ethyl 2-cyano-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazono]acetate | 326926-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-cyano-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazono]acetate
• 英文别名: Ethyl-2-cyano-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazono]acetate；ethyl 2-cyano-2-[(4-sulfamoylphenyl)hydrazinylidene]acetate
• CAS: 326926-68-5
• 化学式: C₁₁H₁₂N₄O₄S
• 分子量: 296.307
• InChiKey: CHMVORRSKMKEBR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-cyano-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazono]acetate 在 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-(5-Amino-6-cyano-7-methylsulfanyl-2-oxo-1,2-dihydro-pyrazolo[1,5-a]pyrimidin-3-ylazo)-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基吡唑的研究：某些新型吡唑的抗菌活性。

  摘要：

  sulf 2a-d的制备方法是磺胺或其衍生物进行重氮化，然后与氰基乙酸乙酯偶联。通过使2a-d与水合肼在乙醇中回流而获得3-氨基吡唑3a-d。[双（-甲硫基）亚甲基]丙二腈（4）与氨基吡唑3a-d在回流的含三乙胺的DMF中反应，得到新的吡唑并[1，5-a]嘧啶6a-d。通过化合物6a-d与芳族胺的融合获得苯胺基衍生物8a-h。当化合物6a，c，d与水合肼反应时，分离出肼基衍生物9a-c。此外，氨基吡唑3与一些亲电试剂（如亚芳基丙二腈，乙氧基亚甲基丙二腈和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯）反应，生成新型取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶13、17和19 分别。通过化合物的元素分析和光谱数据确定了新化合物的结构。还对这些化合物中的大多数进行了体外抗某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性测试。

  DOI：

  10.1016/s0014-827x(00)00079-3
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 氰乙酸乙酯 在 盐酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 ethyl 2-cyano-2-[2-(4-sulfamoylphenyl)hydrazono]acetate
  参考文献：
  名称：

  Chemoselective Three Component Reactions of 3-Aminopyrazoles, Aldehydes and Malononitrile: Optimize the Structures and Compute the Energies of Possible Tautomers

  摘要：

  通过 3-氨基吡唑、醛类和丙二腈三组分反应，化学选择性合成 7-氨基-5-芳基-2-羟基-3-(芳基偶氮基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈)和 4-((7-氨基-6-氰基-2-羟基-5-芳基吡唑并[1.5-a]嘧啶-3-基)偶氮基)苯磺酰胺、3-氨基吡唑、醛类和丙二腈在醋酸钠、吡啶和高比表面积氧化镁等碱催化剂存在下通过三组分反应制备的苯磺酰胺。3-Amino 吡唑是通过乙基（芳基偶氮）氰乙酸酯与水合肼在乙醇中的回流反应制备的。通过光谱数据和理论结果确定了新化合物的结构。为了优化产品的结构，还进行了密度泛函理论（DFT）计算。理论结果与实验结果十分吻合。理论结果与实验数据进行了比较。DFT 计算显示，6 的烯醇形式是最稳定的分子。

  DOI：

  10.2174/15701786113106660066

文献信息

• Pyrazoles and Isoxazoles Based Sulfanilamide and Phenazone as Antimicrobial Agents: Synthesis and Biological Activity
  作者：A. H. Moustafa、H. A. El-Sayed、S. M. El Rayes、H. A. Morsy、S. H. Abd-allah、H. F. Ismail、M. M. Abd El-Aal

  DOI：10.1134/s1070363219110240

  日期：2019.11

  phenazone via diazotization and coupling with a wide range of α-CH acids followed by heterocyclization with hydrazine derivative, hydroxylamine and cyanoacetamide. The antimicrobial tests of the products demonstrate high to moderate activity against Gram (−ve) bacteria and the tested fungi. No positive action of the products is observed against Gram (+ve) bacteria.

  已经通过重氮化并与多种α-CH酸偶合，然后与肼衍生物，羟胺和氰基乙酰胺杂环化，由磺胺和吩zone合成了新的吡唑和吡啶衍生物。产品的抗菌测试表明，其对革兰氏（-ve）细菌和被测真菌具有高至中等的活性。没有观察到该产物对革兰氏（+ ve）细菌有积极作用。
• Reaction of (chloro carbonyl) phenyl ketene with 5-amino pyrazolones: Synthesis, characterization and theoretical studies of 7-hydroxy-6-phenyl-3-(phenyldiazenyl)pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-2,5(1H,4H)-dione derivatives
  作者：Mahboobeh Zahedifar、Razieh Razavi、Hassan Sheibani

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.043

  日期：2016.12

  Abstract New 7-hydroxy-6-phenyl-3-(phenyldiazenyl)pyrazolo[1,5- a ]pyrimidine-2,5(1 H ,4 H )-dione derivatives were synthesized from the reaction of (chlorocarbonyl)phenyl ketene and 5-amino pyrazolones in high to excellent yields and short reaction times. Structures of the new compounds were fully characterized by their spectral data IR, 1 H NMR, and 13 C NMR and by the theoretical results. Density

  摘要 由(氯羰基)苯基乙烯酮与(氯羰基)苯基乙烯酮反应合成了新的7-羟基-6-苯基-3-(苯基二氮烯基)吡唑并[1,5-a]嘧啶-2,5(1 H ,4 H)-二酮衍生物。 5-氨基吡唑啉酮以高到极好的收率和较短的反应时间。新化合物的结构通过其光谱数据 IR、 1 H NMR 和 13 C NMR 以及理论结果进行了充分表征。密度泛函理论 (DFT) 用于优化结构，计算所需产品的能量和振动频率 IR 和 1 H NMR 屏蔽张量。将理论结果与实验数据进行了比较。
• Studies on aminopyrazoles: antibacterial activity of some novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines containing sulfonamido moieties
  作者：M.S.A. El-Gaby、A.A. Atalla、A.M. Gaber、K.A. Abd Al-Wahab

  DOI：10.1016/s0014-827x(00)00079-3

  日期：2000.11

  Hydrazones 2a-d were prepared from diazotiazation of sulfanilamide or its derivatives followed by coupling with ethyl cyanoacetate. 3-Aminopyrazoles 3a-d were obtained by refluxing of 2a-d with hydrazine hydrate in ethanol. [Bis(-methylthio)methylene]malononitrile (4) was reacted with aminopyrazoles 3a-d in refluxing DMF containing triethylamine to yield the novel pyrazolo[1,5-a]pyrimidines 6a-d. The

  sulf 2a-d的制备方法是磺胺或其衍生物进行重氮化，然后与氰基乙酸乙酯偶联。通过使2a-d与水合肼在乙醇中回流而获得3-氨基吡唑3a-d。[双（-甲硫基）亚甲基]丙二腈（4）与氨基吡唑3a-d在回流的含三乙胺的DMF中反应，得到新的吡唑并[1，5-a]嘧啶6a-d。通过化合物6a-d与芳族胺的融合获得苯胺基衍生物8a-h。当化合物6a，c，d与水合肼反应时，分离出肼基衍生物9a-c。此外，氨基吡唑3与一些亲电试剂（如亚芳基丙二腈，乙氧基亚甲基丙二腈和乙氧基亚甲基氰基乙酸乙酯）反应，生成新型取代的吡唑并[1,5-a]嘧啶13、17和19 分别。通过化合物的元素分析和光谱数据确定了新化合物的结构。还对这些化合物中的大多数进行了体外抗某些革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性测试。
• Chemoselective Three Component Reactions of 3-Aminopyrazoles, Aldehydes and Malononitrile: Optimize the Structures and Compute the Energies of Possible Tautomers
  作者：Hassan Sheibani、Vahid Saheb、Marjan Rezaei、Mahboobeh Zahedifar

  DOI：10.2174/15701786113106660066

  日期：2014.1.31

  A chemoselective synthesis of 7-amino-5-aryl-2-hydroxy-3-(aryldiazenylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-6- carbonitriles and 4-((7-amino-6-cyano-2-hydroxy-5-arylpyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-yl)diazenyl)benzenesulfonamides through three-component reaction of 3-aminopyrazoles, aldehydes and malononitrile in the presence of base catalysts such as sodium acetate, pyridine and high surface area MgO is reported. 3-Amino pyrazoles were prepared by refluxing of ethyl(arylazo) cyanoacetates with hydrazine hydrate in ethanol. Structures of the new compounds were established by their spectral data and theoretical results. Density Functional Theory (DFT) calculations have been performed to optimize the structure of products. The theoretical results are in good agreement with experimental findings. The theoretical results are compared with the experimetal data. DFT calculations reveal that the enol form of 6 is the most stable molecule.

  通过 3-氨基吡唑、醛类和丙二腈三组分反应，化学选择性合成 7-氨基-5-芳基-2-羟基-3-(芳基偶氮基吡唑并[1,5-a]嘧啶-6-甲腈)和 4-((7-氨基-6-氰基-2-羟基-5-芳基吡唑并[1.5-a]嘧啶-3-基)偶氮基)苯磺酰胺、3-氨基吡唑、醛类和丙二腈在醋酸钠、吡啶和高比表面积氧化镁等碱催化剂存在下通过三组分反应制备的苯磺酰胺。3-Amino 吡唑是通过乙基（芳基偶氮）氰乙酸酯与水合肼在乙醇中的回流反应制备的。通过光谱数据和理论结果确定了新化合物的结构。为了优化产品的结构，还进行了密度泛函理论（DFT）计算。理论结果与实验结果十分吻合。理论结果与实验数据进行了比较。DFT 计算显示，6 的烯醇形式是最稳定的分子。