1-acetoxy-2-fluoro-3-methylbut-2-ene | 52633-85-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-acetoxy-2-fluoro-3-methylbut-2-ene
• 英文别名: 2-Fluoro-3-methyl-but-2-en-1-ylacetat；(2-Fluoro-3-methylbut-2-enyl) acetate；(2-fluoro-3-methylbut-2-enyl) acetate
• CAS: 52633-85-9
• 化学式: C₇H₁₁FO₂
• 分子量: 146.162
• InChiKey: RPKFWLBPOBXXHW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetoxy-2-fluoro-3-methylbut-2-ene 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以92%的产率得到2-氟-3-甲基丁-2-烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  铜（I）催化的宝石-氯氟-和宝石-溴氟环丙烷的溶剂化。制备2-氟代烯丙基醚，酯和醇

  摘要：

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2015.09.001
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-fluoro-2,2-dimethylcyclopropane 、 silver(I) acetate 在 silver tetrafluoroborate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 1-acetoxy-2-fluoro-3-methylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  有机氟合成V氯氟环丙烷的制备和修饰-定向获得氟代烯丙基醇† ‡

  摘要：

  氟有机合成V.氯氟环丙烷的制备和转化。-氟代烯丙醇的选择性方法

  DOI：

  10.1002/hlca.19750580844

文献信息

• (NHC)AgCl catalyzed bromofluorocyclopropanation of alkenes with CFBr2CO2Na
  作者：Anastasia A. Andrianova、Yulia D. Maslova、Maxim A. Novikov、Sergei E. Semenov、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2018.02.001

  日期：2018.5

  (monoalkyl substituted), electron-poor (haloalkenes, allylic esters, α,β-unsaturated esters) and acid/base sensitive silyl- and boronyl substituted alkenes with CFBr2CO2Na and catalytic (IPr)AgCl or (SIPr)AgCl was developed.

  有效的富氟（芳基取代），电子中性（单烷基取代），贫电子（卤代烯烃，烯丙基酯，α，β-不饱和酯）和酸/碱敏感的甲硅烷基和硼烷基取代的烯烃溴氟环丙烷化的有效方法开发了CFBr 2 CO 2 Na和催化（IPr）AgCl或（SIPr）AgCl。
• Chau,L.V.; Schlosser,M., Synthesis, 1974, p. 115 - 116
  作者：Chau,L.V.、Schlosser,M.

  DOI：——

  日期：——
• Fluororganische Synthesen V Darstellung und Abwandlung von Chlorfluorcyclopropanen - Ein gezielter Zugang zu Fluorallylalkoholen
  作者：Manfred Schlosser、Le Van Chau

  DOI：10.1002/hlca.19750580844

  日期：1975.11.5

  Fluoroorganic Syntheses V. Preparation and Transformation of Chlorofluorocyclopropanes. – A Selective Approach to Fluoroallylic Alcohols

  氟有机合成V.氯氟环丙烷的制备和转化。-氟代烯丙醇的选择性方法
• Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes. Preparation of 2-fluoroallylic ethers, esters and alcohols
  作者：Maxim A. Novikov、Nikolai V. Volchkov、Maria B. Lipkind、Oleg M. Nefedov

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2015.09.001

  日期：2015.12

  Copper(I)-catalyzed solvolysis of gem-chlorofluoro- and gem-bromofluorocyclopropanes in MeOH, NaOAc/AcOH, NaOAc/DMF, HCO2Na/HCO2H or water/dioxane affords 2-fluoroallylic ethers, esters or alcohols in moderate to excellent yields. The reaction pathway involves isomerization of gem-fluorohalocyclopropanes to 2-fluoroallylic halides followed by nucleophilic substitution of a halide onto an O-nucleophile

  铜（I）催化的宝石-氯氟环己烷和宝石-溴氟环丙烷在MeOH，NaOAc / AcOH，NaOAc / DMF，HCO 2 Na / HCO 2 H或水/二恶烷中的溶剂化提供了中等至中度的2-氟烯丙基醚，酯或醇优异的产量。该反应途径涉及宝石-氟卤代环丙烷异构化为2-氟烯丙基卤化物，然后将卤化物亲核取代成O-亲核体。我们在制备合成中开发的方法的适用性在100–200 mmol范围内得到证明。