Methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(2-methoxy-5-pyridyl)-propionate | 140701-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(2-methoxy-5-pyridyl)-propionate
• 英文别名: N-Cbz-(2-methoxypyridin-5-yl)alanine methyl ester；Methyl 3-(6-methoxypyridin-3-yl)-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 140701-91-3
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₅
• 分子量: 344.367
• InChiKey: WBYQHOHRMSIALE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.219±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  86.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(2-methoxy-5-pyridyl)-propionate 在 氢氧化钾 、 碘代三甲硅烷 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-amino-3-(6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-yl)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  来自有毒蘑菇克霉菌的新氨基酸

  摘要：

  从中分离出新的氨基酸L-3-（2-羧基-4-吡咯基）-丙氨酸（）和L-3-（2-氧代-5-吡啶基）-丙氨酸（），并通过光谱推断其结构数据和生物发生，并通过综合证实。在这种真菌中也发现了Stizolobic acid（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92234-3
• 作为产物：
  描述：

  (6-甲氧基吡啶-3-基)甲醇 在 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 nickel dichloride 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.24h， 生成 Methyl 2-benzyloxycarbonylamino-3-(2-methoxy-5-pyridyl)-propionate
  参考文献：
  名称：

  来自有毒蘑菇克霉菌的新氨基酸

  摘要：

  从中分离出新的氨基酸L-3-（2-羧基-4-吡咯基）-丙氨酸（）和L-3-（2-氧代-5-吡啶基）-丙氨酸（），并通过光谱推断其结构数据和生物发生，并通过综合证实。在这种真菌中也发现了Stizolobic acid（）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92234-3

文献信息

• Reversible Folding of a β-Hairpin Peptide by a Metal-Chelating Amino Acid
  作者：Jan Reutzel、Timm M. Diogo、Armin Geyer

  DOI：10.1002/chem.201700698

  日期：2017.6.22

  metal‐chelating properties of DOPA (3,4‐dihydroxy phenylalanine) but without its unwanted redox activity. The Fmoc‐protected amino acid Fmoc‐l‐Hop(tBu)‐OH (11) was synthesized from glycine phosphonate followed by enzymatic hydrolysis of the methyl ester yielding the Hop l‐isomer in 96 % ee. The amino acid 11 is used in automated peptide synthesis for the assembly of a 14mer β‐hairpin peptide with the sequence

  5-（1-羟基-吡啶-2-2 （1 H）-基）-1-丙氨酸（Hop）是具有N-羟基-1,2-吡啶酮官能化的α-氨基酸，具有所需的DOPA金属螯合性能（ 3,4-二羟基苯丙氨酸），但没有不需要的氧化还原活性。该Fmoc-保护的氨基酸的Fmoc-升-Hop（吨丁基）-OH（11）从甘氨酸膦酸盐，随后的甲酯得到的合的酶水解来合成升在96％异构体ee值。氨基酸11在自动化肽合成用于14merβ发夹肽的装配与序列[DSB 1，14 1 H-CH XETGKHGHKLVC‐OH（X = W，l‐ Hop）。而10π电子含有的吲哚侧链升-Trp在肽14只完成一个疏水簇的形成，并且在90％的折叠的结果，折叠部分被显著降低为6的π电子大约30％升-Hop侧链在肽16中。由于Ga（16）3三聚体的形成，Ga 3+的金属螯合将16的折叠重构到60％以上。16的螯合过程通过NMR光谱监测，随后Ga 3+的释放 竞