N-Trichloroethoxycarbonyl-L-aspartic acid | 37888-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Trichloroethoxycarbonyl-L-aspartic acid
• 英文别名: N(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-L-aspartic acid；Troc-Asp-OH；N-Troc-aspartic acid；2,2,2-Trichlorethoxycarbonyl-L-asparaginsaeure；N-[(2,2,2-Trichloroethoxy)carbonyl]-L-aspartic acid；(2S)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)butanedioic acid
• CAS: 37888-41-8
• 化学式: C₇H₈Cl₃NO₆
• 分子量: 308.503
• InChiKey: UNABRSKVFPVVGG-VKHMYHEASA-N

物化性质

• 沸点：
  431.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Trichloroethoxycarbonyl-L-aspartic acid 在 乙酸酐 作用下， 以83%的产率得到N-Troc-L-aspartic anhydride
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis ofN-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-L-glutamyl- and -L-aspartyl α-Ethyl and α-Benzyl Monoesters

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1983-30467
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以89%的产率得到N-Trichloroethoxycarbonyl-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  N-2,2,2-Trichloroethoxycarbonyl-L-amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1981-29408

文献信息

• Alkyl 1-Chloroalkyl Carbonates: Reagents for the Synthesis of Carbamates and Protection of Amino Groups
  作者：Gérard Barcelo、Jean-Pierre Senet、Gérard Sennyey、Jean Bensoam、Albert Loffet

  DOI：10.1055/s-1986-31724

  日期：——

  The synthesis of 1-chloroalkyl carbonates and their reaction with various type of amines are described. This reaction is useful for the synthesis of carbamate pesticides and for the protection of various amino groups, including amino acids.

  描述了1-氯代烷基碳酸酯的合成及其与各种类型胺的反应。这一反应对于合成氨基甲酸酯类农药和保护包括氨基酸在内的各种氨基团具有重要作用。
• Synthesis of<i>N</i>²-Protected L-2,3-Diaminopropanoic Acids
  作者：Noriyoshi Noguchi、Tsuyoshi Kuroda、Minoru Hatanaka、Toshiyasu Ishimaru

  DOI：10.1246/bcsj.55.633

  日期：1982.2

  The title compounds have been synthesized from N-protected L-aspartic acid via Curtius rearrangement.

  标题化合物是由 N-保护的 L-天冬氨酸通过 Curtius 重排合成的。
• L-aspartic acid bis(trimethylsilyl) ester: a convenient starting material for the acylation of L-aspartic acid.
  作者：Ana M. Castano、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/0040-4020(92)85013-5

  日期：1992.1

  Reaction of L-aspartic acid with excess of bis(trimethylsilyl)amine under reflux provides optically pure L-aspartic acid bis(trimethylsilyl) ester in quantitative yield. This silyl ester reacts with a variety of acylating reagens in tetrahydrofuran to give N-protected aspartic acids and dipeptides in good yields without racemization.

  L-天冬氨酸与过量的双（三甲基甲硅烷基）胺的反应在回流下以定量收率提供了光学纯的L-天冬氨酸双（三甲基甲硅烷基）酯。该甲硅烷基酯与四氢呋喃中的各种酰化反应物反应，以高收率得到N-保护的天冬氨酸和二肽，而没有外消旋作用。
• Application of electrolytic reduction for removal of 2-halogenoethoxycarbonyl groups in peptide synthesis
  作者：E. Kasafírek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)85029-2

  日期：1972.1
• A Convenient Method of Protection and Mild Deprotection of α-Aminoacids
  作者：Jean-François Chollet、Léone Miginiac、Jérôme Rudelle、Jean-Louis Bonnemain

  DOI：10.1080/00397919308018603

  日期：1993.8

  Functionalisation of beta or gamma carboxyl group of aspartic and glutamic acids with labile substituents was performed via the use of N-trichloroethoxycarbonyl-5-oxazolidinone as protective group.