N⁴-γ-chlorobutyrylsulphanilamide | 81958-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N⁴-γ-chlorobutyrylsulphanilamide
• 英文别名: 4-(4-chlorobutanoylamino)benzenesulfonamide；4-chloro-N-(4-sulfamoylphenyl)butanamide
• CAS: 81958-21-6
• 化学式: C₁₀H₁₃ClN₂O₃S
• mdl: MFCD03365662
• 分子量: 276.744
• InChiKey: LGIOYRDLFLYCET-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N⁴-γ-chlorobutyrylsulphanilamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-(p-Sulfamoylphenyl)-pyrrolidin-2-on
  参考文献：
  名称：

  磺胺衍生物的合成及体外抑菌活性及抗菌物理性能研究

  摘要：

  合成了新的磺胺衍生物，并评估了碳酸酐酶的抑制活性（作为治疗青光眼的靶标）和用于化学疗法的抗菌性能。合成的化合物通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和光致发光进行表征。体外抑制活性通过UV-Vis测定，发现某些化合物的抑制作用比先导化合物磺胺酰胺大。还研究了抑制活性，生物学性质以及水溶性和分配系数的理化性质之间的相关性。磺胺衍生物在紫外线照射下发出强烈的发射光，二甲基取代的化合物和环状类似物的光致发光量子产率分别为42％和31％，激发态寿命较长，分别为3.92 ns和2.91 ns。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2011.02.004
• 作为产物：
  描述：

  磺胺 、 4-氯丁酰氯 在 N-乙基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N⁴-γ-chlorobutyrylsulphanilamide
  参考文献：
  名称：

  碳酸酐酶抑制剂。通过尾巴方法获得的新型磺胺/乙酰唑酰胺衍生物及其与胞质同工酶I和II，以及与肿瘤相关的同工酶IX的相互作用。

  摘要：

  通过使磺酰胺或5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺与ω-氯链烷酰氯反应，然后用仲胺代替ω-氯原子，获得了一系列磺酰胺。已通过含有两个至五个碳原子的烷酰基-羧酰胺基连接体将掺有属于吗啉，哌啶和哌嗪环系统的杂环胺的尾巴连接至这些磺酰胺。测试了以此方式制备的新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶，胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX的催化域的抑制剂。在芳族和杂环磺酰胺系列中都检测到了几种低纳摩尔CA I和CA II抑制剂，

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2004.10.070

文献信息

• Mahmoud, Abdalla M.; El-Ezbawy, Samia R.; Abdel-Wahab, Aboel-Magd A., Gazzetta Chimica Italiana, 1982, vol. 112, # 1/2, p. 55 - 56
  作者：Mahmoud, Abdalla M.、El-Ezbawy, Samia R.、Abdel-Wahab, Aboel-Magd A.、El-Sherief, Hassan A. H.

  DOI：——

  日期：——
• MAHMOUD, A. M.;EL-EZBAWY, S. R.;ABDEL-WAHAB, A. A.;EL-SHERIEF, H. A. H., ACTA PHARM. JUGOSL., 1982, 32, N 1, 45-51
  作者：MAHMOUD, A. M.、EL-EZBAWY, S. R.、ABDEL-WAHAB, A. A.、EL-SHERIEF, H. A. H.

  DOI：——

  日期：——
• EL-EZBAWY, SAMIA, R., FECS: 1 INT. CONF. CHEM. AND BIOTECHNOL. BIOLOGICALLY ACT. NATUR. PROD. V+
  作者：EL-EZBAWY, SAMIA, R.

  DOI：——

  日期：——
• Carbonic anhydrase inhibitors. Novel sulfanilamide/acetazolamide derivatives obtained by the tail approach and their interaction with the cytosolic isozymes I and II, and the tumor-associated isozyme IX
  作者：Hasan Turkmen、Mustafa Durgun、Serpil Yilmaztekin、Mahmut Emul、Alessio Innocenti、Daniela Vullo、Andrea Scozzafava、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.10.070

  日期：2005.1

  containing from two to five carbon atoms. The new derivatives prepared in this way were tested as inhibitors of three carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isozymes, the cytosolic isozymes CA I and II, and the catalytic domain of the transmembrane, tumor-associated isozyme CA IX. Several low nanomolar CA I and CA II inhibitors were detected both in the aromatic and heterocyclic sulfonamide series, whereas

  通过使磺酰胺或5-氨基-1,3,4-噻二唑-2-磺酰胺与ω-氯链烷酰氯反应，然后用仲胺代替ω-氯原子，获得了一系列磺酰胺。已通过含有两个至五个碳原子的烷酰基-羧酰胺基连接体将掺有属于吗啉，哌啶和哌嗪环系统的杂环胺的尾巴连接至这些磺酰胺。测试了以此方式制备的新衍生物作为三种碳酸酐酶（CA，EC 4.2.1.1）同工酶，胞质同工酶CA I和II以及跨膜，肿瘤相关同工酶CA IX的催化域的抑制剂。在芳族和杂环磺酰胺系列中都检测到了几种低纳摩尔CA I和CA II抑制剂，
• Synthesis of sulfanilamide derivatives and investigation of in vitro inhibitory activities and antimicrobial and physical properties
  作者：Hasan Turkmen、Gulay Zengin、Belkis Buyukkircali

  DOI：10.1016/j.bioorg.2011.02.004

  日期：2011.6

  antibacterial properties for use in chemotherapy. Synthesized compounds were characterized by FT-IR, 1H NMR, 13C NMR and photoluminescence. In vitro inhibitory activities were measured by UV–Vis and some of the compounds were found have greater inhibitory effects than the lead compound sulfanilamide. The correlation between inhibitory activity, biological properties and the physicochemical properties of water

  合成了新的磺胺衍生物，并评估了碳酸酐酶的抑制活性（作为治疗青光眼的靶标）和用于化学疗法的抗菌性能。合成的化合物通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和光致发光进行表征。体外抑制活性通过UV-Vis测定，发现某些化合物的抑制作用比先导化合物磺胺酰胺大。还研究了抑制活性，生物学性质以及水溶性和分配系数的理化性质之间的相关性。磺胺衍生物在紫外线照射下发出强烈的发射光，二甲基取代的化合物和环状类似物的光致发光量子产率分别为42％和31％，激发态寿命较长，分别为3.92 ns和2.91 ns。