1-(3,6,9,12,15,18-hexaoxahenicos-20-yn-1-yl)-2,5-pyrroledione | 1190206-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(3,6,9,12,15,18-hexaoxahenicos-20-yn-1-yl)-2,5-pyrroledione
• 英文别名: Mal-PEG6-Propargyl；1-[2-[2-[2-[2-[2-(2-prop-2-ynoxyethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 1190206-02-0
• 化学式: C₁₉H₂₉NO₈
• 分子量: 399.441
• InChiKey: WADNJSJEYWUOEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.174±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  92.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3,6,9,12,15,18-hexaoxahenicos-20-yn-1-yl)-2,5-pyrroledione 、 1-azido-2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-(2-(18F)fluoranylethoxy)ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethane 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-(1-[(18)F]fluoro-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricos-23-yl)-4-(1-(2,5-pyrroledione-1-yl)-3,6,9,12,15,18-hexaoxanonadeca-19-yl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  A Modular Platform for the Rapid Site-Specific Radiolabeling of Proteins with ¹⁸F Exemplified by Quantitative Positron Emission Tomography of Human Epidermal Growth Factor Receptor 2

  摘要：

  Receptor-specific proteins produced by genetic engineering are attractive as PET imaging agents, but labeling with conventional F-18-based prosthetic groups is problematic due to long synthesis times, poor radiochemical yields, and low specific activities. Therefore, we developed a modular platform for the rapid preparation of water-soluble prosthetic groups capable of efficiently introducing F-18 into proteins. The utility of this platform is demonstrated by the thiol-specific prosthetic group, [F-18]FPEGMA, which was used to produce site-specifically F-18-labeled protein (F-18-trastuzumab-ThioFab) in 82 min with a total radiochemical yield of 13 +/- 3% and a specific activity of 2.2 +/- 0.2 Ci/mu mol. F-18-trastuzumab-ThioFab retained the biological activity of native protein and was successfully validated in vivo with microPET imaging of Her2 expression in a xenograft tumor-bearing murine model modulated by. the Hsp90 inhibitor, 17-(allylamino)-17-demethoxygeldanamycin.

  DOI：

  10.1021/jm900420c
• 作为产物：
  描述：

  六甘醇 在 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 1-(3,6,9,12,15,18-hexaoxahenicos-20-yn-1-yl)-2,5-pyrroledione
  参考文献：
  名称：

  Efficient synthesis of diverse heterobifunctionalized clickable oligo(ethylene glycol) linkers: potential applications in bioconjugation and targeted drug delivery

  摘要：

  在此，我们描述了一系列适用于叠氮-炔烃点击化学的异双功能寡（乙烯）醇（OEG）连接子 sequential synthesis，用于生物偶联化学应用。这些生物正交连接子的合成是通过将OEG中的一个羟基转化为炔烃或叠氮功能团，进而进行去对称化来完成的。OEG上的远端羟基则通过4-硝基苯基碳酸酯或美克酸酯（–OMs）基团进行活化。–OMs功能团作为一种有用的前驱体，用于形成包含不同高度反应性末端基团的多种异双功能化OEG连接子，例如：碘、–NH2、–SH和马来酰亚胺，这些基团与炔烃或叠氮功能团具有正交性。此外，炔烃和叠氮末端的OEG可通过采用Cu(I)催化的1,3-偶极环加成点击反应生成更大的离散聚（乙烯）醇（PEG）连接子（例如，PEG16和PEG24）。通过将整合素（αvβ3）受体靶向肽环（Arg-Gly-Asp-D-Phe-Lys）（cRGfKD）和荧光探针硫酸铑胺B附着于这些可点击的异双功能OEG中，证明了它们在生物偶联化学中的实用性。本文所呈现的合成方法适合于从易得且廉价的起始材料大规模生产多种新型异双功能化OEG。

  DOI：

  10.1039/c2ob26968f

文献信息

• METHODS AND COMPOSITIONS FOR PROTEIN LABELLING
  申请人：Gill Herman

  公开号：US20100221176A1

  公开（公告）日：2010-09-02

  A modular platform is provided for rapid preparation of various water-soluble prosthetic groups capable to efficiently introduce 18 F into proteins with 18 F labelling reagents.

  提供了一个模块化平台，用于快速准备各种水溶性假体基团，能够有效地将 18 F引入蛋白质中，使用 18 F标记试剂。
• [EN] ANTIBODY-DRUG CONJUGATES COMPRISING ANTI-B7-H3 ANTIBODIES<br/>[FR] CONJUGUÉS ANTICORPS-MÉDICAMENT COMPRENANT DES ANTICORPS ANTI-B7-H3
  申请人：INTOCELL INC

  公开号：WO2021260438A1

  公开（公告）日：2021-12-30

  The present disclosure relates to antibody-drug conjugates (ADCs) wherein one or more active agents are conjugated to an anti-B7-H3 antibody through a linker. The linker may comprise a unit that covalently links active agents to the antibody. The disclosure further relates to monoclonal antibodies and antigen binding fragments, variants, multimeric versions, or bispecifics thereof that specifically bind B7-H3, as well as methods of making and using these anti-B7-H3 antibodies and antigen-binding fragments thereof in a variety of therapeutic, diagnostic and prophylactic indications

  本公开涉及抗体药物结合物（ADCs），其中一个或多个活性剂通过连接剂与抗B7-H3抗体结合。连接剂可能包括一个单位，将活性剂共价连接到抗体上。本公开进一步涉及特异性结合B7-H3的单克隆抗体和抗原结合片段、变体、多聚体版本或双特异性抗体，以及在各种治疗、诊断和预防适应症中制备和使用这些抗B7-H3抗体和抗原结合片段的方法。
• Methods and compositions for protein labelling
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：US08865122B2

  公开（公告）日：2014-10-21

  A modular platform is provided for rapid preparation of various water-soluble prosthetic groups capable to efficiently introduce 18F into proteins with 18F labelling reagents.

  提供了一个模块化平台，用于快速制备各种水溶性假体基团，能够利用18F标记试剂高效地将18F引入蛋白质中。
• US8435488B2
  申请人：——

  公开号：US8435488B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• US8865122B2
  申请人：——

  公开号：US8865122B2

  公开（公告）日：2014-10-21