N-hexanoylaspartic acid | 1116-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-hexanoylaspartic acid
• 英文别名: N-caproylaspartic acid；N-Hexanoyl-L-aspartic acid；(2S)-2-(hexanoylamino)butanedioic acid
• CAS: 1116-10-5
• 化学式: C₁₀H₁₇NO₅
• 分子量: 231.249
• InChiKey: UPERFSOMCPBFSD-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-天门冬氨酸 、 己酸 在 adenosine monophosphate ligase SfaB from Streptomyces thioluteus 、 5’-三磷酸腺苷 、 magnesium chloride 、 Cleland's reagent 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N-hexanoylaspartic acid
  参考文献：
  名称：

  重新利用3-异氰基丁酸腺苷酸化酶SfaB进行多功能酰胺化和硫酯化

  摘要：

  微生物天然产物的基因组挖掘使化学家不仅能够发现具有新颖骨架的生物活性分子，而且能够识别催化多种化学反应的酶。探索这些生物合成酶的底物混杂性和催化机理有助于开发潜在的生物催化剂。SfaB是一种形成酰基腺苷酸的酶，可在由硫链霉菌产生的二异腈自然产物SF2768的生物合成途径中，对独特的结构单元3-异氰基丁酸进行腺苷酸化。，并且该AMP连接酶被证明可以接受各种短链脂肪酸（SCFA）。在本文中，我们将SfaB重新用于催化那些SCFA与各种胺或硫醇亲核试剂之间的酰胺化或硫酯化反应，从而提供了另一种酶促方法来体外制备相应的酰胺和硫酯。

  DOI：

  10.1002/anie.202010042

文献信息

• Cosmetic composition
  申请人：UNILEVER PLC

  公开号：EP0415598A1

  公开（公告）日：1991-03-06

  A composition suitable for topical application to mammalian skin and hair for inducing, maintaining or increasing hair growth comprises a hair growth promoter chosen from N-acylated amino-acids, in which the acyl group has from 2 to 20 carbon atoms, together with a cosmetically acceptable vehicle for the hair growth promoter.

  适用于哺乳动物皮肤和头发的局部应用的组合物，用于诱导、维持或增加头发生长，包括选择自N-酰化氨基酸的头发生长促进剂，其中酰基含有2至20个碳原子，以及用于头发生长促进剂的化妆品可接受载体。
• AN ENZYME-CATALYZED PROCESS FOR PREPARING N-ACYL AMINO ACIDS AND N-ACYL AMINO ACID AMIDES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：EP0473700A1

  公开（公告）日：1992-03-11
• JP2003246781A
  申请人：——

  公开号：JP2003246781A

  公开（公告）日：2003-09-02
• US5084523A
  申请人：——

  公开号：US5084523A

  公开（公告）日：1992-01-28
• [EN] AN ENZYME-CATALYZED PROCESS FOR PREPARING N-ACYL AMINO ACIDS AND N-ACYL AMINO ACID AMIDES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1990014429A1

  公开（公告）日：1990-11-29

  (EN) Compounds of general formula (I) or (II), wherein R is an optionally substituted alkyl group with 3-23 carbon atoms, and R1 is hydrogen or an optionally substituted branched or straight-chain, saturated or unsaturated, aliphatic or aromatic hydrocarbon group, are prepared by reacting a compound of the general formula (III): RCOOR2, wherein R2 is H or an alkyl group with 1-6 carbon atoms, and R is as defined above, with a compound of general formula (IV), wherein R1 is as defined above, in the presence of an enzyme capable of catalysing the formation of amide bonds, in particular a lipase. The amide group may be removed from the compound (I) by means of a second enzyme capable of selectively cleaving amide bonds, e.g. a carboxypeptidase, resulting in the compound (II).(FR) Des composés de formule générale (I) ou (II), où R est un groupe alcoyle substitué ou non ayant 3-23 atomes de carbone et R1 est l'hydrogène ou un groupe substitué ou non, à chaîne linéaire ou ramifiée d'hydrocarbures aliphatiques ou aromatiques, saturés ou non saturés, sont préparés en faisant réagir un composé de formule générale (II) où R2 est H ou un groupe alcoyle ayant 1-6 atomes de carbone et R correspond à la définition ce-dessus, avec un composé de formule générale (IV) où R est comme défini ci-dessus, en présence d'une enzyme pouvant catalyser la formation de liaisons d'amides, en particulier, une lipase. On peut extraire le groupe amide présent dans le composé (I) à l'aide d'une deuxième enzyme pouvant cliver les liaisons d'amides, par exemple, une carboxypeptidase, ainsi réalisant le composé (II).