({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetaldehyde | 367276-81-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetaldehyde
• 英文别名: 2-[[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-phenylsulfanylimidazolidin-4-yl]methylsulfanyl]acetaldehyde
• CAS: 367276-81-1
• 化学式: C₂₆H₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 462.637
• InChiKey: KJCQQXJOLZPOCE-SKCDSABHSA-N

物化性质

• 沸点：
  655.4±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  91.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetaldehyde 在 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.08h， 生成 (3aS,4R,6aR)-1,3-dibenzyl-4-[(1E,3E)-4-methoxycarbonyl-1,3-butanedienyl]-1H-tetrahydrothieno[3,4-d]imidazol-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  离子型分子内环化反应中反应活性谱的切换：D-+-生物素的短而有效的合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo015730j
• 作为产物：
  描述：

  methyl ({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)-imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以78%的产率得到({[(4S)-1,3-dibenzyl-2-oxo-5-(phenylthio)imidazolidin-4-yl]methyl}thio)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  自由基环化的不寻常立体化学结果：（+）-生物素的合成

  摘要：

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.07.070

文献信息

• An unusual stereochemical outcome of radical cyclization: synthesis of (+)-biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Amar G. Chittiboyina、Guduru Ramakrishna、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan、Subhash K. Kamat、Beena Rai、Latha Sivadasan、Kamalam Balakrishnan、S. Ramalingam、V.H. Deshpande

  DOI：10.1016/j.tet.2005.07.070

  日期：2005.9

  An enantioselective synthesis of (+)-biotin 1 starting from naturally available cysteine is described. The key steps are the unusual stereochemical outcome of radical cyclization of compound 10 to prepare 5,5-fused system 11, and the introduction of C4-sidechain at C6 in 13 via a Grignard reaction.

  描述了从天然可利用的半胱氨酸开始的（+）-生物素1的对映选择性合成。关键步骤是化合物10进行自由基环化以制备5，5-稠合系统11的异常立体化学结果，以及通过格氏反应在13中的C 6处引入C4侧链。
• A Switch of Reactivity Profile in Ionic Intramolecular Annulation Reactions:  A Short and Efficient Synthesis of <scp>d</scp>-(+)-Biotin
  作者：Subhash P. Chavan、Rajkumar B. Tejwani、T. Ravindranathan

  DOI：10.1021/jo015730j

  日期：2001.9.1