2-phenylpropyl acetate | 73308-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenylpropyl acetate
• 英文别名: (R)-2-phenylpropyl acetate；[(2R)-2-phenylpropyl] acetate
• CAS: 73308-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: RVPTTWAAIKMYAH-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  240.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.012±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenylpropyl acetate 在 臭氧 作用下， 生成 (-)-(S)-3-(acetyloxy)-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  吡咯里西啶生物碱。百合酸所有立体异构体的合成及绝对构型

  摘要：

  已合成了百合酸的所有立体异构体（3a、b-6a、b）。(±)-cis-2,3,4-trimethyl-2-pentenedioic 酸用重氮甲烷甲基化，然后用高锰酸钾顺式羟基化，得到两种差向异构 γ-内酯酯，比例约为 1:5。然后用稀盐酸将这些酯水解成相应的酸，(±)-3 和外消旋单巴豆酸 (4)。(±)-3 与 brucine 的光学分辨率提供 3a (2R,3R,4S) 和 3b (2S,3S,4R)。外消旋的单巴豆酸也通过马铃薯碱分解，得到天然的单巴豆酸（4a：2R、3R、4R）及其对映异构体（4b：2S、3S、4S）。随后，(±)-trans-2,3,4-trimethyl-2-pentenedioic acid 用辛可尼丁拆分，得到 8a 和 8b，通过与已知的 (R)-(-)-2-苯基丙酸相关联，其立体化学分别指定为 S- 和 R- 构型。8a 甲基化，然后顺式羟基化和水解得到

  DOI：

  10.1246/bcsj.52.3329
• 作为产物：
  描述：

  2-phenylallyl acetate 在 C₄₄H₆₂IrNO₃PS⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 2.0h， 以91%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  铱与亚砜-噻唑啉配体配合物催化的最小功能烯烃的不对称加氢反应的扩大范围

  摘要：

  我们已经用噻唑啉部分取代了恶唑啉基团，这是亚磷酸酯-恶唑啉配体家族中最成功的一种，用于最小功能化烯烃的Ir催化加氢。通过改变亚磷酸联芳酯基团的取代基/构型，开发了一个小的但在结构上很重要的亚磷酸Ir-噻唑啉预催化剂库（Ir- L1 - L2  a - e）。我们发现在配体设计中用噻唑啉部分取代恶唑啉在底物范围方面是有益的。

  DOI：

  10.1002/cctc.201300189

文献信息

• Rh-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of β-Branched Enol Esters for the Synthesis of β-Chiral Primary Alcohols
  作者：Chong Liu、Jing Yuan、Jian Zhang、Zhihui Wang、Zhenfeng Zhang、Wanbin Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03469

  日期：2018.1.5

  An asymmetric hydrogenation of β-branched enol esters has been developed for the first time, providing a new route for the synthesis of β-chiral primary alcohols. Using a (S)-SKP-Rh complex bearing a large bite angle and enol ester substrates possessing an O-fomyl directing group, the desired products were obtained in quantitative yields and with excellent enantioselectivities.

  首次开发了β-支链烯醇酯的不对称氢化，为合成β-手性伯醇提供了新途径。使用具有大咬合角的（S）-SKP-Rh配合物和具有O-甲酰基导向基团的烯醇酯底物，以定量收率和优异的对映选择性获得了所需产物。
• A Phosphite-Pyridine/Iridium Complex Library as Highly Selective Catalysts for the Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201201017

  日期：2013.9.16

  library of readily available phosphite‐pyridine ligands has been successfully applied for the first time in the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of a broad range of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalytic systems for each substrate. Excellent enantioselectivities (ees up to 99%) have therefore been obtained

  易于获得的亚磷酸酯-吡啶配体的模块库已成功地首次用于铱催化的各种最小官能化烯烃的不对称加氢中。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化体系至关重要。因此，在各种E-和Z-三取代烯烃（包括要求更高的三芳基取代的烯烃和二氢萘）中都获得了优异的对映选择性（ee高达99％）。良好的性能扩展到极富挑战性的末端二取代烯烃种类，并扩展到包含相邻极性基团的烯烃（ee最高可达99％）。通过简单地改变亚磷酸酯部分旁边的碳的构型，可以以优异的对映选择性获得还原产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行氢化，这使得铱催化剂可以重复使用并保持优异的对映选择性。
• A Theoretically-Guided Optimization of a New Family of Modular P,S-Ligands for Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins
  作者：Jèssica Margalef、Xisco Caldentey、Erik A. Karlsson、Mercè Coll、Javier Mazuela、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez、Miquel A. Pericàs

  DOI：10.1002/chem.201402978

  日期：2014.9.15

  thioether‐phosphite/phosphinite ligands has been evaluated in the asymmetric iridium‐catalyzed hydrogenation of minimally functionalized olefins. The modular ligand design has been shown to be crucial in finding highly selective catalysts for each substrate. A DFT study of the transition state responsible for the enantiocontrol in the Ir‐catalyzed hydrogenation is also described and used for further optimization

  在最小功能化烯烃的不对称铱催化氢化中，已经评估了衍生自硫醚-亚磷酸酯/次亚膦酸酯配体的模块化铱配合物库。已经表明，模块化配体设计对于寻找每种底物的高选择性催化剂至关重要。DFT研究了在Ir催化的加氢过程中负责对映体控制的过渡态研究，并将其用于进一步优化关键的立体定义部分。对于多种底物（包括E-和Z），均获得了出色的对映选择性（对映体过量（ee）值高达99％）三取代和二取代的烯烃，α，β-不饱和烯酮，三和二取代的烯基硼酸酯以及具有三氟甲基取代基的烯烃。
• Adaptative Biaryl Phosphite-Oxazole and Phosphite-Thiazole Ligands for Asymmetric Ir-Catalyzed Hydrogenation of Alkenes
  作者：Javier Mazuela、Alexander Paptchikhine、Oscar Pàmies、Pher G. Andersson、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/chem.200903350

  日期：2010.4.19

  library of readily available phosphite–oxazole/thiazole ligands (L1 a–g–L7 a–g) was applied in the Ir‐catalyzed asymmetric hydrogenation of several largely unfunctionalized E‐ and Z‐trisubstituted and 1,1‐disubstituted terminal alkenes. The ability of the catalysts to transfer chiral information to the product could be tuned by choosing suitable ligand components (bridge length, the substituents in the

  一个易得的亚磷酸酯-恶唑/噻唑配体库（L1 a – g – L7 a – g）被用于Ir催化的几个未官能化的E和Z的不对称加氢反应中-三取代和1,1-二取代的末端烯烃。可以通过选择合适的配体组分（桥长，杂环和烷基主链上的取代基，配体主链的构型以及烯丙基中的取代基/构型）来调节催化剂将手性信息传递给产物的能力。亚磷酸亚芳基酯部分），因此可以根据需要使每种底物的对映选择性最大化。因此，对于多种E-和Z-三取代和1,1-二取代的末端烯烃，对映选择性极好（对映体过量（ee）值> 99％）。就底物的多功能性而言，亚磷酸亚芳基酯部分是非常有利的配体组分。
• A Modular Furanoside Thioether-Phosphite/Phosphinite/ Phosphine Ligand Library for Asymmetric Iridium-Catalyzed Hydrogenation of Minimally Functionalized Olefins: Scope and Limitations
  作者：Mercedes Coll、Oscar Pàmies、Montserrat Diéguez

  DOI：10.1002/adsc.201200711

  日期：2013.1.14

  thioether‐phosphite/phosphinite/phosphine ligand library has been synthesized for the iridium‐catalyzed asymmetric hydrogenation of minimally functionalized olefins. These ligands can be prepared efficiently from easily accessible D‐(+)‐xylose. We found that their effectiveness at transferring the chiral information in the product can be tuned by correctly choosing the ligand components. Enantioselectivities were

  合成了高度模块化的呋喃糖苷硫醚亚磷酸酯/次膦酸酯/膦配体库，用于铱催化的最小官能化烯烃的不对称氢化。这些配体可以从容易获得的D -（+）-木糖中高效制备。我们发现，可以通过正确选择配体组分来调节其在产品中传递手性信息的有效性。因此，在广泛的E-和Z范围内，对映选择性极好（ee高达99％）使用5-脱氧核糖呋喃糖苷硫醚-亚磷酸酯配体的三取代烯烃。应该指出的是，这些催化剂对相邻极性基团的存在也具有很高的耐受性。对于1,1-二取代的底物，只需改变亚磷酸二芳基酯的构型，就可以高对映选择性获得氢化产物的两种对映异构体。还使用碳酸亚丙酯作为溶剂进行不对称氢化，这使得铱催化剂可以重复使用，同时保持优异的对映选择性。