3α,7α-dihydroxy-(5β)-cholan-24-oic acid | 128-13-2

• 物质功能分类: 原料药 - 消化系统用药 - 利胆药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3α,7α-dihydroxy-(5β)-cholan-24-oic acid
• 英文别名: (3α,7α)-Chenodeoxycholsaeure；chenodeoxycholic acid；(4R)-4-[(3R,7R,10S,13R,17R)-3,7-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
• CAS: 128-13-2；474-25-9；566-24-5；15357-34-3；30627-76-0；30634-99-2；41195-65-7；51446-79-8；78919-26-3；105227-28-9
• 化学式: C₂₄H₄₀O₄
• 分子量: 392.579
• InChiKey: RUDATBOHQWOJDD-HQNWRQGRSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C (lit.)
• 比旋光度：
  60 º (c=2, EtOH)
• 沸点：
  437.26°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9985 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  乙醇：50 mg/mL，澄清
• LogP：
  3-3.38 at 20℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2918199090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  FZ2000000

制备方法与用途

根据提供的信息，关于熊去氧胆酸的制备方法主要介绍了两种途径：

1. 以鹅去氧胆酸为原料的方法：

   • 首先通过化学反应从胆酸出发合成3α,7α-二乙酰胆酸甲酯。
   • 然后通过一系列化学转化得到3α，7α-二羟基胆烷酸（即鹅去氧胆酸）。
   • 最后，经过进一步的还原、醇解等步骤制得熊去氧胆酸精品。

2. 以猪胆盐或猪胆汁为原料的方法：

   • 利用薄层层析技术从上述原料中直接分离出熊去氧胆酸。

这两种方法中，第一种是化学合成路线，而第二种则是基于天然产物的提取。

文献信息

• [EN] PROCESS AND INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF OBETICHOLIC ACID AND DERIVATIVES THEREOF<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA SYNTHÈSE D'ACIDE OBÉTICHOLIQUE ET DE DÉRIVÉS DE CELUI-CI
  申请人：BIONICE S L U

  公开号：WO2019015914A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  The invention relates to a process for the preparation of obeticholic acid and derivatives thereof comprising: (a) hydrogenation of the double bond and reductive opening of the epoxide of a compound of formula (II) or a salt or solvate thereof to obtain a compound of formula (Ilia) and/or (lllb), or salts or solvates thereof and conversion of a compound of formula (Ilia) and/or a compound of formula (lllb), or a salt or solvate thereof, into a compound of formula (I), or a salt or solvate thereof.

  该发明涉及一种用于制备obeticholic酸及其衍生物的方法，包括：(a)氢化化合物的双键并还原开启环氧化合物的步骤，所述化合物的化学式为(II)或其盐或溶剂合物，以获得化合物的化学式为(IIia)和/或(IIib)，或其盐或溶剂合物，并将化合物的化学式为(IIia)和/或化合物的化学式为(IIib)，或其盐或溶剂合物，转化为化合物的化学式为(I)，或其盐或溶剂合物。
• TGR5 MODULATORS AND METHODS OF USE THEROF
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20100152151A1

  公开（公告）日：2010-06-17

  The invention relates to compounds of Formula A: or a salt, solvate, hydrate, or prodrug thereof. The compounds of Formula A are TGR5 modulators useful for the treatment of various diseases, including metabolic disease, inflammatory disease, liver disease, autoimmune disease, cardiac disease, kidney disease, cancer, and gastrointestinal disease.

  该发明涉及Formula A的化合物：或其盐、溶剂合物、水合物或前药。Formula A的化合物是TGR5调节剂，可用于治疗各种疾病，包括代谢性疾病、炎症性疾病、肝脏疾病、自身免疫疾病、心脏疾病、肾脏疾病、癌症和消化系统疾病。
• BILE ACID DERIVATIVES AS FXR LIGANDS FOR THE PREVENTION OR TREATMENT OF FXR-MEDIATED DISEASES OR CONDITIONS
  申请人：Pellicciari Roberto

  公开号：US20100063018A1

  公开（公告）日：2010-03-11

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein: R 1 is hydrogen or an alkyl group; R 2 is hydrogen or a halogen, nitro, alkyloxy, amino or carboxy group; Y is CH 2 , oxygen or sulfur; n is an integer from 1 to 4, and pharmaceutically acceptable salts, solvates or amino acid conjugates thereof for the treatment of FXR-mediated diseases or conditions.

  本发明涉及具有以下结构的化合物（I）：其中：R1是氢或烷基基团；R2是氢或卤素、硝基、烷氧基、氨基或羧基团；Y是CH2、氧或硫；n是1到4的整数，以及其在治疗FXR介导的疾病或症状中的药用盐、溶剂化合物或氨基酸结合物。
• BILE ACID DERIVATIVES AND METHODS FOR SYNTHESIS AND USE
  申请人：City of Hope

  公开号：US20170233431A1

  公开（公告）日：2017-08-17

  Provided herein, inter alia, are methods for the preparation of modulators of farnesoid X receptor (FXR), and compositions and uses of the modulators of FXR.

  本文提供了调节法尼索醇X受体（FXR）的方法，以及FXR调节剂的组成和用途。
• [EN] METHOD FOR PREPARING A FARNESOID X RECEPTOR AGONIST<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'UN AGONISTE DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X
  申请人：DIPHARMA FRANCIS SRL

  公开号：WO2017174515A1

  公开（公告）日：2017-10-12

  The invention relates to a process for preparing a compound of formula (I) in particular obeticholic acid and intermediates suitable for its synthesis.

  该发明涉及一种制备化合物(I)的方法，特别是制备obeticholic酸及其合成中间体的方法。