(S)-1-(N-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanol | 1312678-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-(N-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanol
• 英文别名: (S)(N-(4-Methoxybenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanol；(1S)-1-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl]ethanol
• CAS: 1312678-77-5
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₂
• 分子量: 247.337
• InChiKey: QTUNGLXPJXBJHW-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  362.9±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.103±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(N-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanol 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (S,E)-3-ethylidene-1-(4-methoxybenzyl)piperidine-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  conolidine 的合成，一种用于强直性和持续性疼痛的强效非阿片类镇痛剂

  摘要：

  慢性疼痛的管理继续代表一个巨大的未满足的生物医学需求领域。尽管阿片类镇痛药通常被认为是该领域药物干预的主要支柱，但它们也面临着严重的负担，包括成瘾和耐受性，以及呼吸抑制、恶心和慢性便秘。由于它们的治疗效果欠佳，寻找非阿片类镇痛药来替代这些成熟的治疗方法是一项重要的追求。Conolidine 是一种罕见的 C5-nor stemmadenine 天然产物，最近从Tabernaemontana divaricata的茎皮中分离出来（一种用于中国传统医学、阿育吠陀医学和泰医学的热带开花植物）。尽管结构相关的生物碱已被描述为阿片类镇痛剂，但之前没有报道过康可定的治疗相关特性。在这里，我们描述了这种极为罕见的 C5-nor 茎马丹宁天然产物的第一个从头合成途径，该天然产物类别中任何成员的第一个不对称合成，以及 (±)-、(+)- 和 (- )-conolidine在强直性和持续性疼痛的体内模型中是强效的非阿片类镇痛药。

  DOI：

  10.1038/nchem.1050
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-羟乙基)吡啶 在 Amano Lipase PS 作用下， 以 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (S)-1-(N-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanol 、 [(1R)-1-[1-[(4-methoxyphenyl)methyl]-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl]ethyl] acetate
  参考文献：
  名称：

  conolidine 的合成，一种用于强直性和持续性疼痛的强效非阿片类镇痛剂

  摘要：

  慢性疼痛的管理继续代表一个巨大的未满足的生物医学需求领域。尽管阿片类镇痛药通常被认为是该领域药物干预的主要支柱，但它们也面临着严重的负担，包括成瘾和耐受性，以及呼吸抑制、恶心和慢性便秘。由于它们的治疗效果欠佳，寻找非阿片类镇痛药来替代这些成熟的治疗方法是一项重要的追求。Conolidine 是一种罕见的 C5-nor stemmadenine 天然产物，最近从Tabernaemontana divaricata的茎皮中分离出来（一种用于中国传统医学、阿育吠陀医学和泰医学的热带开花植物）。尽管结构相关的生物碱已被描述为阿片类镇痛剂，但之前没有报道过康可定的治疗相关特性。在这里，我们描述了这种极为罕见的 C5-nor 茎马丹宁天然产物的第一个从头合成途径，该天然产物类别中任何成员的第一个不对称合成，以及 (±)-、(+)- 和 (- )-conolidine在强直性和持续性疼痛的体内模型中是强效的非阿片类镇痛药。

  DOI：

  10.1038/nchem.1050

文献信息

• [EN] SYNTHESIS OF CONOLIDINE AND DISCOVERY OF A POTENT NON-OPIOID ANALGESIC FOR PAIN<br/>[FR] SYNTHÈSE DE LA CONOLIDINE ET DÉCOUVERTE D'UN ANALGÉSIQUE NON OPIOÏDE PUISSANT POUR LA DOULEUR
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2012088402A1

  公开（公告）日：2012-06-28

  The first de novo synthetic pathway to the exceptionally rare C5-nor stemmadenine natural product, conolidine, and the first asymmetric synthesis of any member of this natural product class arc described. C5-nor stemmadenine compositions are also described. These compounds, for example,(+/- )-,(+)- and (-)-conolidine are potent and efficacious non-opioid analgesics in tonic and persistent pain.

  第一种全新的合成途径，用于制备极为罕见的C5-去甲基史丹马丁醇天然产物conolidine，以及该天然产物类别中任何成员的第一种不对称合成方法。同时描述了C5-去甲基史丹马丁醇的组成。这些化合物，例如(+/-)-，(+)-和(-)-conolidine，在持续性疼痛中是有效的非阿片类镇痛剂。