N-(2-naphthoyl)-L-aspartic acid | 116408-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-naphthoyl)-L-aspartic acid
• 英文别名: (2S)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)butanedioic acid
• CAS: 116408-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₃NO₅
• 分子量: 287.272
• InChiKey: GFKGMQXQGROSBK-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  586.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.414±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-甲基苯基)-1-乙醇 、 N-(2-naphthoyl)-L-aspartic acid 、 meso-1,2-diphenyl-1,2-diaminoethane 以 正己烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [(1R,2S)-2-azaniumyl-1,2-diphenylethyl]azanium;(1R)-1-(4-methylphenyl)ethanol;(2S)-2-(naphthalene-2-carbonylamino)butanedioate
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation of 1-arylethanols via a supramolecular chiral host consisting of N-(2-naphthoyl)-l-aspartic acid and an achiral diamine

  摘要：

  由 N-(2-萘甲酰基)-L-天冬氨酸（L-1）和介-1,2-二苯基乙二胺（2）组成的超分子手性宿主可有效地对 1-芳基乙醇进行对映体分离（在包合率为 100%的情况下，ee 值高达 96%）。在此，我们报告了制备包合物晶体的三种不同方法，并在 X 射线晶体学结果的基础上讨论了手性识别机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob06475h
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 2-萘甲酰氯 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 以35%的产率得到N-(2-naphthoyl)-L-aspartic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioseparation of 1-arylethanols via a supramolecular chiral host consisting of N-(2-naphthoyl)-l-aspartic acid and an achiral diamine

  摘要：

  由 N-(2-萘甲酰基)-L-天冬氨酸（L-1）和介-1,2-二苯基乙二胺（2）组成的超分子手性宿主可有效地对 1-芳基乙醇进行对映体分离（在包合率为 100%的情况下，ee 值高达 96%）。在此，我们报告了制备包合物晶体的三种不同方法，并在 X 射线晶体学结果的基础上讨论了手性识别机制。

  DOI：

  10.1039/c2ob06475h

文献信息

• Enantioseparation of 1-arylethanols via a supramolecular chiral host consisting of N-(2-naphthoyl)-l-aspartic acid and an achiral diamine
  作者：Koichi Kodama、Ayaka Kanno、Eriko Sekine、Takuji Hirose

  DOI：10.1039/c2ob06475h

  日期：——

  A supramolecular chiral host consisting of N-(2-naphthoyl)-L-aspartic acid (L-1) and meso-1,2-diphenylethylenediamine (2) is effective in enantioseparation of 1-arylethanols (up to 96% ee with 100% inclusion ratio). Here we report three different methods to prepare the inclusion crystals and discuss the chiral recognition mechanism on the basis of X-ray crystallography results.

  由 N-(2-萘甲酰基)-L-天冬氨酸（L-1）和介-1,2-二苯基乙二胺（2）组成的超分子手性宿主可有效地对 1-芳基乙醇进行对映体分离（在包合率为 100%的情况下，ee 值高达 96%）。在此，我们报告了制备包合物晶体的三种不同方法，并在 X 射线晶体学结果的基础上讨论了手性识别机制。