5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene | 97998-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene
• 英文别名: 5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene；5,11,17,23-tetrabromocalix[4]arene；5,11,17,23-Tetrabromopentacyclo[19.3.1.13,7.19,13.115,19]octacosa-1(24),3,5,7(28),9,11,13(27),15(26),16,18,21(25),22-dodecaene-25,26,27,28-tetrol
• CAS: 97998-58-8
• 化学式: C₂₈H₂₀Br₄O₄
• 分子量: 740.08
• InChiKey: BJSALBSZNFZMIL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >480 °C
• 沸点：
  725.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.894±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene 在 氢氧化钾 、 水 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸酐 、 苯甲腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 5,11,17,23-tetra(diethoxyphosphoryl)-25,26,27,28-tetrahydroxycalix[4]arene
  参考文献：
  名称：

  WO2008/148168

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetramethoxycalix[4]arene 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 5,11,17,23-tetrabromo-25,26,27,28-tetrahydroxycalix<4>arene
  参考文献：
  名称：

  Calixarenes. 16. Functionalized calixarenes: the direct substitution route

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00350a071

文献信息

• Efficient and Practical Oxidative Bromination and Iodination of Arenes and Heteroarenes with DMSO and Hydrogen Halide: A Mild Protocol for Late-Stage Functionalization
  作者：Song Song、Xiang Sun、Xinwei Li、Yizhi Yuan、Ning Jiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00932

  日期：2015.6.19

  efficient and practical system for inexpensive bromination and iodination of arenes as well as heteroarenes by using readily available dimethyl sulfoxide (DMSO) and HX (X = Br, I) reagents is reported. This mild oxidative system demonstrates a versatile protocol for the synthesis of aryl halides. HX (X = Br, I) are employed as halogenating reagents when combined with DMSO which participates in the present

  据报道，通过使用容易获得的二甲基亚砜（DMSO）和HX（X = Br，I）试剂，可对芳烃和杂芳烃进行廉价的溴化和碘化的高效实用系统。这种温和的氧化系统显示了用于合成芳基卤化物的通用协议。当与DMSO结合使用时，HX（X = Br，I）被用作卤化试剂，DMSO作为一种温和且廉价的氧化剂参与了本发明的化学反应。该氧化系统适合于天然产物的后期溴化。公斤级实验（> 95％的收率）显示出工业应用的巨大潜力。
• New water-soluble fluorescent sensors based on calix[4]arene biscrown-6 for selective detection of cesium
  作者：Xuan Qui Pham、Laura Jonusauskaite、A. Depauw、Naresh Kumar、J.P. Lefevre、Aurélie Perrier、Minh-Huong Ha-Thi、Isabelle Leray

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2018.06.017

  日期：2018.9

  Two new fluorescent chemosensors based on calix[4]arene bis(crown-6) bearing coumarin units have been synthesized for the detection of cesium ions in water. The photophysical and complexing properties of these sensors with cesium were investigated using absorption and fluorescence spectroscopies as well as DFT calculations. The coordination of Cs+ by the these ligands induces a better charge transfer

  合成了两种基于带有杯香豆素[4]芳烃双（crown-6）香豆素单元的荧光化学传感器，用于检测水中的铯离子。使用吸收光谱和荧光光谱以及DFT计算研究了这些传感器与铯的光物理和络合特性。这些配体对Cs +的配位诱导香豆素的供体基团和受体基团之间更好的电荷转移，从而导致吸收光谱的红移和发射光谱的增强。两种配体对Cs +的选择性都优于其他可能干扰的阳离子，例如Na +，Li +，K +，Mg 2 +，Ca2+和Sr 2+离子。
• Self-organised nano-arrays of p-phosphonic acid functionalised higher order calixarenes
  作者：Thomas E. Clark、Mohamed Makha、Alexandre N. Sobolev、Dian Su、Henry Rohrs、Michael L. Gross、Jerry L. Atwood、Colin L. Raston

  DOI：10.1039/b801256c

  日期：——

  Water-soluble p-phosphonic acid calix[n]arenes (n = 5, 6 or 8) have been synthesized in five steps in overall 68, 66, 67% yield, respectively, by the recently developed procedure for p-phosphonic acid calix[4]arene. The hydrogen bonding prowess of the phosphonic acids dominates their self assembly into nano-arrays in both solution and the gas phase. In DMSO, nano-arrays of p-phosphonic acid calix[6]arene are stable for over 24 h, with the solvent molecules slowly disrupting the hydrogen bonded network affording solvated monomeric units. In the gas phase, nano-arrays of around 20 calixarene units were observed for the p-phosphonic acid calix[n]arenes using MALDI-TOF-MS, and ESI-MS revealed the presence of heteroleptic nano-arrays for a 1 : 1 mixture of p-phosphonic acid calix[4,5]arenes.

  通过最近开发的对膦酸钙[4]炔的合成程序，分五个步骤合成了水溶性对膦酸钙[n]炔（n = 5、6 或 8），总收率分别为 68%、66% 和 67%。膦酸的氢键能力使其在溶液和气相中都能自组装成纳米阵列。在二甲基亚砜（DMSO）中，对膦酸钙[6]炔的纳米阵列可稳定存在 24 小时以上，溶剂分子会缓慢地破坏氢键网络，产生溶解的单体单元。在气相中，使用 MALDI-TOF-MS 观察到对膦酸钙[n]炔的纳米阵列含有约 20 个钙[n]炔单元，而 ESI-MS 则显示 1 : 1 的对膦酸钙[4,5]炔混合物中存在异质纳米阵列。
• Engineering Nanorafts of Calixarene Polyphosphonates
  作者：Thomas E. Clark、Mohamed Makha、Alexandre N. Sobolev、Henry Rohrs、Jerry L. Atwood、Colin L. Raston

  DOI：10.1002/chem.200701472

  日期：2008.4.28

  with the hydrogen-bonding prowess of the acidic groups dominating its self-assembly processes. These include the formation of 3.0(3) nm and 20(2) nm nanorafts of the calixarene in water using spinning disc processing, stabilized by acetonitrile, and nanorafts in the gas phase (

  带有对位取代膦酸基团的水溶性杯芳烃[4]芳烃可通过五个步骤获得，总产率为62％，其中酸性基团的氢键连接能力主导着其自组装过程。其中包括使用纺丝圆盘工艺在水中形成杯形芳烃的3.0（3）nm和20（2）nm纳米筏，用乙腈稳定，并在气相中形成纳米筏（
• PROCESSES FOR THE PREPARATION OF CALIXARENE DERIVATIVES
  申请人：Raston Colin L.

  公开号：US20100185022A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  A method for the preparation of calix[n]arene derivatives, in particular phosphonated calix[n]arenes. The present invention also relates to nano-structures of phosphonated calix[n]arenes.

  一种制备杯[n]芳烃衍生物的方法，特别是磷酸衍生的杯[n]芳烃。本发明还涉及磷酸衍生的杯[n]芳烃的纳米结构。