(E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene | 1384458-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-4-phenylbut-3-en-2-yl]-4-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 1384458-55-2
• 化学式: C₁₇H₁₅F₃
• 分子量: 276.301
• InChiKey: AGCUZKDXTVOXDP-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-苯基-3-丁烯-1-醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 三(4-甲氧苯基)膦 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 (E)-1-(4-phenylbut-3-en-2-yl)-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1,3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的原位生成的1,3-二烯加氢芳基化反应。

  摘要：

  已经开发了使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1，3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的1，3-二烯的氢芳基化反应。合成策略允许以高收率和高官能团相容性高效获得各种加氢芳基化产物，而无需使用外部氢化物源。机理实验表明，烯烃定向氧化加成和随后的β-氢化物消除将是该转化过程中的关键过程。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b04634

文献信息

• Palladium-Catalyzed Allylic Cross-Coupling Reactions of Primary and Secondary Homoallylic Electrophiles
  作者：Benjamin J. Stokes、Susanne M. Opra、Matthew S. Sigman

  DOI：10.1021/ja305403s

  日期：2012.7.18

  cross-coupling of homoallylic tosylate substrates using boronic acids and pinacol esters is reported. The reaction uses 2-(4,5-dihydro-2-oxazolyl)quinoline (quinox) as a ligand and is performed at ambient temperature. The scope of the reaction is broad in terms of both the boronate transmetalating reagent and the substrate and includes secondary tosylates. Mechanistic studies support an alkene-mediated

  报道了使用硼酸和频哪醇酯的 Pd(0) 催化的高烯丙基甲苯磺酸酯底物的烯丙基交叉偶联。该反应使用 2-(4,5-二氢-2-恶唑基) 喹啉 (quinox) 作为配体并在环境温度下进行。就硼酸盐金属转移试剂和底物而言，反应范围很广，包括甲苯磺酸仲酯。机理研究支持未活化的初级和次级烷基甲苯磺酸盐的烯烃介导的 S(N)2 型立体转化氧化加成。
• Ni‐Catalyzed Regioselective Hydroarylation of 1‐Aryl‐1,3‐Butadienes with Aryl Halides
  作者：Chengdong Wang、Yingjie Guo、Xiaoming Wang、Zheng Wang、Kuiling Ding

  DOI：10.1002/chem.202102847

  日期：2021.11.17

  An efficient nickel-catalyzed regioselective hydroarylation of 1,3-dienes with aryl halides and using silanes as hydride source is developed, affording functionalized arenes in good to excellent yields under mild conditions. The protocol shows a high tolerance to various functional groups on both the dienes and aryl coupling partners. Mechanism studies indicate that π-allyl nickel species is likely

  开发了一种有效的镍催化的 1,3-二烯与芳基卤化物的区域选择性加氢芳基化反应，并使用硅烷作为氢化物源，在温和条件下以良好到优异的产率提供功能化芳烃。该协议对二烯和芳基偶联伙伴上的各种官能团显示出很高的耐受性。机理研究表明，π-烯丙基镍物种可能参与催化。
• Allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by palladium nanoparticles in ionic liquid
  作者：Jing Xu、Xing Zhai、Xue Wu、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2015.01.046

  日期：2015.3

  A practical and greener process for the allyl–aryl coupling of allylic carbonates with arylboronic acids catalyzed by in situ generated palladium nanoparticles (PdNPs) in ionic liquid (IL) has been described. The PdNPs showed high catalytic activity for the coupling reaction in the IL to afford allyl–aryl coupling products in good to high yields with complete regio- and E/Z selectivities. The PdNPs

  已经描述了在离子液体（IL）中原位生成的钯纳米粒子（PdNPs）催化的烯丙基碳酸酯与芳基硼酸的烯丙基-芳基偶联的实用且更环保的方法。PdNP对IL中的偶联反应显示出高催化活性，从而以高至高收率提供烯丙基-芳基偶联产物，并具有完全的区域和E / Z选择性。PdNPs易于固定在IL相中，催化剂可以重复使用几次，而不会显着降低催化活性和立体特异性。
• Nickel-Catalyzed Hydroarylation of in Situ Generated 1,3-Dienes with Arylboronic Acids Using a Secondary Homoallyl Carbonate as a Surrogate for the 1,3-Diene and Hydride Source
  作者：Takashi Hamaguchi、Yoshiyuki Takahashi、Hiroaki Tsuji、Motoi Kawatsura

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04634

  日期：2020.2.7

  The nickel-catalyzed hydroarylation of 1,3-dienes with arylboronic acids using a secondary homoallyl carbonate as a surrogate for the 1,3-diene and hydride source has been developed. The synthetic strategy allowed an efficient access to a wide array of hydroarylation products in high yields with high functional group compatibility without the use of an external hydride source. Mechanistic experiments

  已经开发了使用仲碳酸烯丙基碳酸酯作为1，3-二烯和氢化物源的替代物，用芳基硼酸进行镍催化的1，3-二烯的氢芳基化反应。合成策略允许以高收率和高官能团相容性高效获得各种加氢芳基化产物，而无需使用外部氢化物源。机理实验表明，烯烃定向氧化加成和随后的β-氢化物消除将是该转化过程中的关键过程。