(E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid | 79164-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
• 英文别名: 2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid；4-Phenyl-2-methyl-3-butenoic acid
• CAS: 79164-23-1
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: WMNSNYYTGUANTL-BQYQJAHWSA-N

物化性质

• 熔点：
  109 °C
• 沸点：
  322.9±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid 在 吡啶 、 草酰氯 、 羟胺 、 三乙胺 、 bis(2,4,6-trimethylpyridine)bromine(I) hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (Z)-2-methyl-4-oxo-4-phenylbut-2-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  (Z)-1-Phenyl-3-cyano-2-propen-1-ones 的新制备

  摘要：

  摘要 γ-苯基-β,γ-不饱和异羟肟酸酯与双（可力丁）溴（I）六氟磷酸酯反应生成环状溴亚胺酸酯。这些与三乙胺的反应导致通过裂解反应以良好的产率形成 3-cyano-2-propen-1-ones。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.497598
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(3-bromobut-1-en-1-yl)benzene 在 乙醇 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (E)-2-methyl-4-phenylbut-3-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of an Aziridinyl Analogue of Unit A of Cryptophycin-1

  摘要：

  从市售的反式肉桂醛出发，制备了一种新型的隐品红素1单元A类似物。该新结构中的修饰包括以氮杂环丙烷部分替代环氧基团，以及通过关键的芳香酮合成，将1,3-烯酮部分并入芳香酯框架中。在合成途径的后阶段引入了不对称性。通过手性HPLC和旋光测量监测化合物的光学纯度。

  DOI：

  10.2174/1570178611999140221163917

文献信息

• 2-(Trimethylsilyl)-1,3-dithiane 1-Oxide as a Convenient Reagent for the Transformation of Aldehydes and Ketones into Homologous Carboxylic Acids
  作者：Karsten Krohn、Stephan Cludius-Brandt

  DOI：10.1055/s-0029-1218820

  日期：2010.8

  Aldehydes and ketones were converted into the corresponding homologous carboxylic acids in two steps by treatment with 2-(trimethylsilyl)-1,3-dithiane 1-oxide. A modified Peterson olefination of the carbonyl compounds gave ketene thioacetal sulf­oxides that were readily cleaved in acidic acetonitrile to give the required carboxylic acids. aldehydes - ketones - carboxylic acids - homologation

  通过用2-（三甲基甲硅烷基）-1，3-二噻吩-1-氧化物处理，在两个步骤中将醛和酮转化为相应的同源羧酸。羰基化合物的改进的彼得森烯化反应得到烯酮硫缩醛亚砜，其易于在酸性乙腈中裂解，得到所需的羧酸。 醛-酮-羧酸-同源
• Facile Synthesis of (E)-4-Aryl-2-Methyl-3-Butenoic Acids and Their Methyl Esters by the Condensation of Tiglic Acid Dianion with Arynes
  作者：Long Tran、Rakeb A. Deshmukh、Ed Biehl

  DOI：10.1080/00397919608003700

  日期：1996.3

  Abstract The condensation of various arynes with tiglic acid dianion yields (E)-4-aryl-2-methyl-3-butenoic acids exclusively, after proton quench. These acids were characterized as their methyl esters, which were prepared by treating the acids with diazomethane.

  摘要 在质子猝灭后，各种芳烃与替格酸二价阴离子缩合生成 (E)-4-芳基-2-甲基-3-丁烯酸。这些酸被表征为它们的甲酯，它们是通过用重氮甲烷处理酸来制备的。
• Access to β-Lactams via Iron-Catalyzed Olefin Oxyamidation Enabled by the π-Accepting Phthalocyanine Ligand
  作者：Jeonguk Kweon、Dongwook Kim、Seungju Kang、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.1c12125

  日期：2022.2.2

  iron-catalyzed olefin oxyamidation by utilizing tethered dioxazolones as the nitrenoid precursor to produce valuable β-lactam scaffolds. Mechanistic studies revealed that a relatively strong π-accepting ability of the phthalocyanine ligand is critical in generating the key triplet iron-imidyl radical intermediate to enable the 4-exo-trig-lactamization with the incorporation of oxygen nucleophiles in

  在此，我们报告了利用束缚二恶唑酮作为类氮芥前体来生产有价值的β-内酰胺支架的铁催化烯烃酰胺化的发展。机理研究表明，酞菁配体相对较强的 π 接受能力对于生成关键的三重态铁-亚胺基自由基中间体至关重要，从而能够以高非对映选择性结合氧亲核试剂进行4-外-三内酰胺化。这种环化方法很容易扩展到高效的 γ-内酰胺合成（TON > 300）。
• Temperature-dependent alkylation of .gamma.-phenyl .beta.,.gamma.-unsaturated acid and ester systems in hexamethylphosphoric triamide-tetrahydrofuran solutions using lithium diisopropylamide
  作者：Reinout H. Van der Veen、Hans Cerfontain

  DOI：10.1021/jo00203a011

  日期：1985.2
• Diastereoselective Synthesis of Fused Lactone-Pyrrolidinones; Application to a Formal Synthesis of (−)-Salinosporamide A
  作者：Angus W. J. Logan、Simon J. Sprague、Robert W. Foster、Léo B. Marx、Vincenzo Garzya、Michal S. Hallside、Amber L. Thompson、Jonathan W. Burton

  DOI：10.1021/ol501662t

  日期：2014.8.15

  A mild, diastereoselective synthesis of fused lactone-pyrrolidinones using an oxidative radical cyclization is reported. The methodology is demonstrated in a formal synthesis of (-)-salinosporamide A.