(S,E)-(3-ethylidene-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-yl)methanol | 1383568-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (S,E)-(3-ethylidene-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-yl)methanol
• 英文别名: (E)-(3-Ethylidene-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-yl)methanol；[(3E,4S)-3-ethylidene-1-[(4-methoxyphenyl)methyl]piperidin-4-yl]methanol
• CAS: 1383568-87-3
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂
• 分子量: 261.364
• InChiKey: XTGUAGSOAXEUFG-QRKTZRNBSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.109±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-(3-ethylidene-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-yl)methanol 在 manganese(IV) oxide 、 sodium amalgam 、 1-氯乙基氯甲酸酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (S,E)-(3-ethylidenepiperidin-4-yl)(1H-indol-2-yl)methanone
  参考文献：
  名称：

  conolidine 的合成，一种用于强直性和持续性疼痛的强效非阿片类镇痛剂

  摘要：

  慢性疼痛的管理继续代表一个巨大的未满足的生物医学需求领域。尽管阿片类镇痛药通常被认为是该领域药物干预的主要支柱，但它们也面临着严重的负担，包括成瘾和耐受性，以及呼吸抑制、恶心和慢性便秘。由于它们的治疗效果欠佳，寻找非阿片类镇痛药来替代这些成熟的治疗方法是一项重要的追求。Conolidine 是一种罕见的 C5-nor stemmadenine 天然产物，最近从Tabernaemontana divaricata的茎皮中分离出来（一种用于中国传统医学、阿育吠陀医学和泰医学的热带开花植物）。尽管结构相关的生物碱已被描述为阿片类镇痛剂，但之前没有报道过康可定的治疗相关特性。在这里，我们描述了这种极为罕见的 C5-nor 茎马丹宁天然产物的第一个从头合成途径，该天然产物类别中任何成员的第一个不对称合成，以及 (±)-、(+)- 和 (- )-conolidine在强直性和持续性疼痛的体内模型中是强效的非阿片类镇痛药。

  DOI：

  10.1038/nchem.1050
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-(N-(4-methoxybenzyl)-1,2,5,6-tetrahydropyridin-3-yl)ethanol 在 正丁基锂 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S,E)-(3-ethylidene-1-(4-methoxybenzyl)piperidin-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] SYNTHESIS OF CONOLIDINE AND DISCOVERY OF A POTENT NON-OPIOID ANALGESIC FOR PAIN
  [FR] SYNTHÈSE DE LA CONOLIDINE ET DÉCOUVERTE D'UN ANALGÉSIQUE NON OPIOÏDE PUISSANT POUR LA DOULEUR

  摘要：

  第一种全新的合成途径，用于制备极为罕见的C5-去甲基史丹马丁醇天然产物conolidine，以及该天然产物类别中任何成员的第一种不对称合成方法。同时描述了C5-去甲基史丹马丁醇的组成。这些化合物，例如(+/-)-，(+)-和(-)-conolidine，在持续性疼痛中是有效的非阿片类镇痛剂。

  公开号：

  WO2012088402A1