3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one | 1445896-33-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
• 英文别名: 5-(3,4-dimethoxyphenyl)-2-phenyl-4H-pyrazol-3-one
• CAS: 1445896-33-2
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₃
• 分子量: 296.326
• InChiKey: GDXRSVQMDSLVIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one 在 吡啶 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 copper diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 4-(3,4-dimethoxyphenyl)-2,9-diphenyl-6,7-di-p-tolyl-2,3-diazaspiro[4.4]nona-3,6,8-trien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的形式sp 3 C–H活化/环合反应合成螺戊二烯吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了用Rh催化烯醇定向的形式sp 3 C–H活化/环炔基的α-亚芳基吡唑啉酮。该反应提供了在室温下以良好至优异的产率合成螺戊二烯吡唑啉酮的便利途径，表现出良好的官能团耐受性，克可扩展性和高区域选择性。值得注意的是，α-亚芳基吡唑啉酮是在C–H活化/环化反应中作为新型C3合成子引入的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00930
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯甲酰乙酸乙酯 、 苯肼 在 溶剂黄146 作用下， 反应 8.0h， 生成 3-(3,4-dimethoxyphenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  Rh（III）催化的形式sp 3 C–H活化/环合反应合成螺戊二烯吡唑啉酮

  摘要：

  已经开发了用Rh催化烯醇定向的形式sp 3 C–H活化/环炔基的α-亚芳基吡唑啉酮。该反应提供了在室温下以良好至优异的产率合成螺戊二烯吡唑啉酮的便利途径，表现出良好的官能团耐受性，克可扩展性和高区域选择性。值得注意的是，α-亚芳基吡唑啉酮是在C–H活化/环化反应中作为新型C3合成子引入的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00930

文献信息

• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS TARGET RAL GTPASES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CIBLANT DES GTPASES RAL ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLORADO REGENTS

  公开号：WO2016007905A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  Methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a subject by inhibiting a Ral GTPase in the subject, and small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention. Pharmaceutical compositions containing the compounds of the invention, and methods of using the same.

  通过抑制受试者中的Ral GTPase来抑制癌症的生长或转移的方法，以及在本发明方法中有用的Ral GTPase的小分子抑制剂。包含本发明化合物的药物组合物，以及使用这些方法的方法。
• Anti-cancer compounds targeting Ral GTPases and methods of using the same
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF COLORADO, a body corporate

  公开号：US09353121B2

  公开（公告）日：2016-05-31

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a mammal by inhibiting a Ral GTPase in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds of the invention, and methods of using the same.

  这项发明提供了通过抑制哺乳动物体内的Ral GTP酶来抑制癌症生长或转移的方法。该发明还提供了在该方法中有用的Ral GTP酶的小分子抑制剂，以及含有该发明的治疗有效化合物的药物组合物和使用相同的方法。
• Synthesis of pyranopyrazoles with a chiral quaternary carbon stereocenter <i>via</i> copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition
  作者：Meihui Wang、Bo Li、Baihui Gong、Hequan Yao、Aijun Lin

  DOI：10.1039/d1cc07058d

  日期：——

  A copper-catalyzed enantioselective [3 + 3] cycloaddition of propargyl carbonates and pyrazolones has been disclosed. This reaction provided an efficient route to synthesize pyranopyrazoles containing a chiral quaternary carbon stereocenter in good yields with good to excellent enantioselectivities. In addition, the hydroxyl group in the products could be conveniently transformed into a variety of

  已经公开了碳酸炔丙酯和吡唑啉酮的铜催化的对映选择性[3 + 3]环加成。该反应为合成含有手性季碳立体中心的吡喃并吡唑提供了一条有效的途径，该方法具有良好的收率和良好的对映选择性。此外，产物中的羟基可以方便地转化为醛基、腈基、烯烃基、酯基、酰胺基等多种官能团，进一步提高了该反应的合成价值。
• [EN] ANTI-CANCER COMPOUNDS TARGETING RAL GTPASES AND METHODS OF USING THE SAME<br/>[FR] COMPOSÉS ANTICANCÉREUX CIBLANT DES GTPASES RAL ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV COLORADO

  公开号：WO2013096820A1

  公开（公告）日：2013-06-27

  The invention provides methods of inhibiting the growth or metastasis of a cancer in a mammal by inhibiting a Ral GTPase in the mammal. The invention also provides small molecule inhibitors of Ral GTPases useful in the methods of the invention and pharmaceutical compositions containing the therapeutically effective compounds of the invention, and methods of using the same.

  本发明提供了一种通过抑制哺乳动物中的Ral GTP酶来抑制癌症的生长或转移的方法。本发明还提供了Ral GTP酶的小分子抑制剂，可用于本发明的方法，以及含有本发明的治疗有效化合物的制药组合物，以及使用它们的方法。
• Enantioselective Synthesis of Spirorhodanine-Pyran Derivatives via Organocatalytic [3 + 3] Annulation Reactions between Pyrazolones and Rhodanine-Derived Ketoesters
  作者：Dong-Sheng Ji、Yong-Chun Luo、Xiu-Qin Hu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04571

  日期：2020.2.7

  A series of novel biselectrophilic β,γ-unsaturated α-ketoesters were designed and synthesized from rhodanine. Under the catalysis of chiral squaramides, the enantioselective [3 + 3] annulation reaction of these novel ketoesters with pyrazolones was developed. This reaction offers an efficient method for the synthesis of chiral 2'-thioxo-5,6-dihydrospiro[pyrano[2,3-c]pyrazole-4,5'-thiazolidin]-4'-ones

  由若丹宁设计合成了一系列新型的双亲电子的β，γ-不饱和α-酮酸酯。在手性方酰胺的催化下，开发了这些新型酮酯与吡唑啉酮的对映体选择性[3 + 3]环化反应。该反应提供了一种有效的手性2'-thioxo-5,6-dihydrospiro [pyrano [2,3-c] pyrazole-4,5'-thiazolidin] -4'-ones的合成方法。