biotin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 生物素及其衍生物
• 英文名称: biotin
• 英文别名: d-biotin；5-[(3aS,6aR)-2-oxo-1,3,3a,4,6,6a-hexahydrothieno[3,4-d]imidazol-4-yl]pentanoic acid
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂O₃S
• mdl: MFCD25974256
• 分子量: 244.315
• InChiKey: YBJHBAHKTGYVGT-LXZQMHNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  biotin 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白酪氨酸连接酶的多功能和高效的特定位蛋白功能化

  摘要：

  报道了一种新颖的化学酶法，用于简单，快速的位点特异性蛋白质标记。重组微管蛋白酪氨酸连接酶（TTL）用于将各种非天然酪氨酸衍生物作为小的生物正交柄连接到含有短微管蛋白衍生识别序列（Tub-tag）的蛋白质上。这项新策略可对分离的蛋白质或细胞裂解物中的多种高产率和快速化学选择性C末端蛋白质进行修饰，以用于生物化学，细胞生物学等领域，如纳米抗体GFP的位点特异性标记所证明的那样。和泛素。

  DOI：

  10.1002/anie.201505456
• 作为产物：
  描述：

  7-keto-8-aminopelargonic acid 在 二氧化碳 、 磷酸吡哆醛 、 S-腺苷-L-蛋氨酸 、 二磷酸腺苷 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 生成 biotin
  参考文献：
  名称：

  结核分枝杆菌生物素生物合成酶 7,8-二氨基壬酸合成酶和脱硫生物素合成酶的结构表征，

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 在感染期间依赖生物素合成来维持生存。在没有生物素的情况下，生物素生物合成途径的破坏会导致细胞死亡而不是生长停滞，这是Mtb营养缺陷型的一种不寻常的表型。人类缺乏生产生物素的酶，这使得这种重要的Mtb途径的蛋白质成为有希望的药物靶点。为此，我们确定了Mtb的第二和第三酶的晶体结构生物素生物合成途径，7,8-二氨基壬酸合酶 (DAPAS) 和脱硫生物素合成酶 (DTBS)，分辨率分别为 2.2 和 1.85 Å。DAPAS 结构与 SAM 类似物正辛芬净或 7-酮-8-氨基壬酸 (KAPA) 结合的叠加使我们能够绘制底物的假定结合位点，并提出酶适应其不同结构的机制。与底物 7,8-二氨基壬酸 (DAPA) 或 ADP 结合的 DTBS 结构和产物脱硫生物素 (DTB) 的比较允许推导酶机制。Mtb酶与其他生物的酶之间存在显着差异；在枯草芽孢杆菌DAPAS 在此以 2

  DOI：

  10.1021/bi902097j

文献信息

• Chemoselective Amide‐Forming Ligation Between Acylsilanes and Hydroxylamines Under Aqueous Conditions
  作者：Xingwang Deng、Guan Zhou、Jing Tian、Rajavel Srinivasan

  DOI：10.1002/anie.202012459

  日期：2021.3.22

  products, and biologically active compounds showcase the robustness and functional‐group tolerance of the reaction. The key to the success of the reaction could be the possible formation of the strong Si−O bond via a Brook‐type rearrangement. Given its simplicity and efficiency, this ligation has the potential to unfold new applications in the areas of medicinal chemistry and chemical biology.

  我们报道了在水性条件下酰基硅烷与羟胺的酰胺形成反应（ASHA连接）。结扎快速，化学选择性，温和，高产，并具有出色的功能组耐受性。一系列市售药物，多肽，天然产物和生物活性化合物的后期修饰显示了反应的鲁棒性和功能基团耐受性。反应成功的关键可能是通过布鲁克型重排可能形成牢固的Si-O键。鉴于其简单性和高效性，这种连接方法有潜力在药物化学和化学生物学领域中展现出新的应用。
• Facile synthesis of <i>N</i>-1,2,4-oxadiazole substituted sulfoximines from <i>N</i>-cyano sulfoximines
  作者：Chenna Reddy M. L.、Fazlur Rahman Nawaz Khan、Vadivelu Saravanan

  DOI：10.1039/c9ob01931f

  日期：——

  A divergent approach has been successfully developed for the synthesis of N-1,2,4-oxadiazole substituted sulfoximines starting from N-cyano sulfoximines. This method has a wide degree of substrate scope that includes aryl, heteroaryl, alkyl, fluoroalkyl and saturated heterocyclic compounds. Excellent functional group tolerability was also observed. Extension of this methodology to nucleosides, amino

  从N-氰基亚砜亚胺开始，已经成功地开发出一种用于合成N-1,2,4-恶二唑取代的亚砜亚胺的方法。该方法具有广泛的底物范围，包括芳基，杂芳基，烷基，氟代烷基和饱和杂环化合物。还观察到优异的官能团耐受性。已发现将该方法扩展至核苷，氨基酸和二肽是成功的。还建立了克级反应。该方法的主要部分是不含金属的，使用环境友好的溶剂（例如2-甲基THF和离子液体）是一个额外的优势。
• Biomimetic, Smart, and Multivalent Ligands for G-Quadruplex Isolation and Bioorthogonal Imaging
  作者：Francesco Rota Sperti、Thibaut Charbonnier、Pauline Lejault、Joanna Zell、Claire Bernhard、Ibai E. Valverde、David Monchaud

  DOI：10.1021/acschembio.1c00111

  日期：2021.5.21

  innovatively permit the interrogation of cellular circuitries in order to assess to what extent G4s influence cell fate and functions. Here, we report on multivalent, biomimetic G4-ligands referred to as TASQs that enable both the isolation and visualization of G4s in human cells. Two biotinylated TASQs, BioTASQ and BioCyTASQ, are indeed efficient molecular tools to isolate G4s from mixtures of nucleic

  G-四链体（G4）继续在化学生物学领域受到广泛关注，因为它们在人类基因组和转录组中的普遍存在强烈表明它们在细胞生物学中发挥着关键的调节作用。 G4 特异性、细胞渗透性小分子（G4 配体）创新性地允许对细胞电路进行询问，以评估 G4 对细胞命运和功能的影响程度。在这里，我们报告了称为 TASQ 的多价仿生 G4 配体，它可以实现人类细胞中 G4 的分离和可视化。两种生物素化的 TASQ， BioTASQ和BioCyTASQ ，确实是有效的分子工具，可通过简单的亲和捕获方案从核酸混合物中分离 G4，并通过生物素/亲和素预靶向成像系统对细胞中的 G4 进行成像，该系统首先应用于 G4，被发现是原位点击化学的可靠替代方案。
• USE OF ASCORBIC ACID DERIVATIVES FOR THE FUNCTIONALIZATION OF MATRICES
  申请人：Rudolph Thomas

  公开号：US20100167936A1

  公开（公告）日：2010-07-01

  The invention relates to the use of at least one ascorbic acid derivative for the functionalisation of matrices, and to specific ascorbic acid derivatives and processes for the preparation thereof.

  本发明涉及至少一种抗坏血酸衍生物的使用，用于基质的功能化，以及特定的抗坏血酸衍生物和其制备方法。
• COMPOUNDS THAT EXPAND HEMATOPOIETIC STEM CELLS
  申请人：Boitano Anthony E.

  公开号：US20100183564A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to compounds and compositions for expanding the number of CD34+ cells for transplantation. The invention further relates to a cell population comprising expanded hematopoietic stem cells (HSCs) and its use in autologous or allogeneic transplantation for the treatment of patients with inherited immunodeficient and autoimmune diseases and diverse hematopoietic disorders to reconstitute the hematopoietic cell lineages and immune system defense.

  本发明涉及用于扩增CD34+细胞数量的化合物和组合物。该发明进一步涉及包含扩增造血干细胞（HSCs）的细胞群体及其在自体或异体移植中的使用，用于治疗遗传性免疫缺陷和自身免疫性疾病以及不同的造血障碍，以重建造血细胞系和免疫系统防御。

表征谱图