jitian Liu、Weiping Tang、Renshi Luo

  DOI：10.1021/acs.organomet.9b00353

  日期：2019.8.12

  electron-poor substituents on the aryl group of α,β-unsaturated aldehydes can be tolerated, affording the corresponding products in excellent yields with high TOF values. High selectivity and yields were also observed for α,β-unsaturated aldehydes with aliphatic substituents. Our mechanistic investigations indicate that the pH value is critical to the chemoselectivity.

  在水中实现了pH依赖的选择性Ir催化的α，β-不饱和醛的加氢反应。在低pH下使用HCOOH作为氢化物供体，仅获得不饱和醇产物，而在高pH下，优先使用HCOONa作为氢化物供体形成饱和醇产物。可以耐受包括α，β-不饱和醛的芳基上的富电子以及贫电子取代基在内的各种官能团，从而以高收率提供具有高收率的相应产物。还观察到具有脂族取代基的α，β-不饱和醛的高选择性和产率。我们的机理研究表明，pH值对化学选择性至关重要。
• First practical cross-alkylation of primary alcohols with a new and recyclable impregnated iridium on magnetite catalyst
  作者：Rafael Cano、Miguel Yus、Diego J. Ramón

  DOI：10.1039/c2cc33101b

  日期：——

  A new impregnated iridium on magnetite catalyst has been prepared, characterized, used and recycled, up to ten times with practically the same activity, for the first practical cross-alkylation of primary alcohols. The catalyst showed a wide reaction scope, is easy to prepare and handle, and it could be removed from the reaction medium just by magnetic sequestering.

  一种新的磁铁矿负载铱催化剂已被制备、表征、使用并循环利用，最多可循环十次，活性几乎保持不变，用于首例实际的伯醇交叉烷基化反应。该催化剂显示了广泛的反应范围，易于制备和操作，并且可以通过磁性捕集从反应介质中轻松移除。
• Ru-Catalyzed Cross-Dehydrogenative Coupling between Primary Alcohols to Guerbet Alcohol Derivatives: with Relevance for Fragrance Synthesis
  作者：Seetharaman Manojveer、Saleh Salahi、Ola F. Wendt、Magnus T. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01558

  日期：2018.9.21

  A simple method has been developed for the cross dehydrogenative coupling between two different primary alcohols using readily available RuCl2(PPh3)3 as a precatalyst through the borrowing-hydrogen approach. The present methodology is applicable to a large variety of alcohol derivatives including long chain aliphatic alcohols and heteroaryl alcohols. In addition, the methodology was applied in a straightforward

  已经开发出一种简单的方法，通过借用氢的方法，使用现成的RuCl 2（PPh 3）3作为预催化剂，可以在两种不同的伯醇之间进行交叉脱氢偶联。本方法学适用于多种醇衍生物，包括长链脂族醇和杂芳基醇。另外，该方法以简单的方案应用，以高收率合成了可商购的香料，例如罗莎芬和仙客来醛。
• Synthesis and olfactory evaluation of optically active β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues
  作者：Masashi Kawasaki、Daiki Kato、Takuya Okada、Yuko Morita、Yasuo Tanaka、Naoki Toyooka

  DOI：10.1016/j.tet.2020.130984

  日期：2020.3

  β-alkyl substituted γ-lactones and whiskey lactone analogues were synthesized, and the odor properties were evaluated. During the preparation of the chiral intermediates, we found good reaction conditions for the highly enantioselective esterification of 3-arylmethyl-2-methyl-1-propanols to kinetically resolve them. The results of the olfactory evaluations of the synthesized lactones revealed that the alkyl

  合成了具有光学活性的β-烷基取代的γ-内酯和威士忌内酯类似物，并评估了其气味特性。在手性中间体的制备过程中，我们发现了3-芳基甲基-2-甲基-1-丙醇的高度对映选择性酯化反应的良好反应条件，以动力学方式将它们拆分。合成内酯的嗅觉评价结果表明，γ-内酯环上的烷基对气味分布起重要作用。
• Cross β-alkylation of primary alcohols catalysed by DMF-stabilized iridium nanoparticles
  作者：Masaki Kobayashi、Hiroki Yamaguchi、Takeyuki Suzuki、Yasushi Obora

  DOI：10.1039/d1ob00045d

  日期：——

  A simple method for the cross β-alkylation of linear alcohols with benzyl alcohols in the presence of DMF-stabilized iridium nanoparticles was developed. Furthermore, a highly effective catalyst-recycling process was also developed.

  在DMF稳定的铱纳米颗粒存在下，开发了一种用苄醇对线性醇进行交叉β-烷基化的简单方法。此外，还开发了一种高效的催化剂循环利用过程。