2-chloro-6-ethylbenzoic acid | 343850-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-chloro-6-ethylbenzoic acid
• CAS: 343850-75-9
• 化学式: C₉H₉ClO₂
• 分子量: 184.622
• InChiKey: UTNCXIJOTLHWMN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.4±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-6-ethylbenzoic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以98 %的产率得到2-Chloro-6-ethylbenzoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  阻转异构现象对非甾体糖皮质激素受体激动剂的影响

  摘要：

  为了研究非甾体糖皮质激素受体调节剂 GSK866 的阻转异构体，列举了取代苯甲酸类似物的虚拟库。使用 Spartan'20 对来自该库的化合物进行扭转角扫描，以计算扭转旋转能垒，从而鉴定出预计作为阻转异构体稳定的化合物。文库合成后，分析表明化合物13和14以稳定的阻转异构体13a 、 13b 、 14a和14b的形式存在，与之前的计算一致。糖皮质激素受体细胞测定的筛选表明，每一对阻转异构体中的一种化合物明显比另一种更有效。对接在糖皮质激素受体（PBD 代码 3E7C）的公共结构中，使得两种最有效的化合物13a和14b的立体化学分别指定为 ( Ra )和 ( Sa )。

  DOI：

  10.1039/d4md00245h
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-chloro-6-vinylbenzoate 在 platinum(IV) oxide 、 氢气 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 25.0~80.0 ℃ 、103.42 kPa 条件下， 反应 13.0h， 生成 2-chloro-6-ethylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  阻转异构现象对非甾体糖皮质激素受体激动剂的影响

  摘要：

  为了研究非甾体糖皮质激素受体调节剂 GSK866 的阻转异构体，列举了取代苯甲酸类似物的虚拟库。使用 Spartan'20 对来自该库的化合物进行扭转角扫描，以计算扭转旋转能垒，从而鉴定出预计作为阻转异构体稳定的化合物。文库合成后，分析表明化合物13和14以稳定的阻转异构体13a 、 13b 、 14a和14b的形式存在，与之前的计算一致。糖皮质激素受体细胞测定的筛选表明，每一对阻转异构体中的一种化合物明显比另一种更有效。对接在糖皮质激素受体（PBD 代码 3E7C）的公共结构中，使得两种最有效的化合物13a和14b的立体化学分别指定为 ( Ra )和 ( Sa )。

  DOI：

  10.1039/d4md00245h

文献信息

• 4-Pyrimidinyl-n-acyl-l phenylalanines
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US06380387B1

  公开（公告）日：2002-04-30

  Compounds of Formula I are disclosed, having activity as inhibitors of binding between VCAM-1 and cells expressing VLA-4, and accordingly useful for treating diseases whose symptoms and or damage are related to the binding of VCAM-1 to cells expressing VLA-4.

  公式I的化合物被披露，具有作为VCAM-1和表达VLA-4的细胞之间结合抑制剂的活性，因此可用于治疗症状和/或损害与VCAM-1与表达VLA-4的细胞结合相关的疾病。
• Process for the preparation of 7-substituted 3-alkyl-3h-isobenzofuran-1-one derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040158080A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  Process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R is halogen, R 1 O 1 R 1 S(O) n or (R 1 ) 2 NC(X)O; R 1 is C 1 -C 8 alkly, aryl-C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl or aryl; n is 0, 1, 2 or 3; X is O or S; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, in which process, in a solvent, (1) an aniline derivative of formula (IV) wherein R is as defined above, and R 3 is C 1 -C 5 alkyl or C 1 -C 5 haloalkyl, is diazotised in the presence of a mineral acid to form the corresponding diazonium salt of formul (II) wherein R and R 3 are as defined above, A m− is an anion, and m is 1 or 2, (2) the resulting diazonium salt of formula (II) is carbonylated in the presence of a catalyst, CO and optionally a buffer, to form a benzoic acid derivative of formula (III) wherein R and R 3 are as defined above, and (3) the benzoic acid derivative of formula (III) is then subjected to benzylic lactonisation in the ortho-position alkyl chain R 3 in the presence of a free-radical initiator and a halogenating agent.

  制备式（I）化合物的过程，其中R为卤素，R1O1R1S（O）nor（R1）2NC（X）O; R1为C1-C8烷基，芳基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基或芳基; n为0、1、2或3; X为O或S; R2为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，在该过程中，在溶剂中，（1）式（IV）的苯胺衍生物其中R如上所述，R3为C1-C5烷基或C1-C5卤代烷基，在矿酸存在下重氮化，形成相应的重氮盐式（II）其中R和R3如上所述，Am−为阴离子，m为1或2，（2）式（II）的重氮盐在催化剂、CO和可选缓冲剂的存在下进行羰基化，形成苯甲酸衍生物式（III）其中R和R3如上所述，（3）苯甲酸衍生物式（III）在自由基引发剂和卤代剂的存在下，在正交位烷基链R3中进行苯基内酯化。
• PROCESS FOR THE PREPARATION OF 7-SUBSTITUTED 3-ALKYL-3H-ISOBENZOFURAN-1-ONE DERIVATIVES
  申请人：Schnyder Anita

  公开号：US20080097111A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The present invention relates to a first compound having the formula wherein R is halogen, R 1 S(O) n or (R 1 ) 2 NC(X)O; R 1 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, aryl-C 1 -C 8 -alkyl or aryl; n is 0, 1, 2 or 3; X is O or S; and R 3 is C 2 -C 5 alkyl or C 1 -C 5 haloalkyl, or a salt thereof. The present invention is also directed to a second compound having the formula wherein R is fluorine, bromine, iodine, R 1 S(O) n or (R 1 ) 2 NC(X)O; R 1 is C 1 -C 8 alkyl, C 1 -C 8 haloalkyl, aryl-C 1 -C 8 alkyl or aryl; n is 0, 1, 2 or 3; X is O or S; and R 2 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl, with the proviso that R 1 is different from C 1 -C 8 alkyl or aryl if X is S, R is different from iodine if R 2 is methyl, and R is different from fluorine, bromine or iodine if R 2 is hydrogen.

  本发明涉及一种具有以下式的第一化合物： 其中R为卤素，R1S（O）nor（R1）2NC（X）O; R1为C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，芳基-C1-C8-烷基或芳基; n为0，1，2或3; X为O或S; R3为C2-C5烷基或C1-C5卤代烷基，或其盐。本发明还涉及一种具有以下式的第二化合物： 其中R为氟、溴、碘、R1S（O）nor（R1）2NC（X）O; R1为C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基，芳基-C1-C8-烷基或芳基; n为0，1，2或3; X为O或S; R2为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基，但R1与若X为S，则与C1-C8烷基或芳基不同；若R2为甲基，则R与碘不同；若R2为氢，则R与氟、溴或碘不同。
• Process for the preparation of 7-substituted 3-alkyl-3H-isobenzofuran-1-one derivatives
  申请人：Syngenta Crop Protection, Inc.

  公开号：US07307175B2

  公开（公告）日：2007-12-11

  Process for the preparation of compounds of formula (I) wherein R is halogen, R1O1R1S(O)n or (R1)2NC(X)O; R1 is C1-C8alkly, aryl-C1-C8alkyl, C1-C8haloalkyl or aryl; n is 0, 1, 2 or 3; X is O or S; and R2 is hydrogen, C1-C4alkyl or C1-C4haloalkyl, in which process, in a solvent, (1) an aniline derivative of formula (IV) wherein R is as defined above, and R3 is C1-C5alkyl or C1-C5haloalkyl, is diazotised in the presence of a mineral acid to form the corresponding diazonium salt of formul (II) wherein R and R3 are as defined above, Am− is an anion, and m is 1 or 2, (2) the resulting diazonium salt of formula (II) is carbonylated in the presence of a catalyst, CO and optionally a buffer, to form a benzoic acid derivative of formula (III) wherein R and R3 are as defined above, and (3) the benzoic acid derivative of formula (III) is then subjected to benzylic lactonisation in the ortho-position alkyl chain R3 in the presence of a free-radical initiator and a halogenating agent.

  制备式(I)化合物的方法，其中R为卤素，R1O1R1S（O）n或（R1）2NC（X）O; R1为C1-C8烷基，芳基-C1-C8烷基，C1-C8卤代烷基或芳基; n为0、1、2或3; X为O或S; R2为氢、C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基。在溶剂中，进行以下步骤：（1）在矿酸存在下，将式（IV）中的苯胺衍生物（其中R如上所述，R3为C1-C5烷基或C1-C5卤代烷基）重氮化，形成相应的重氮盐，其式为（II），其中R和R3如上所述，Am−为阴离子，m为1或2;（2）在催化剂、CO和可选的缓冲剂的存在下，将得到的式（II）的重氮盐羰基化，形成式（III）的苯甲酸衍生物，其中R和R3如上所述;（3）在自由基引发剂和卤化试剂的存在下，对式（III）的苯甲酸衍生物进行苯基内酯化反应，使其在正交位置的烷基链R3上发生。
• 4-PYRIMIDINYL-N-ACYL-L-PHENYLALANINES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1237878B1

  公开（公告）日：2007-03-21