1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one | 201294-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Benzyl-5-(hydroxymethyl)pyridin-2-one
• CAS: 201294-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₃NO₂
• 分子量: 215.252
• InChiKey: AQHOUVJJPHTZQE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.7±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.226±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one 在 manganese(IV) oxide 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 diethyl (4S,5S)-2-(1-benzyl-6-oxopyridin-3-yl)-1,3-dioxolane-4,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环化学的方面：-核苷类似物的合成

  摘要：

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10274-5
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基-6-氧代-1,6-二氢-3-吡啶羧酸 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 1-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  二氧戊环化学的方面：-核苷类似物的合成

  摘要：

  手性2-甲酰基和2-（1-氧代烷基）-1,3-二氧戊环已通过相应的烯烃的臭氧分解和2-（1-羟烷基）-1,3-二氧戊环的氧化而制得，它们可容易地购自2-（三丁基锡烷基）二氧戊环，并通过与稳定的缩合缩合成α-不饱和酯。的（4'小号，5'小号）-1-苄基-5-〔4,5-双（乙氧羰基）-1,3-二氧戊环-2-基] -2-吡啶酮47制备的模拟-核苷，但被发现不稳定。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)10274-5

文献信息

• Synthesis and reduction reactions of pyridones and 5-acyl-2-methoxypyridines
  作者：Alexander A. Bisset、Allan Dishington、Teyrnon Jones、Guy J. Clarkson、Martin Wills

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.046

  日期：2014.10

  The synthesis of a series of pyridones, from their 2-hydroxypyridine or 2-methoxypyridine precursors, is described, along with studies into their reductions to saturated heterocycles. A number of 5-acylpyridones were prepared and were evaluated as substrates for asymmetric transfer hydrogenation prior to conversion to saturated heterocycles. The enantioselective reduction of 5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.