2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride hydrochloride | 116585-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride hydrochloride
• 英文别名: amino thiaoximino acid acyl chloride hydrochloride；2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetyl chloride hydrochloride；methoxyimino-[2-amino-4-thiazolyl]acetylchloride hydrochloride；2-(2-Amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride hydrochloride；2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetyl chloride;hydrochloride
• CAS: 116585-13-8
• 化学式: C₆H₆ClN₃O₂S*ClH
• 分子量: 256.112
• InChiKey: YLBRJSVEBVCFCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.26
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride hydrochloride 、 2-巯基苯并噻唑 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以30.1 g的产率得到2-氨基-alpha-(甲氧基亚胺)-4-噻唑硫代乙酸 S-2-苯并噻唑基酯
  参考文献：
  名称：

  一种AE-活性酯的制备工艺

  摘要：

  本发明公开了一种AE‑活性酯的制备工艺，该工艺是以氨噻肟酸为起始原料，先用HCl的有机溶剂溶液保护氨基，再在DMF存在下和酰氯化试剂反应制备为氨噻肟酸酰氯盐酸盐，不经结晶，在一定温度下减压蒸馏除去过量酰氯化试剂后，加入二氯甲烷和乙腈的混合液溶解，再直接加入2‑巯基苯并噻唑和缚酸剂的混合液，制备AE‑活性酯。本工艺具有基团利用率高，副产物少，清洁环保，产品质量好等优点。

  公开号：

  CN108285436B
• 作为产物：
  描述：

  氨噻肟酸 在 盐酸 、 五氯化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以79%的产率得到2-(2-amino-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetyl chloride hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Mandel, Martin; Novak, Ludvik; Rajsner, Miroslav, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 6, p. 1734 - 1745

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PROCESS FOR PREPARING PURE CEPHALOSPORINE INTERMEDIATES<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES DE CEPHALOSPORINE PURES
  申请人：HETERO DRUGS LTD

  公开号：WO2006008749A1

  公开（公告）日：2006-01-26

  The present invention relates to a process for preparing key intermediates for cephalosporin antibiotics substantially free of undesired delta A2 isomer. Thus, 7-aminocephalosporanic acid (7-ACA) is silylated with hexamethyldisilazane in cyclohexane at reflux temperature. (6R,7R)-3-[(Acetyloxy)methyl]-7-(trimethylsilyl)aminoceph-3-em-4-oic acid obtained is reacted with the mixture of N-methylpyrrolidine and trimethylsilyliodide in cyclohexane, desilylated with isopropyl alcohol and treated with hydrochloric acid to obtain [6R-(6a,7b)]-1-[[7-Amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methylpyrrolidinium inner salt hydrochloride. [6R-(6a,7b)]-1-[[7-Amino-2-carboxy-8-oxo-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-en-3-yl]methyl]-1-methylpyrrolidinium inner salt hydrochloride is N-acylated with syn-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-methoxyimino acetic acid 2-benzothiazolyl thioester (MAEM) followed by treatment with hydrochloric acid to give cefepime dihydrochloride monohydrate.

  本发明涉及一种制备头孢菌素抗生素的关键中间体的方法，该方法基本上不含不需要的δA2异构体。因此，7-氨基头孢菌酸（7-ACA）在环己烷中与六甲基二硅氮烷在回流温度下硅化。得到的（6R,7R）-3-[(乙酰氧)甲基]-7-(三甲基硅基)氨基头孢-3-烯-4-酸与N-甲基吡咯烷和三甲基硅碘酸酯的混合物在环己烷中反应，用异丙醇脱硅，然后用盐酸处理，得到[6R-(6a,7b)]-1-[[7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐盐酸盐。[6R-(6a,7b)]-1-[[7-氨基-2-羧基-8-氧代-5-硫代-1-氮杂双环[4.2.0]辛-2-烯-3-基]甲基]-1-甲基吡咯烷内盐盐酸盐与syn-2-(2-氨基噻唑-4-基)-2-甲氧基亚氨基乙酸2-苯并噻唑基硫酯（MAEM）N-酰化，然后用盐酸处理，得到头孢哌酮二盐酸盐一水合物。