5-(3-氯苯基)-5-羟基-1-甲基吡咯烷-2-酮 | 93040-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 5-(3-氯苯基)-5-羟基-1-甲基吡咯烷-2-酮
• 英文名称: 5-(3-chlorophenyl)-5-hydroxy-1-methylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 5-(3-Chlorophenyl)-5-hydroxy-1-methyl-2-pyrrolidinone
• CAS: 93040-74-5
• 化学式: C₁₁H₁₂ClNO₂
• 分子量: 225.675
• InChiKey: DSWHUSOOSLOXMO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.344±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-氯苯基)-5-羟基-1-甲基吡咯烷-2-酮 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 氢气 、 碘 、 (3,5-Dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、5.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以97%的产率得到(R)-5-(3-chlorophenyl)-1-methylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-羟基γ-内酰胺的原位消除/铱催化不对称加氢合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  通过铱-亚磷酰胺催化的不对称加氢反应，由易于获得的外消旋γ-羟基γ-内酰胺以极高的收率和对映选择性（高达99％收率和96％ee）合成了手性γ-内酰胺。该反应是基于对先前工作中证明的反应机理的了解而设计的，并且可以在克量的0.1mol％的降低的催化剂负载量下进行。可以从还原产物中合成几种潜在的生物活性化合物。机理研究表明，还原产物是通过氢化由γ-羟基γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00651
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基丁二酰胺 、 (3-chlorophenyl)magnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以52%的产率得到5-(3-氯苯基)-5-羟基-1-甲基吡咯烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  外消旋γ-羟基γ-内酰胺的原位消除/铱催化不对称加氢合成手性γ-内酰胺

  摘要：

  通过铱-亚磷酰胺催化的不对称加氢反应，由易于获得的外消旋γ-羟基γ-内酰胺以极高的收率和对映选择性（高达99％收率和96％ee）合成了手性γ-内酰胺。该反应是基于对先前工作中证明的反应机理的了解而设计的，并且可以在克量的0.1mol％的降低的催化剂负载量下进行。可以从还原产物中合成几种潜在的生物活性化合物。机理研究表明，还原产物是通过氢化由γ-羟基γ-内酰胺生成的N-酰基亚胺阳离子获得的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00651

文献信息

• Sleep-inducing N-alkyl-5-[m-(trifluoromethyl)phenyl]-5-hydroxy-2-pyrrolidinones and N-alkyl-3-(trifluoromethyl)cinnamamides
  作者：William J. Houlihan、John H. Gogerty、Eileen A. Ryan、Gemma Schmitt

  DOI：10.1021/jm00379a007

  日期：1985.1

  A series of N-alkyl-3-[m-(trifluoromethyl)phenyl]-5-hydroxy-2-pyrrolidinones and N-alkyl-3-(trifluoromethyl)-cinnamamides were prepared and screened in a series of tests designed to detect potential sleep inducers. The more active members of the series were evaluated for their ability to induce sleep in Cebus monkeys. The most active compound, N-methyl-5-[m-(trifluoromethyl)phenyl]-5-hydroxy-2-pyrrolidinone, was equal to methaqualone.
• HOULIHAN, W.;GOGERTY, J. H.;RYAN, E. A.;SCHMITT, G., J. MED. CHEM., 1985, 28, N 1, 28-31
  作者：HOULIHAN, W.、GOGERTY, J. H.、RYAN, E. A.、SCHMITT, G.

  DOI：——

  日期：——