(3S)-2H-β-alanine | 87867-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3S)-2H-β-alanine
• 英文别名: (3S)<3-2H>-β-alanine；(3S)-<3-(2)H1>-β-alanine；(3S)-[3-2H1]-β-Alanine；(3S)-3-amino-3-deuteriopropanoic acid
• CAS: 87867-29-6
• 化学式: C₃H₇NO₂
• 分子量: 90.0861
• InChiKey: UCMIRNVEIXFBKS-SKEHDUAGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-(-)-莰烷酰氯 、 (3S)-2H-β-alanine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3R)-N-camphanoyl-<3-(2)H1>-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Identification of Tyr58 as the proton donor in the aspartate-α-decarboxylase reaction

  摘要：

  大肠杆菌L-天冬氨酸α-脱羧酶(ADC)对L-天冬氨酸的脱羧反应表明构型保持不变；通过对蛋白质结构的分析，确定酪氨酸58为脱羧机制中的质子供体。

  DOI：

  10.1039/b106090m
• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 在 Escherichia coli L-aspartate-α-decarboxylase 、 重水 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (3S)-2H-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  Identification of Tyr58 as the proton donor in the aspartate-α-decarboxylase reaction

  摘要：

  大肠杆菌L-天冬氨酸α-脱羧酶(ADC)对L-天冬氨酸的脱羧反应表明构型保持不变；通过对蛋白质结构的分析，确定酪氨酸58为脱羧机制中的质子供体。

  DOI：

  10.1039/b106090m

文献信息

• Stereochemistry of catabolism of the RNA base uracil
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/p19850001355

  日期：——

  A mammalian enzyme system has been used to study the stereochemistry of the catabolism of the pyrimidine uracil (1) to the amino acid β-alanine (4). Use of [5-2H]- and [6-2H]-uracils and of 2H2O in the incubations yielded stereospecifically deuteriated samples of β-alanine. Assays, involving total synthesis of samples of β-alanine unambiguously labelled with deuterium in each of the four C–H bonds

  哺乳动物酶系统已用于研究嘧啶尿嘧啶（1）分解为氨基酸β-丙氨酸（4）的立体化学。在培养中使用[5- 2 H]-和[6- 2 H]-尿嘧啶和2 H 2 O产生β-丙氨酸的立体特异性氘化样品。测定法，涉及β丙氨酸在四个C-H键的氘明确地标记的样本的总合成已经显示的是，在分解代谢过程中的第一步，尿嘧啶是通过二氢脱氢酶降低与整体抗加入氢气，在SI在C-6面和SI面在C-5。
• Stereochemistry of the dihydrouracil dehydrogenase reaction in metabolism of uracil to β-alanine
  作者：David Gani、Douglas W. Young

  DOI：10.1039/c39830000576

  日期：——

  Samples of β-alanine stereospecifically labeled with deuterium in each of the four C–H bonds have been synthesized; these been used to show that, in the first step of uracil metabolism, the pyrimidine is reduced by dihydrouracil dehydrogenase with overall trans-addition of hydrogen at the si-face at C-6 and the si-face at C-5.

  已经合成了在四个C–H键的每一个中均被氘标记的β-丙氨酸样品。这些被用于表明，在尿嘧啶代谢的第一步，嘧啶通过与整体二氢尿嘧啶脱氢酶降低反式在氢的-addition SI面取向在C-6和SI面取向在C-5。
• 4-Thiophenyl-2-azetidinone as Chiron: Enantiospecific Syntheses of 3R and 3S Deuteriated β-Alanines
  作者：Amit Basak

  DOI：10.1080/00397919308009858

  日期：1993.7

  Abstract Stereospecific syntheses of chirally C-3 deuteriated β-alanines 6 and 7 from optically pure 4 - thiophenyl azetidinones 13 and 14 are described

  摘要 描述了从光学纯 4-噻吩氮杂环丁酮 13 和 14 立体有择合成手性 C-3 氘化 β-丙氨酸 6 和 7
• Identification of Tyr58 as the proton donor in the aspartate-α-decarboxylase reaction
  作者：S. Adrian Saldanha、Louise M. Birch、Michael E. Webb、Brent K. Nabbs、Chris Abell、Frank von Delft、Alison G. Smith

  DOI：10.1039/b106090m

  日期：——

  The decarboxylation of L-aspartate by E. coliL-aspartate-α-decarboxylase (ADC) is shown to occur with retention of configuration; analysis of the protein structure identifies Tyr58 as the proton donor in the decarboxylation mechanism.

  大肠杆菌L-天冬氨酸α-脱羧酶(ADC)对L-天冬氨酸的脱羧反应表明构型保持不变；通过对蛋白质结构的分析，确定酪氨酸58为脱羧机制中的质子供体。