N-(3-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium | 29636-96-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-(3-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium
• 英文别名: 3-(2,3,3-trimethyl-3H-indol-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate；2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatopropyl)-3H-indolium；3-(2,3,3-trimethyl-3H-indolium-1-yl)propane-1-sulfonate；2,3,3-trimethyl-1-(propan-3-sulphonyl)indolenine；2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfonatepropyl)-3H-indolium；2,3,3-trimethyl-1-(3-sulfopropyl)-3H-Indolium,hydroxide,inner salt；3-(2,3,3-trimethylindol-1-ium-1-yl)propane-1-sulfonate
• CAS: 29636-96-2
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₃S
• 分子量: 281.376
• InChiKey: SWJIXAVSSKFOEY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); methanol (67-56-1))

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  68.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (R/S)-3-(3',3'-dimethylspiro[chromene-2,2'-indolin]-1'-yl)propane-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  Light‐Switchable Buffers

  摘要：

  AbstractA visible light‐switchable buffer system based on a merocyanine photoacid is presented. Para‐substitution of the indolium side with a methoxy group affords a compound suitable for making hydrolytically stable aqueous buffers whose pH can be tuned between 7 and 4 using 500 nm light.

  DOI：

  10.1002/anie.202109250
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-2-丁酮 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(3-sulfonatopropyl)-2,3,3-trimethyl-3H-indolium
  参考文献：
  名称：

  Light‐Switchable Buffers

  摘要：

  AbstractA visible light‐switchable buffer system based on a merocyanine photoacid is presented. Para‐substitution of the indolium side with a methoxy group affords a compound suitable for making hydrolytically stable aqueous buffers whose pH can be tuned between 7 and 4 using 500 nm light.

  DOI：

  10.1002/anie.202109250

文献信息

• NEAR-IR GLUCOSE SENSORS
  申请人：Profusa, Inc.

  公开号：US20200000383A1

  公开（公告）日：2020-01-02

  Glucose-sensing luminescent dyes, polymers, and sensors are provided. Additionally, systems including the sensors and methods of using these sensors and systems are provided.

  提供的是葡萄糖感应发光染料、聚合物和传感器。此外，还提供了包括这些传感器和系统的使用方法。
• Synthesis and effect of heterocycle modification on the spectroscopic properties of a series of unsymmetrical trimethine cyanine dyes
  作者：Andrew Levitz、Safieh Tork Ladani、Donald Hamelberg、Maged Henary

  DOI：10.1016/j.dyepig.2014.02.009

  日期：2014.6

  quantum yield and molar absorptivity. The aggregation of these cyanine dyes was studied and compared to a similar series of symmetric cyanine dyes. It was determined that the heterocycle has more effect on aggregation than the side chain and a dye with two different heterocycles will aggregate less than a dye with the same heterocycle. The dyes were also investigated for Lipinski Rule violations as their

  碳菁染料是一类有机化合物，其中包含两个杂环，这些杂环充当通过共轭次甲基桥连接的电子供体和受体。本文报道了一系列16种新型不对称三甲胺花青染料的合成。通过各种光谱技术表征了它们的结构，并测量了它们的光学性质。使用随时间变化的密度泛函理论方法计算染料的吸收最大值，并且计算的吸收最大值与实验数据一致。在杂环上添加吸电子取代基例如卤素给出了更有利的光学性质，例如更高的量子产率和摩尔吸收率。对这些花青染料的聚集进行了研究，并将其与类似系列的对称花青染料进行了比较。已确定杂环比侧链对聚集的影响更大，并且具有两个不同杂环的染料的聚集将比具有相同杂环的染料的聚集少。还研究了这种染料是否违反Lipinski规则，因为它们的使用越来越普遍。体内应用。
• Effects of Substituents on Metastable‐State Photoacids: Design, Synthesis, and Evaluation of their Photochemical Properties
  作者：Junning Liu、Wenqi Tang、Lan Sheng、Zhen Du、Ting Zhang、Xing Su、Sean Xiao‐An Zhang

  DOI：10.1002/asia.201801687

  日期：2019.2

  Recently, metastable‐state photoacids have been widely used to control proton transfer in numerous chemical and biological processes as well as applications with visible light. Generally, substituents have a great influence on the photochemical properties of molecules, which will further affect their applications. Yet, the effects of substituents on metastable‐state photoacids have not been studied

  最近，亚稳态光酸已被广泛用于控制许多化学和生物过程以及可见光应用中的质子转移。通常，取代基对分子的光化学性质有很大的影响，这将进一步影响其应用。然而，取代基对亚稳态光酸的影响尚未得到系统的研究。在这项工作中，在具有大范围σ-π电子-给体-受体能力的取代基的基础上，设计和合成了16种亚稳态光酸衍生物。取代基对颜色显示的影响[或最大吸收带]，溶解度，p K a值，暗/光酸度，光敏性和松弛动力学被详细研究。这项研究将有助于有前途的光酸的目标设计和合成，以及其光控质子释放过程在功能材料/器件中的应用。
• Generalizable synthesis of bioresponsive near-infrared fluorescent probes: sulfonated heptamethine cyanine prototype for imaging cell hypoxia
  作者：Kirk M. Atkinson、Janeala J. Morsby、Sai Shradha Reddy Kommidi、Bradley D. Smith

  DOI：10.1039/d1ob00426c

  日期：——

  bioresponsive near-infrared fluorescent probes with appended sulfonates that provide excellent physiochemical properties. A prototype version is triggered by nitroreductase enzyme to undergo self-immolative cleavage with a large enhancement in fluorescence signal at 780 nm and the probe enables microscopic imaging of cell hypoxia with “turn on” fluorescence. Near-infrared fluorescence imaging of hypoxia

  生物响应荧光成像的持续进步需要新型可激活荧光探针，这些探针可发射波长超过 740 nm 的近红外荧光。七次甲基花青染料 (Cy7) 具有合适的荧光特性，但创建可激活探针具有挑战性，因为 Cy7 染料具有自聚集和荧光猝灭的倾向。采用一种新的合成策略来创建一类可通用的亲水性生物响应性近红外荧光探针，其附加磺酸盐，可提供优异的理化性质。原型版本由硝基还原酶触发，进行自毁裂解，780 nm 处的荧光信号大幅增强，并且该探针能够通过“打开”荧光对细胞缺氧进行显微成像。缺氧的近红外荧光成像在生物医学研究和临床治疗的许多不同领域都有潜在用途。
• Approach to a Substituted Heptamethine Cyanine Chain by the Ring Opening of Zincke Salts
  作者：Lenka Štacková、Peter Štacko、Petr Klán

  DOI：10.1021/jacs.9b02537

  日期：2019.5.1

  Cyanine dyes play an indispensable and central role in modern fluorescence-based biological techniques. Despite their importance and widespread use, the current synthesis methods of heptamethine chain modification are restricted to coupling reactions and nucleophilic substitution at the meso position in the chain. Herein, we report the direct transformation of Zincke salts to cyanine dyes under mild

  花青染料在现代基于荧光的生物技术中发挥着不可或缺的核心作用。尽管它们的重要性和广泛使用，目前七甲炔链修饰的合成方法仅限于偶联反应和链中中间位置的亲核取代。在此，我们报告了在温和条件下将锌盐直接转化为花青染料，同时将取代的吡啶残基掺入七甲炔支架中。这项工作代表了第一个通用方法，它允许在链的 C3'-C5' 位置引入不同的取代基和不同的取代模式。高产量、功能耐受性、对缩合伙伴的多功能性，