erythro-β-hydroxy-DL-aspartic acid | 6532-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: erythro-β-hydroxy-DL-aspartic acid
• 英文别名: erythro-β-Hydroxy-DL-asparaginsaeure；erythro-β-Hydroxy-asparaginsaeure；(2R,3S)-2-amino-3-hydroxybutanedioic acid
• CAS: 6532-76-9
• 化学式: C₄H₇NO₅
• 分子量: 149.103
• InChiKey: YYLQUHNPNCGKJQ-NCGGTJAESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  erythro-β-hydroxy-DL-aspartic acid 以92%的产率得到2-(S)-amino-3-(R)-hydroxysuccinic acid
  参考文献：
  名称：

  β-羟基-DL-天冬氨酸在含有 L-赖氨酸或 L-鸟氨酸的光学活性树脂上的分离度提高

  摘要：

  以醋酸吡啶鎓和醋酸铵溶剂体系为洗脱液，对含有L-赖氨酸或L-或鸟氨酸的旋光树脂进行了一系列柱层析实验。发现苏-β-羟基-DL-天冬氨酸在含有L-赖氨酸的旋光树脂上与乙酸铵溶剂体系分离；赤型-β-羟基-DL-天冬氨酸可以在含有L-鸟氨酸的乙酸吡啶盐溶剂体系上进行拆分。苏式或赤式外消旋体在制备规模上进行拆分，并且首先完成了包括已拆分对映体的完整表征在内的拆分。

  DOI：

  10.1246/bcsj.56.2994
• 作为产物：
  描述：

  (±)-反-环氧琥珀酸 在 ammonium hydroxide 作用下， 生成 erythro-β-hydroxy-DL-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  threo- and erythro- β-Hydroxy-DL-aspartic acids

  摘要：

  本文描述了一种改进的合成threo-和erythro-β-羟基-DL-天冬氨酸的方法。对两个对映异构体的核磁共振研究表明，threo异构体主要存在于具有反式羧基的构象中，而erythro化合物则更喜欢具有左旋羧基功能的构象。本文还提出了可能导致这种异常的原因。

  DOI：

  10.1139/v69-722

文献信息

• Stereochemistry and Conformation of Skyllamycin, a Non-Ribosomally Synthesized Peptide from<i>Streptomyces</i>sp. Acta 2897
  作者：Vivien Schubert、Florent Di Meo、Pierre-Loïc Saaidi、Stefan Bartoschek、Hans-Peter Fiedler、Patrick Trouillas、Roderich D. Süssmuth

  DOI：10.1002/chem.201304562

  日期：2014.4.22

  Skyllamycin is a non‐ribosomally synthesized cyclic depsipeptide from Streptomyces sp. Acta 2897 that inhibits PDGF‐signaling. The peptide scaffold contains an N‐terminal cinnamoyl moiety, a β‐methylation of aspartic acid, three β‐hydroxylated amino acids and one rarely occurring α‐hydroxy glycine. With the exception of α‐hydroxy glycine, the stereochemistry of the amino acids was assigned by comparison

  Skyllamycin是来自链霉菌属的非核糖体合成的环状双缩肽。抑制PDGF信号的Acta 2897。肽支架包含一个N末端的肉桂酰基部分，一个天冬氨酸的β-甲基化，三个β-羟基化氨基酸和一个罕见的α-羟基甘氨酸。除α-羟基甘氨酸外，通过手性GC-MS和Marfey-HPLC分析将氨基酸的立体化学与合成参考氨基酸进行比较。在碱性和酸性条件下不稳定的α-羟基甘氨酸的立体化学是通过构象分析，结合NOESY-NMR光谱，模拟退火和自由MD模拟的数据确定的。模拟程序适用于R-和Skyllamycin结构的S-构型α-羟基甘氨酸，并与NOESY数据进行比较。两种方法（模拟退火和自由MD模拟）均独立支持S配置的α-羟基甘氨酸，从而实现了Skyllamycin结构中所有立体中心的分配，并将两组分黄素依赖性单加氧酶（Sky39）发挥了S选择性的作用。
• Resolution of Amino Acids. IX. Studies on the Preparation of β-Hydroxyasparagines and Configuration of Natural Hydroxyasparagine
  作者：Hideo Okai、Nobuo Izumiya

  DOI：10.1246/bcsj.42.3550

  日期：1969.12

  Crystalline threo-and erythro-β-hydroxy-l-asparagine were prepared via asymmetric hydrolysis of the corresponding hydroxy-l-aspartic acid diamide by leucine aminopeptidase. The isomers of hydroxy-l-asparagine obtained were compared with the natural hydroxyasparagine isolated from human urine with respect to optical rotation and chromatography. From the results it is concluded that the spacial configuration of the natural product is that of erythro-β-hydroxy-l-asparagine. Additional studies were also carried out to prepare threo- and erythro-β-hydroxy-Dl-asparagine from the corresponding hydroxy-Dl-aspartic acid diamide without the enzyme.

  通过使用白氨酸氨肽酶对相应的羟基-L-天冬氨酸二酰胺进行不对称水解，制备了结晶的threo和erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。获得的羟基-L-天冬氨酸异构体在光学旋转和色谱方面与从人尿中分离出的天然羟基天冬氨酸进行了比较。结果表明，天然产物的空间构型为erythro-β-羟基-L-天冬氨酸。此外，还进行了额外的研究，以在没有酶的情况下从相应的羟基-DL-天冬氨酸ref=https://www.molaid.com/MS_47888 target="_blank">天冬氨酸二酰胺制备threo和erythro-β-羟基-DL-天冬氨酸ref=https://www.molaid.com/MS_47888 target="_blank">天冬氨酸。
• Discovery of new A- and B-type laxaphycins with synergistic anticancer activity
  作者：Weijing Cai、Susan Matthew、Qi-Yin Chen、Valerie J. Paul、Hendrik Luesch

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.03.022

  日期：2018.5

  Two new cyclic lipopeptides termed laxaphycins B4 (1) and A2 (2) were discovered from a collection of the marine cyanobacterium Hormothamnion enteromorphoides, along with the known compound laxaphycin A. The planar structures were solved based on a combined interpretation of 1D and 2D NMR data and mass spectral data. The absolute configurations of the subunits were determined by chiral LC-MS analysis

  两种新的环状脂肽，称为拉沙霉素B4 ( 1 ) 和A2 ( 2 )，是从海洋蓝细菌Hormothamnion Enteromorphoides的集合中被发现的，以及已知的化合物拉沙霉素A。基于一维和二维核磁共振的综合解释，解析了平面结构。数据和质谱数据。通过水解产物的手性 LC-MS 分析、高级 Marfey 分析以及一维和二维 ROESY 实验确定亚基的绝对构型。与其他 laxaphycin A 型和 B 型肽的类似发现一致，laxaphycin B4 ( 1 ) 对人结肠癌 HCT116 细胞显示出抗增殖作用，IC 50为 1.7 µM，而 laxaphycin A 和 A2 ( 2 ) 则表现出较弱的活性。从样品中分离出的两种主要化合物，拉沙霉素 A 和 B4，显示出协同作用，抑制 HCT116 结直肠癌细胞的生长。
• Stereospecific preparation of N-alkyl- and N-aralkyl-α-amino-β-hydroxy-acids
  作者：A. Singerman、Y. Liwschitz

  DOI：10.1039/j39660001301

  日期：——

  N-Alkyl- and N-aralkyl-derivatives of threo- and erythro-β-hydroxyaspartic acid and of allo-threonine have been prepared and their infrared spectra examined.

  ñ -烷基-和Ñ的芳烷基衍生物苏-和赤-β羟基天冬氨酸和同种异体-苏氨酸已被制备，并且它们的红外光谱检查。
• Isolation and amino acid sequence of a dehydratase acting on <scp>d</scp>-<i>erythro</i>-3-hydroxyaspartate from <i>Pseudomonas</i> sp. N99, and its application in the production of optically active 3-hydroxyaspartate
  作者：Hiroyuki Nagano、Kana Shibano、Yu Matsumoto、Atsushi Yokota、Masaru Wada

  DOI：10.1080/09168451.2017.1295804

  日期：2017.6.3

  of the enzyme, which belongs to the serine/threonine dehydratase family, shows similarity to the sequence of l-threo-3-hydroxyaspartate ammonia-lyase (EC 4.3.1.16) from Pseudomonas sp. T62 (74%) and Saccharomyces cerevisiae (64%) and serine racemase from Schizosaccharomyces pombe (65%). These results suggest that the enzyme is similar to l-threo-3-hydroxyaspartate ammonia-lyase from Pseudomonas sp. T62

  从土壤分离的细菌假单胞菌（Pseudomonas sp。）的无细胞提取物中纯化出催化氨分解酶反应的酶，该酶用于将d-赤型-3-羟基天冬氨酸转化为草酰乙酸。N99。该酶对1-苏--3-羟基天冬氨酸和d-赤--3-羟基天冬氨酸表现出氨裂合酶活性，但对其他3-羟基天冬氨酸异构体则没有。该酶的推导的氨基酸序列属于丝氨酸/苏氨酸脱水酶家族，显示出与假单胞菌属的1-苏氨酸-3-羟基天冬氨酸氨裂合酶（EC 4.3.1.16）的序列相似。T62（74％）和酿酒酵母（64％）和来自粟酒裂殖酵母的丝氨酸消旋酶（65％）。这些结果表明，该酶类似于假单胞菌属的1-苏--3-羟基天冬氨酸氨裂合酶。T62，它不作用于d-erythro-3-hydroxyaspartate。然后，我们还使用在大肠杆菌中表达的重组酶从相应的dl-外消旋混合物中生成了光学纯的1-赤--3-羟基天冬氨酸和d-苏--3-羟基天冬氨酸。此处报道