2-((16-bromohexadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran | 82741-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: 2-((16-bromohexadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(16-Bromohexadec-1-yloxy)tetrahydro-2h-pyran；2-(16-bromohexadecoxy)oxane
• CAS: 82741-59-1
• 化学式: C₂₁H₄₁BrO₂
• 分子量: 405.459
• InChiKey: ZLTDPOCHLMRNKN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  459.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((16-bromohexadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 十八碳-17-炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  [EN] NUCLEOSIDE PRODRUGS AND USES RELATED THERETO
  [FR] PROMÉDICAMENTS NUCLÉOSIDIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  揭示了具有改善代谢稳定性和口服生物利用度的非环核苷前药。一般来说，这些前药是非环核苷膦酸酯的衍生物，含有类似脂质的基团，可以增加口服吸收并在肝脏和血浆中提高稳定性。最好，类似脂质的基团可以抵抗酶介导的ω-氧化，例如细胞色素P450酶催化的ω-氧化。还揭示了非环核苷前药的药物配方。这些非环核苷前药及其药物配方可用于治疗病毒感染，如HIV感染，和/或病毒相关癌症，如HPV相关癌症。

  公开号：

  WO2021035214A1
• 作为产物：
  描述：

  氧杂环十七烷-2-酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 对甲苯磺酸 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-((16-bromohexadecyl)oxy)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  一系列单链1，omega-bis（phosphocholines）的一般合成和聚集行为。

  摘要：

  描述了一系列具有22至32个碳原子的偶数链长的聚亚甲基-1，ω-双（磷酸胆碱）的合成和理化特性。提出了两种新的合成策略，用于制备长链1，ω-二醇作为烃类结构单元。通过低温透射电子显微镜（cryo-TEM），差示扫描量热法（DSC）和傅里叶变换红外光谱（FTIR）研究了单链双亲性嗜蓝菌的温度依赖性自组装。

  DOI：

  10.1002/chem.200601866

文献信息

• First syntheses of model long-chain trichloro[ω-(trimethylsilyl)alkynyl]silanes suitable for self-assembled monolayers on silicon surfaces
  作者：Estelle Banaszak、Li-Wen Xu、Jean-François Bardeau、Anne-Sophie Castanet、Jacques Mortier

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.046

  日期：2009.5

  compounds involves the introduction of the required Me3SiCC and trichlorosilyl groups at the termini of the alkyl chain via derivatization of easily accessible and inexpensive materials/reagents. Trichloro[ω-(trimethylsilyl)alkynyl]silanes are useful for the linkage to a hydroxylated silicon surface for multilayer formation and for further chemical modification of the tail group of the monolayer.

  标题化合物的制备涉及通过容易获得且廉价的材料/试剂的衍生化，在烷基链的末端引入所需的Me 3 SiC C和三氯甲硅烷基。三氯[ω-（三甲基甲硅烷基）炔基]硅烷可用于连接至羟基化的硅表面，以形成多层结构，并进一步化学修饰单层的尾基。
• Pachychalines A–C: Novel 3-Alkylpyridinium Salts from the Marine SpongePachychalina sp.
  作者：Rémi Laville、Olivier P. Thomas、Fabrice Berrue、Fernando Reyes、Philippe Amade

  DOI：10.1002/ejoc.200700741

  日期：2008.1

  Three 3-alkylpyridinium salts, pachychalines A (1), B (2) and C (3), were isolated from the Caribbean marine spongePachychalina sp. (order Haplosclerida). They are the first examples of 3-(aminoalkyl)pyridinium salts. Their chemical structures were elucidated by NMR spectroscopy and detailed ESI HRMS–MS analysis. The total synthesis of 1 allowed the confirmation of the unusual C–C connection between

  三种 3-烷基吡啶盐，粗胆碱 A (1)、B (2) 和 C (3)，是从加勒比海海绵中分离出来的。（为了 Haplosclerida）。它们是 3-（氨基烷基）吡啶鎓盐的第一个例子。通过核磁共振光谱和详细的 ESI HRMS-MS 分析阐明了它们的化学结构。1 的全合成允许确认两个吡啶部分之间不寻常的 C-C 连接。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• Synthesis of novel symmetrical, single-chain, diacetylene-modified bolaamphiphiles with different alkyl chain lengths
  作者：Simon Drescher、Katrin Helmis、Andreas Langner、Bodo Dobner

  DOI：10.1007/s00706-010-0255-y

  日期：2010.3

  General syntheses of novel symmetrical, single-chain, diacetylene-modified bolaphospholipids have been carried out in five steps. For the omega-alkynols, which have an important role as key intermediates, three different synthetic approaches were comprehensively investigated. For the final synthesis it is suggested that (1) alkylation of lithium (trimethylsilyl)acetylide with tetrahydropyranyl-protected omega-bromoalcohols, followed by (2) cleavage of the trimethylsilyl moiety and the tetrahydropyranyl protecting group, and (3) copper(II)-catalyzed Eglinton coupling is the best strategy for obtaining diacetylene-modified alkane-1,omega-diols, because higher yields were obtained while avoiding the formation of by-products. Moreover, conversion of the diols into bipolar phospholipids was achieved by bis-phosphorylation with beta-bromoethylphosphoric acid dichloride and subsequent quaternization with trimethylamine or dimethylamine. Finally, spectral data are presented for novel single-chain, diacetylene-modified bolaphospholipids with promising potential as starting molecules in the formation of polymerizable and, thus, thermostable nanofibers.
• F-18 labeling of ether-linked analogs of diacylglycerol
  作者：Kentaro Hatano、Kengo Ito、Tatsuo Ido

  DOI：10.1002/(sici)1099-1344(199903)42:3<245::aid-jlcr184>3.0.co;2-g

  日期：1999.3
• Total synthesis of naturally occurring mycolic acids. (E)- and (Z)-threo-2-Docosyl-3-hydroxytetracont-21-enoate
  作者：Harry C. Huang、Jill K. Rehmann、Gary R. Gray

  DOI：10.1021/jo00142a003

  日期：1982.10